Фенетидин пара

По С1 данный краситель относится к азокрасителям. Для удаления наполнителя (68%) краситель обрабатывают 1 н. соляной кислотой. С помощью бумажной хроматографии [6,9] установлено, что раствор, полученный при восстановлении красителя дитионитом натрия в присутствии едкого натра при 80°С, содержит четыре амина. Отгонкой с паром выделены л-фенетидин и 3-ме-тил-л-фенетидин в равных количествах (ГЖХ). Из реакционной массы, полученной при восстановлении другой пробы красителя, продукты экстрагируют бензолом. Кроме двух идентифицированных аминов в экстракте присутствует диамин. Для ацетилирования аминов бензольный слой обрабатывают уксусным ангидридом. В осадок выпадает только производное диамина (т. пл. 319 °С), оказавшееся диацетильным производным 1,4 нафтилен-диамина. Водный слой после экстракции бензолом подкисляют и упаривают в вакууме. Кристаллический продукт после его перекристаллизации из разбавленной соляной кислоты идентифицирован с помощью ИК-спектроскопии как метаниловая кислота. В патенте [10] описан краситель, представляющий собой смесь 5.2 частей (6а) и 5,8 частей (66). [c.355]

Токсикологическое значение и метаболизм. Фенацетин относится к числу лекарственных препаратов, применяемых в качестве жаропонижающих. При передозировках фенацетина имели место отравления. Ядовитые свойства фенацетина обусловлены переходом его в фенетидин — этиловый эфир пара-аминофенола [c.159]

Определение дульцина [103]. Смешивают 10 мл водного раствора, содержащего около 10 мг дульцина, с 50 мл 3 н. серной кислоты и кипятят 4 ч с обратным холодильником. После охлаждения добавляют 40%-ный раствор ЫаОН до щелочной реакции и отгоняют образовавшийся 4-фенетидин с водяным паром. Отгон (500 мл) собирают в приемник, содержащий 15 мл 0,1 н. хлористоводородной кислоты. Разбавляют 20 мл отгона водой до объема 50 мл, добавляют 4 мл той же кислоты, охлаждают до -4-10°С и добавляют 1 мл 1 %-ного раствора ЫаЫОг. Через 10 мин вводят [c.36]

Растворяют при нагревании в 2 мл спирта 0,5. г фенацетина и к раствору прибавляют 5 мл раствора иода в иодистом калии (0,05 иода 1000) смесь загустевает от выпавшего фенацетина. Ее нагревают до полного растворения в случае присутствия следов пара-фенетидина появляется розово-красное окрашивание. Окраска становится более отчетливой после того, как фенацетин, по охлаждении, снова выделяется в твердом виде. [c.201]

Восстановление п-н и т р о ф е н е т о л а. и выделение п-фенетидин а. Сернистый натрий растворяют в плави-теле конденсирующимся острым паром, разбавляют до 25%-ной концентрации, передают в мерник и сливают в редуктор из расчета 37% избытка от теоретического количества, необходимого для восстановления п-нитрофенетола по реакции [c.274]

Содержание пара-фенетидина не менее 99% влаги не более 0,2% тура начала кипения высушенного продукта не ниже 245,5° С в 2 ,5—250,5° С должно отгоняться не менее 95%. [c.40]

Действие катализаторов может быть намного усилено за счет добавки так называемых активаторов. Так, например, каталитическое действие ионов ванадия в реакции окисления пара-фенетидина хлорат-ионом в тысячу раз усиливается в присутствии анионов некоторых органических кислот щавелевой, лимонной и др. Среди многих возможных механизмов действия активаторов наиболее вероятны два 1) активатор способствует образованию радикалов, 2) активатор образует с катализатором новое малоустойчивое соединение, легко взаимодействующее с реагирующим веществом. [c.43]

Процесс восстановления длится несколько часов конец его определяется по точке застывания взятой из редуктора пробы продукта (температура плавления пара-анизидина 57°, пара-фенетидина 3°). [c.108]

Полученный пара-фенетидин очищается перегонкой в вакууме (при остаточном давлении 18 мм ртутного столба температура кипения 132—134°) и ацетилируется 80% уксусной кислотой при кипячении реакционной массы и одновременной отгонке слабой уксусной кислоты [c.254]

Пара-фенетидин получают из пара-нитрохлорбензола через нитро-фенетол, заменой атома хлора этоксильной группой в присутствии медного катализатора (см. часть 1, Алкилирование, 14) [c.308]

Далее производят восстановление пара-нитрофенетола в пара-фенетидин сернистым натрием (см. часть 1, Восстановление, 4) [c.308]

Этокси-2-фенилхинолин получен в количестве 9.0 г (18% теоретического выхода). V. Реакционная смесь, состоящая из 29.4 г я-фенетидина, 50 мл спирта, 15.1 г бензальдегида и 5 г сулемы, насыщалась ацетиленом. После 20-часового пропускания ацетилена добавлялось еще 3 г сулемы. Всего пропускание ацетилена продолжалось 35 часов. После обработки водяным паром получено 48 г твердого продукта. При его нагревании в стакане в течение нескольких минут до 140° и последующем охлаждении продукт полностью закристаллизовался после перекристаллизации из спирта — кристаллы с т. пл. 136—137°. [c.933]

Важное значение имеет этиловый эфир пара-аминофенола, или пара-фенетидин. [c.402]

При ацетилировании пара-фенетидина получается общеизвестное жаропонижающее средство — фенацетин [c.402]

Фенетидин пара-, этиловый эфир парааминофенола, НаЫСзН ОСгНй—маслянистая жидкость от желтого до красновато-коричневого цвета. Получают при восстановлении сернистым натрием паранитрсфенола с последующей перегонкой под вакуумом. [c.1026]

Та же проблема растворимости возникает и при получении фторированных фенолов. Эти соединения получают, вводя в реакцию Шимана фенетидины или анизидины и подвергая затем образовавшиеся фторированные эфиры расщеплению действием безводного хлористого алюминия Только ж-фторфенол можно получить прямо из ж-фторанилина после диазотирования и обработки реакционной смеси кислотой или сульфатом меди - . Попытки же получить орто- и пара-изомеры тем же путем потерпели неудачу. Если п-бромфторбензол подвергнуть щелочному гидролизу под давлением в присутствии медного катализатора, селективно отщепляется атом брома и получается л-фторфенол с выходом 79%- В настоящее время исследуется другой многообещающий метод получения фторфенолов применение перхлорилфторида РСЮз, электрофильного фторирующего агента. При обработке этим реагентом раствора ди-метоксифенола (I) в пиридине образуются фторфенолы (II и III) [c.347]

Фенетидин-пара, этиловый эфир пара-аминофенола, H2N 6H4O 2H5 — маслянистая жидкость от желтого до красновато-коричневого цвета. Получают восстановлением пара-нитрофенола сернистым натрием с последующей перегонкой в вакууме. [c.484]

В двухлитровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и погруженную в масляную баню, загружают 150 г (0,95 М) о-хлорбензойной кислоты, 150 г (1,1 М) свежеперегнанного о-фенетидина, 150 г (1,1 М) све-жепрокаленного поташа, 20 г медного порошка и 1 л изо-амилового спирта. Смесь кипятят в течение 3 часов. Затем меняют обратный холодильник на нисходяш.ий и отгоняют изоамиловый спирт с паром. При этом отгоняется примерно 1 л спирта и 1,5—2 л воды. Оставшуюся в перегонной колбе смесь фильтруют. На фильтре остается медь и небольшое количество смолистых примесей. Маточник разбавляют водой до объема 5 л, нагревают до 70° и подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго ( 200 мл). Выпадает 2 -этоксидифе-ниламинокарбоновая кислота—(2). Ее отфильтровывают, промывают горячей ( -70°) водой до исчезновения кислой реакции по конго ( 1,5—2 л воды) и сушат при 60—70 Выход составляет 196—200 г (81 % теории), т. пл. 146—152°. [c.65]

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название пиридин составлено из греческого слова пир , что означает огонь, и суффикса ИДИН , применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и т. д. Пиридин и простые алкилпири-дины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60—70% газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах. [c.103]

Фенетмдыдьг — продукты замещения водорода в аминогруппе енстийиное иа остатки кислот. Фенетидины — эфиры пара-аминофенола НО. H NHa. [c.210]

Как известно, в полярном влиянии на реакцпонкы пентр метокснльная группа мало отличается от этоксильног . Это видно хотя бы из констант кислотности пара-анизид н. и па- ра-фенетидина, которые соответственно равны 5,29 -5,25 [71, плп из констант, которые составляют —0,268 и --0,250 120 , [c.74]

Пара-фенетидин. В 5 г расплавленного хлоралгидрата вносят 1 г фенацетина, — образуется прозрачный бесцветный раствор. Надо иметь в виду, что этот раствор нельзя греть на паровой бане дольше, чем 2—3 минуты, так как при более длительном нагревании и чистый фенацетин приобретает розовую окраску. В присутствии пара-фенети-дина плав окрашивается в фиолетовый цвет. [c.200]

Исходным продуктом для получения красителя служит солянокислый /г-фенетидин (I). Наличие в /г-фенетидине этокси-группы ОС2Н5, расположенной в пара-положении к аминогруппе, препятствует хлорированию в ядро, я реакция протекает с образованием хлористого 5-этоксифенил- 1,2-тиазтиония (II) [c.385]

Получение хлористого тиазтиония проводят в стальном эма- Лированном аппарате 1 с якорной мешалкой, паро-водяной рубашкой и с обратным холодильником 2. Перед загрузкой сырья в аппарате создают небольшое разрежение. В аппарат загружают, без размешивания, при включенном обратном холодильнике, из мерника 3 однохлористую серу, которую подают в мерник из хранилища 4, и из мерника 5 отделенный от воды хлорбензол, который подают в мерник из хранилища 6. Затем прн размешивании загружают солянокислый л-фенетидин, очень медленно подогревают массу до 80° и размешивают при этой температуре до исчезновения в реакционной массе п-фенети-дина, -что указывает на конец реакции. Выделяющийся в течение процесса хлористый воАород отводят через обратный холодильник на поглотительнук) установку. [c.388]

Фенетидин (этиловый эфир пара-амянофенола) от желтого до красновато-коричневого цвета. [c.40]

Соотнесите сигналы в сйектре ПМР пара-фенетидина, изображенного на рис. 3.34. [c.130]

Краситель Кислотный ярко-синий (50) содержит одну ариламино группу, которую вводят в молекулу диаминотри-арилметанового красителя путем нуклеофильного замещения сульфогруппы, стоящей в пара-положении к центральному атому углерода и обладающей повышенной подвижностью вследствие активирующего действия имеющегося на этом углеродном атоме положительного заряда. Исходным красителем для синтеза (50) является Кислотный зеленый для кожи (37). При нагревании его с большим избытком п-фенетидина в течение [c.181]

Аналогично из 41,16 г (0,3 г-мол) п-фенетидина, 43 мл (0,3 г-мол) триэтиламина, 100 мл бензола и 8,83 мл (0,1 г-мол) треххлористого фосфора получают 17,5—19,7 г три-(пара-фенетиламида)-фосфористой кислоты, что составляет выход 40- 45 /п от теоретического, считая lia п-фенетидин. 1. пл. 158—159°С. [c.175]

Интересным свойством сульфогруппы, введенной в незамещенное бензольное ядро в пара-положение к центральному углероду, является ее способность замещаться остатками ароматических аминов, например анилина, п-толуидина, л-фенетидина. Таким же свойством обладают галоид, нитрогруппа и алкокси- и ацилоксигруппа - . Пользуясь этим свойством, можно превратить некоторые красители группы малахитового зеленого в красители группы фуксина, а также получить Н-арильные производные красителей группы малахитового зеленого. Например, при нагревании 4,4 -диметокситри-фенилкарбинола (I) с анилином в присутствии бензойной кислоты получается зеленый краситель виридин (II) (КИ 665) [c.271]

Перегонку ведут в вакууме при остаточном давлении 40—45 мм ртутного столба и температуре около 150° (температура кипения пара-анизидина при атмосферном давлении 243°, пара-фенетидкна 245°). Собирают две фракции первую фракцию, перегоняющуюся до 145° и содержащую много воды, направляют снова в производство вторую фракцию, содержащую чистый продукт, сливают из вакуум-приемников в горячем состоянии в барабаны из оцинкованного железа, где она застывает (при производстве пара-анизидина, твердого продукта), или в бочки (при производстве пара-фенетидина, жидкого продукта). [c.108]

Акридиновый цикл с необходимыми для получения молекулы риванола заместителями образуется в результате конденсации 2-хлор-4-нитро-бензойной кислоты (I) с пара-фенетидином (П) и последующей циклизации полученной 4-этокси-4-нитродифениламин-орто-карбоновой, или этоксифе-нилнитроантраниловой кислоты (П1), в 2-этокси-6-нитро-9-акридон (IV), превращающийся в 2-этокси-6-нитро-9-хлоракридин (V), который через соответствующее феноксипроизводное (VI) переводится аминированием в 2-этокси-6-нитро-9-аминоакридин (VII), восстанавливаемый в 2-этокси-6,9-диаминоакридин (VIII). [c.306]

IV. Реакционная смесь, состоящая из 41 г о-фенетидина, 50 мл спирта, 21 г бензальдегида и 5 г сулемы, насыщалась ацетиленом. После 10-часового пропускания ацетилена добавлено еще 3 г сулемы. Всего ацетилен пропускался 30 часов. После обработки водяным паром получено 64 г твердого продукта реакции. При перегонке 48 г этого продукта в вакууме (3 мм) получены 1-я фракция 70—160°, 17.3 г —желтое масло 2-я фракция 160—200°, 11.1 г — желтое масло, которое при стоянии закри- [c.932]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология