Фаворского синтез изопрена

Одним из первых технических методов получения изопрена является синтез на основе ацетилена и ацетона. Этот синтез базируется на так называемой реакции этинилирования — присоединении ацетилена к полярным двойным связям с сохранением тройной связи, под влиянием щелочных агентов. Реакция этинилирования была открыта практически одновременно в самом конце XIX в. Нефом и Фаворским. Последним эта реакция разрабатывалась именно в направлении взаимодействия ацетилена с ацетоном с получением ацетиленового спирта и его превращения в изопрен, благодаря чему весь этот синтез получил название метода Фаворского. [c.380]

А. Е. Фаворский начал свое исследование с изопрена. Изопрен, диметилвинилкарбинол и их превращения оказались предметом и одной из самых последних его работ, его лебединой песней , как сам Алексей Евграфович назвал свою работу по синтезу терпенов из ацетилена на докладе в Ленинградском отделении ВХО им. Д. И. Менделеева. [c.129]

В промышленности эту реакцию (реакция Фаворского) применяют для синтеза некоторых ацетиленовых спиртов и продуктов их превращений. Этим методом можно получать изопрен из ацетилена и ацетона [c.571]

Циклопентадиен — сильнейший каталитический дд для процесса стереоспецифической полимеризации изопрена. Содержание ЦПД в продукте, используемом для получения г ис-1,4-изопренового каучука, не должно превышать 0,0001—0,0002%. Однако если в ди-оксановом процессе, а также, по-видимому, в синтезе по Фаворскому, содержание ЦПД уже в изопрене-сырце мало отличается от этих величин, а в продукте, подвергнутом четкой ректификации, практически не выходит из указанных пределов, то методы, основанные на высокотемпературной обработке углеводородов (дегидрирование, пиролиз), как правило, дают сырой продукт с концентрацией ЦПД, во много раз превосходящей установленные нормы. При этом практика показывает, что даже при четкой ректификации продукта, содержащего 0,1% ЦПД и выше, не удается снизить концентрацию этой примеси в ректификате более чем на полтора-два [c.253]

Синтетический каучук. Полимеризацией изопрена был действительно получен продукт, идентичный природному каучуку. Однако сам изопрен оказался слишком дорогим исходным сырьем для промышленного получения каучука. Лишь недавно, благодаря работам А. Е. Фаворского, были найдены пути доступного синтеза изопрена. [c.90]

Изопрен может быть получен и другими методами. Так, А. Е. Фаворский разработал е.де в 1938 г. метод трехстадийного синтеза изопрена из ацетона и ацетилена [c.406]

Не помогла решению этой проблемы и разработка в 1938 г. А. Е. Фаворским трехстадийного метода синтеза изопрена конденсация ацетона с ацетиленом в присутствии едкого кали в диме-тилацетиленилкарбинол, его селективное каталитическое гидрирование в диметилвинилкарбинол с последующей каталитической дегидратацией в изопрен. [c.11]

В самом начале текущего столетия появляется ряд работ Фаворского с учениками [5, 6] по изучению реакции взаимодействия фенилацетилена с кетонами в присутствии порошкообразного едкого кали. В результате этого исследования был получен ряд третичных жирноароматических спиртов ацетиленового ряда. Затем, когда была решена проблема дешевого и довольно безопасного в обращении (в лабораторных условиях) ацетилена, решается проблема синтетического изоиреиового каучука, а вслед за этим открывается блестящая страница огромных успехов органической химии — целый ряд исследований Фаворского, его учеников и последователей по синтезу терпенов и родственных им веществ. В основе этих исследований лежит все тот же общий метод синтеза третичных спиртов ацетиленового ряда, о котором оворилось выше. В тридцатых годах этот метод был испытан на самом ацетилене и показана техническая возможность получения таким способом диметилацетиленилкарбинола [7]. Путем селективного гидрирования диметилацетиленилкарбинола до диметилвинилкарбинола и дегидратации последнего образуется изопрен. [c.127]

Развитие промышленности на основе ацетилена началось около 70 лет назад, и в настоящее время производство различных химических продуктов из ацетилена превратилось в разнообразную по номенклатуре и многотоннажную отрасль промышленности основного и тонкого органического синтеза. Основой многочисленных процессов, осуществляемых в промышленности служат реакции, открытые главным образом русскими и советскими химиками. Работы А. Е. Фаворского, М. Г. Кучерова, С. В. Лебедева, И. И. Назарова, А, Л, Клебанского, М. Ф, Шостаковско-го и др. легли в основу отраслей отечественной промышленности, производящих изопрен, синтетический каучук, ацетальдегид, хлористый винил, трихлорэтилен, виниловые эфиры, лечебный бяль-зам, промедол и многие другие необходимые в народном хозяйстве химические продукты. [c.7]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]

Промышленное производство изопрена из ацетона и ацетилена эксплуатируется с 1970 г. фирмой Ani в Равенне (Италия) по методу фирмы Snamprogetti, проектного отделения объединения Eni [20]. Проектная мощность установки составляет 30 тыс. т в год. Достигнутая производительность равна примерно 40 тыс. т изопрена в год. Синтез изопрена из ацетона и ацетилена основан на осуществленных в 30-х годах академиком А. Е. Фаворским реакциях получения ацетиленового спирта и превращения его в изопрен. [c.166]

Синтез изопрена был осуществлен в Германии Мерлингом, который перенес найденную уже давно А. Е. Фаворским реакцию уплотнения ацетона с фенилацетиленом на самый ацетилен. В качестве катализатора Мерлинг применил здесь амид натрия и получил диметилацетиленилкарбинол, а из него путем гидрирования диметилвинилкарбинол и дегидратацией последнего — изопрен. [c.40]

Способ Фаворского. Большой интерес представляет способ Фаворского. Изопрен по этому способу получается из ацетилена и ацетона в три ступени [3]. На первой ступени осуществляется синтез диметилацетиле1 илкарбинола путем пропускания ацетилена через эфирный раствор ацетона в присутствии мелкоразмо-лотого едкого кали при перемешивании [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология