Пиколиновая пиридинкарбоновая кислота

Окислительные методы. Однако методами циклизации различных алифатических соединений нельзя получить простейшие пиридинкарбоновые кислоты. Последние легко могут быть получены окислением гомологов пиридина, например окислением пиколинов [7]. При окислении щелочным перманганатом а-пиколин дает пиколиновую кислоту (выход 50%), р-пиколин— никотиновую кислоту (выход 60%) [8—10] и -пиколин—изоникотиновую кислоту (выход 65%) [11 —13]. Поскольку в настоящее время пиколины [c.439]

Этерификация. Этерификация трех пиридинкарбоновых кислот в присутствии минеральных кислот идет труднее, чем это следовало бы ожидать по аналогии с кислотами бензольного ряда, причем хуже всего этерифицируется пиколиновая кислота. Однако в присутствии концентрированной серной кислоты все они могут быть этерифиЦированы с хорошими выходами превосходные результаты дает получение сложных эфиров из соответствую-ш,их хлорангидридов. Хлорангидриды могут употребляться в виде хлоргидратов, что не требует дополнительного времени реакции, так как они легко гидролизуются выходы при этом не изменяются. [c.443]

Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая). .. 0,3 [c.371]

Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая)......0,3 [c.324]

Подобно бензольному ядру, пиридин устойчив к окислению, как показывает окисление всех трех пиколинов марганцовокислым калием в соответствующие пиридинкарбоновые кислоты, а- и у-Пиколиновые кислоты декарбоксилируются довольно легко, возможно, посредством механизма с участием обратимой протонизации ароматического ядра. -Изомер устойчив. [c.503]

Изомерные кислоты пиколи-новая (а-пиридинкарбоновая) и изоникотиновая (-(-пиридинкар-боновая) по своим свойствам значительно отличаются от никотиновой кислоты. Растворимость в воде резко возрастает от к а-положению. Например, растворимость в воде изонико-тиновой кислоты в 100 раз меньше, чем никотиновой кислоты. При высокой температуре пиридинкарбоновые кислоты декарбоксилируются, причем легче других декарбоксилируется пиколиновая кислота, а труднее других никотиновая кислота [c.186]

Гомологи пиридина гладко окисляются. марганцовокис-лы.м калием в п и р и д и н к а р б о и о в ы е кислоты, напри.мер а-пиколин дает пиколиновую кислоту Ф е н и л м е т и л п и р-а 3 о л ы окисляются до фенил пиразол карбоновых кислот Гомологи хинолина при окислении хромовой кислотой превращаются в хинолинкарбоновые кислоты а щелочной раствор марганцовокислого калия разрушает бензольное кольцо хинолина, и в результате получаются пиридинкарбоновые кислоты (с.м. ииже). [c.388]

При метилировании пиридинкарбоновых кислот иногда наблюдаются и аномальные реакции. Так, при нагревании пиколиновой кислоты с избытком иодистого метила при 100° в запаянной трубке образуется межмолеку-лярный бетаин XVHI 24] в соответствии с уравнением [c.444]

С амидом натрия 4) слабые основные свойства пиридина 5) реакционно-способность 2- и 4-галогенпиридинов в противоположность относительной инертности 3-галогензамещенных 6) нормально протекающее диазотирование 3-аминопиридинов и аномальный ход этой реакции для 2- и 4-замещенных изомеров 7) активность водородов метильной группы а- и -пиколинов, но не р-пиколина 8) многие близкие к этому факты, как, например, наличие характерных карбонильных свойств у 2- и 4-оксипиридинов 9) легкость декарбоксилирования 2- и 4-пиридинкарбоновых кислот (пиколиновая и изоникотино-вая кислоты). Эти девять характерных свойств удобно объединяются под общим понятием ароматичности положения 3 в ядре пиридина и аномального поведения 2- и 4- (или а- и т-) положения. Все перечисленные выще свойства находятся в согласии с современной теорией органической химии, если мы примем во внимание возможность сдвига электронов по двойным связям пиридинового ядра, которое носит в этой структуре (VII) специфический характер благодаря особым свойствам электронной пары, связанной с атомом азота. [c.313]

Другие пиридинкарбоновые кислоты пиколиновая и 2,5-пири-динкарбоновая, содержащие а-карбоксильную группу, но не обладающие п-1Сопряженной структурой, в аналогичных условиях не декарбоксилируются. [c.120]

Хлорид-ионы. Н-Окиси пиридинов и бензопиридинов взаимодействуют с хлорокисью фосфора (или ЗОгСЬ) с образованием а- и у-хлорпроизводпых, вероятно, путем реакции хлорид-иопов с промежуточно образующимся комплексом (352) и последующей ароматизации (см. также стр. 104). Хлористый тионил, по-видимому, таким же путем хлорирует ядро некоторых пиридинкарбоновых кислот [пример пиколиновая кислота(353)] см. также соответствующую реакцию с пиридином (стр. 56). [c.65]

Пиридин-2-, пиридин-3- и пиридин-4-карбоновые кислоты часто называют в литературе пиколиновой, никотиновой и изоникотино-вой кислотами соответственно. Все пиридинкарбоновые кислоты слабее бензойной кислоты и существуют в виде цвиттер-ионов, таких, как 37 (сравни с водородным обменом, рассмотренным в разд. 5.2.6). Эти кислоты достаточно легко подвергаются термическому декарбоксилированию. Легкость декарбоксилирования изменяется в ряду 2>4>3. Декарбоксилирование, вероятно, протекает в цвиттерионной таутомерной форме. Этерификация пиридинкарбо-новых кислот спиртами идет в кислой среде обычным путем. Алкилирование анионов пиридинкарбоновых кислот приводит к карбоксилатам Ы-алкилпиридиния. [c.185]

Многие одноосновные пиридинкарбоновые кислоты образуют характерные медные и серебряные соли. Пиколиновая кислота, а также все кислоты, содержащие хотя бы один карбоксил в а-положении, дают с солями закиси железа характерную желтую или краснооранжевую окраску. [c.604]

На приготовленном таким образом сорбенте осуществлялся ускоренный анализ амидов пиридинкарбоновых кислот (1—2 мин). Так, время выхода амида пиколиновой кислоты при 275 и 310° соответствует 1 56" и 0 54", скорость гелия 80 мл мин, длина колонки 2 JM. [c.96]

Осаждение карбонатами. Маджумдар и Сен [949] получили хорошие результаты при осаждении А1 карбонатом аммония в присутствии Ре (II) и Сг, связанных в прочные комплексы с а-пиколиновой (2-пиридинкарбоновой) кислотой. Комплекс Ре (II) не разрушается при обработке карбонатом аммония даже при рН >7,7. Комплекс Сг (III) образуется при кипячении раствора в течение нескольких минут с а-пиколиновой кислотой и устойчив до pH 7,0. Оптимальные значения pH при отделении от Ре—5,8—6,85, от Сг—6,25—7,05. При меньших pH результаты занижены, при больших— завышены. При осаждении алюминия при pH 6,25—6,8 оба металла не мешают. Авторам работы [П76] удавалось отделять Омг А12О3 от 90 жг РеаОз при осаждении алюминия карбонатом аммония в присутствии дипиридила. [c.50]

Строение кониина. Если перегонять кониин с цинковой пы-лью или нагревать с ацетатом серебра , то отщепляются шесть атомов водорода и образуется новое основание—конирин gHjxN. При его окислении получается пиколиновая (пиридинкарбоновая-2) кислота. Так как конирин не идентичен 2-изопропилпиридину он должен обладать строением 2-пропилпиридина (И). При нагревании кониина до 300° с иодистоводородной кислотой образуется н-октан (П1). Эти и иные наблюдения позволили Гофману в 1885 г. предположить, что кониин является 2-про-пилпиперидином (I). Это было в дальнейшем полностью подтверждено как другими реакциями кониина, так и его синтезом. Так, было показано, что при окислении перекисью водорода кониин превращается в 5-амино-октаналь (IV) . [c.41]

Пиразинкарбоновые кислоты. Интересно сопоставить влияние пиразинового ядра с влиянием ядра пиридина на кислотность карбоксильной группы. Хотя константа диссоциации пиколиновой кислоты (а-пиридинкарбоновая) ниже, чем константа бензойной кислоты, константа диссоциации пиразиновой кислоты значительно выше и той, и другой кислоты и, как это ни странно, имеет величину того же порядка, что и константа о-нитробензойной кислоты. [c.331]

Смотреть страницы где упоминается термин Пиколиновая пиридинкарбоновая кислота: [c.46] [c.50] [c.107] [c.313] [c.442] [c.442] [c.188] [c.518] [c.543] [c.578] [c.96] [c.161] [c.336] [c.53] [c.23] [c.392] [c.36] [c.75] [c.501]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология