Фенацетин Фенетидин

Нечистый продукт содержит сопутствующие вещества, которые, правда, не влияют на получение гваякола, но очень неприятны при приготовлении фенетидина, где они упорно сопровождают все промежуточные фазы, так как приготовленный из такого хлорбензола фенацетин может вызвать отравления. Поэтому необходимо, чтобы применяемый для этого производства хлорбензол был чист. Для его получения нужно брать самый чистый бензол й очищенный многократным сжижением хлор, далее нужно избегать всяких следов влажности. Ректификация готового продукта должна производиться в высоких колоннах Рашига и наблюдение за процессом должно вестись тщательно посредством выверенных термометров. [c.238]

Из алкильных эфиров аминофенолов, получаемых восстановлением алкильных эфиров нитрофенолов, наибольший практический интерес в производстве промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности представляют о-ани-зидин (I) для получения гваякола и л-фенетидин (2) для получения фенацетина [c.100]

Фенантрен. . Фенацетин. . -Фенетидин. Фенетол. . . /-Фенилаланин Фенил-п-аминофенол (п-оксидифенил- [c.136]

При ацетилировании /г-фенетидина получается общеизвестное жаропонижающее средство — фенацетин [c.313]

Чистый фенацетин получается с 91 %-ным выходом при нагревании фенетидина с ледяной уксусной кислотой в течение 6 час., после чего прибавляют сухой бензол, охлаждают до —5° и продукт перекристаллизовывают юо. Доп. перев.] [c.651]

Анизидины (метоксианилины) и фенетидины (этоксианилины) используются в производстве азокрасителей, л-аминофенол — в производстве сернистых красителей, лг-диметиламинофенол — в производстве родаминовых и розаминовых красителей. В медицине применяется фенацетин — адетофенетидин (1,4). [c.374]

Токсикологическое значение и метаболизм. Фенацетин относится к числу лекарственных препаратов, применяемых в качестве жаропонижающих. При передозировках фенацетина имели место отравления. Ядовитые свойства фенацетина обусловлены переходом его в фенетидин — этиловый эфир пара-аминофенола [c.159]

Фенацетин — мочевина — уретан и-Фенетидин — ароматические углеводороды — циклогексан или декалин [c.173]

Определение фенацетина [82]. Пробу, содержащую 0,15— 0,20 г фенацетина, растворяют (или экстрагируют) в хлороформе и разбавляют этим же растворителем до объема 100 мл. Смешивают 10 мл хлороформного раствора с 3 мл концентрированной хлористоводородной кислоты и хлороформ отгоняют. Оставшийся солянокислый раствор выпаривают до объема 1 мл, разбавляют небольшим количеством воды, охлаждают и разбавляют водой до объема 50 мл. В результате гидролиза в растворе образуется 4-фенетидин. Смешивают 2 мл раствора с 8 мл 50%-ного раствора цитрата аммония и 0,1 мл 1%-ного раствора СгОз. Оптическую плотность красного раствора измеряют при 543 нм. [c.241]

Растворяют при нагревании в 2 мл спирта 0,5. г фенацетина и к раствору прибавляют 5 мл раствора иода в иодистом калии (0,05 иода 1000) смесь загустевает от выпавшего фенацетина. Ее нагревают до полного растворения в случае присутствия следов пара-фенетидина появляется розово-красное окрашивание. Окраска становится более отчетливой после того, как фенацетин, по охлаждении, снова выделяется в твердом виде. [c.201]

Аминосоединения интересны также в качестве исходного материала для синтеза важных фармацевтических препаратов (анилин для сульфамидных препаратов, о-анизидин для гваяколовых препаратов, фенетидин для фенацетина и т. п.). [c.313]

Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой 13айера в Германии. Вначале фенацетин готовился алкилированием п-нитрофенола хлорэтилом в водно-г1лкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем п-нитрофене-тол восстанавливался железом до п-фенетидина, который ацетилировался [c.252]

В организме фенацетин медленно деацетилируется, в результате чего образуется фенетидин, который, постепенно теряя этиловый радикал, превращается в п-аминофенол. [c.271]

Фенацетин Фенацил бромистый Фенацил хлористый Фенациловый спирт Фенетнднн, -ацетил-0-Фенетидин [c.1036]

Количественное содержание фенацетина ГФ X рекомендует определять в таблетках методом нитритометрии. После нагревания точной навески растертых в порошок таблеток с раство-, ром хлороводородной кислоты в течение 30 мин образующийся в процессе гидролиза п-фенетидин титруется нитритом натрия в присутствии смешанного индикатора тропеолина-00 и метилового синего. В эквивалентной точке красно-фиолетовая окраска раствора переходит в голубовато-зеленую. [c.240]

Фенацетин можно получить такя е из п-фенетидина и уксусной кислоты . [c.396]

Этиловый эфир фенола или фенетол С2Н5—О—СеНз, температура кипения 172°, температура плавления —33°. Служит исходным продуктом для получения соответствующих аминов. При восстановлении п-нитрофенетола получают /1-фенетидин, последний служит полупродуктом нри производстве фенацетина (см. стр. 274). [c.93]

В делительную воронку вносят 27,4 гр. п-фенетидина, ледя. ную воду и 30,6 гр. уксусного ангидрида смесь хорошо перемешивается. После того, как исчезнет уксусный ангидрид, отфильтровывают образовавшийся фенацетин и перекристаллизовывают его из спирта, обесцвечивая раствор кипячением с животным углем. [c.202]

ГФ X требует отсутствия в препарате примесей ацетанили-да, п-фенетидина (I) и п-хлорацетанилида (II), которые могут получаться в процессе производства фенацетина. [c.240]

Фенацетин можно получить такще из /г-фенетидина и уксусной кислоты . [c.396]

Парацетамол является N-ацетильным производным п-амино-йола. Фенацетин получается при ацетилировании этилового яра п-аминофенола, называемого фенетидином. [c.269]

V Например, при определении фенацетина образовавшийся при его гидролизе ге-фенетидин титруют потенциометрически [45] раствором МаКОа при комнатной температуре. Определению не мешают многие компоненты лекарственных смесей. [c.272]

Сточные воды производства фенацетина. В процессе изготовления фенацетина исследовались сточные воды, образующиеся на последней стадии синтеза, при ацетилиро-вании фенетидина. [c.255]

Пара-фенетидин. В 5 г расплавленного хлоралгидрата вносят 1 г фенацетина, — образуется прозрачный бесцветный раствор. Надо иметь в виду, что этот раствор нельзя греть на паровой бане дольше, чем 2—3 минуты, так как при более длительном нагревании и чистый фенацетин приобретает розовую окраску. В присутствии пара-фенети-дина плав окрашивается в фиолетовый цвет. [c.200]

К-АЦЕТИЛ-га-ФЕНЕТИДИН (п-этоксиацетанилид фенацетин) [c.117]

Первый служит исходным материалом для получения о-анизидина, который имеет значение как диазосоставляющая красителей и находит некоторое применение в фармацевтической промышлен-Пости (получение гвая1 ола и его производных). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. гл. V). п-Нитрофене-тол при восстановлении дает амин — л-фенетидин, применяемый для синтеза красящих веществ и известного лекарственного препарата фенацетина (л-ацетаминофенетола). Моноамины, отвечающие двум последним нитроэфирам (III и IV), применяются как диазо-тирующиеся основания в холодном крашении по азотолам. [c.412]

Действие кетена на раствор фенетидина в ацетоне приводит к образованию фенацетина . Вторичные Н-(оксиалкил)-ариламины (например, оксиэтиланилин) при действия кетена на растворы их в органическпх растворителях превращаются почти исключительно в Н,Н-(оксиалкил)-ацетилариламины [c.581]

Фенантрен, . . Фенацетин. . . и-Фенетидин. . Фенетол. ... /-Фенилаланин. Фенил-п-аминофе-нол (п-оксидифе ниламин).. Фенилгидразин Фенилгидроксил амин. . . Фенилглицин ж-Фенилендиамин [c.230]

Основным сырьем для производства фенацетина служит л-нитрохлорбензол, который этоксилируют образующийся л-нитрофенетол восстанавливают в п-фенетидин, в конечном счете ацетилируемый, т. е. превращаемый в фенацетин. [c.271]

Ацетилирование п-ф енетидина и выделение фенацетина. В ацетилятор из нержавеющей стали с рубашкой, обратным холодильником и турбинной мешалкой загружают уксусную кислоту с избытком против стехиометрии и концентрацией не менее 75%, нагревают с включенным обратным холодильником (рис. 30) и добавляют в течение 8 ч из мерника фенетидин. После двухчасовой выдержки отгоняют слабую 25%-ную уксусную кислоту в сборник. Ацетилирование идет по схеме [c.277]

Реакции (1) и (2) можно выполнить в виде капельных, если в качестве донора хлора использовать хлорамин Т. На этом основана избирательная реакция обнаружения п-аминофенола, а также способ распознавания его и изомерных ему о- и ж-аминофенолов. Метиловый и этиловый эфиры п-амннофенола, соответственно известные под названиями анизидин и фенетидин, ведут себя, как п-аминофенол, так как дезалкилируются в условиях опыта. Фенацетин (ацетофенетидин) также можно перевести в 4-хлор-имин-п-хннон действием хлорамина Т, если в реакции участвует достаточное его количество, порядка нескольких миллиграммов. Для обнаружения меньших количеств требуется предварительное омыление в аминофенол (стр. 714). [c.519]

Возможно, что обезболивающие и жаропонижающие салофен (п-ацетиламинофеноловый эфир салициловой кислоты) и фенамин (гликоколь- -фенетидин гидрохлорид) ведут себя так же, как фенацетин. [c.715]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология