Пиридинкарбоновые кислоты, амид

Относительно трудная доступность нитропиридинов заставила искать другие способы получения аминопиридинов. Синтез их возможен путем нагревания хлорпиридинов с аммиакатом хлористого цинка или бромпиридинов с ЫНз в присутствии солен меди, а также путем расщепления азидов или амидов пиридинкарбоновых кислот. Однако в настоящее время гораздо чаще проводят прямое аминирование пиридина и его производных по А. Е. Чичибабину нагреванием с амидом натрия. Из пиридина и амида натрия образуются, например, 2-амино- и 2,6-ди-аминопиридин. Механизм этой реакции, вероятно, следующий [c.1016]

Напишите формулу строения амида Р-пиридинкарбоновой кислоты. В чем заключается его биологическое значение [c.176]

Цианпиридины могут получаться как из алифатических соединений, так и из замещенных пиридинов. Общий метод синтеза из цианацетамида, циануксусного эфира или динитрилов (димеров нитрилов), изложенный на стр. 362 и сл., приводит непосредственно к цианпиридинам последние можно синтезировать также и из производных пиридина—бромпиридинов, 3-аминопиридина или из амидов пиридинкарбоновых кислот. [c.434]

Амиды некоторых пиридинкарбоновых кислот не способны к нормальной гофмановской перегруппировке так, например, амид 2,6-диаминопиридин- [c.450]

Наконец, цианпиридины можно получить дегидратацией, соответствующих амидов при обработке их фосфорным ангидридом или хлористым тионилом [6, 7]. Доступность большого числа пиридинкарбоновых кислот в принципе дает возможность получить этим способом столь же большое количество цианпиридинов. Адкинс [8] показал, что 3-цианпиридин может быть получен с выходом в 40—45% непосредственно из никотиновой кислоты при кипячении с ацетатом аммония в уксусной кислоте с одновременной отгонкой образующейся воды. [c.435]

По своему строению является пиридинкарбоновой кислотой. Белый кристаллический порошок, растворимый в воде. При отсутствии в пище никотиновой кислоты и витамина Вд развивается болезнь пеллагра. Никотиновая кислота и ее амид были выделены из продуктов гидролиза некоторых ферментов, регулирующих дыхание клеток. Содержится в яйцах, молоке, печени, зеленых овощах. [c.291]

Титриметрический метод был успешно применен также для определения в среде уксусной кислоты алифатических и ароматических аминов и их производных, аминокислот, амидов кислот, суль-фонамидов, алкалоидов, витаминов, пуринов, пиридинкарбоновых кислот, различных солей и т. д. [167—172]. [c.54]

Пиридинкарбоновые кислоты образуют сложные эфиры, хлор-ангидриды, амиды и другие производные кислот. При нагревании с известью они отщепляют СО я-кислоты отщепляют СО уже при простом нагревании. [c.604]

Составьте структурные формулы следующих биологически активных соединений 1) витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида), 2) пи-ридоксола (2-метил-3-оксп-4,5-диоксиметилпиридина), [c.226]

Пиридин и его производные широко применяются в синтетической органической химии. Кроме того, некоторые очень простые производные пиридина играют важную роль в жизнедеятельности нашего организма. Так, никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая кислота и ее амид) является витами-но>1, а изониазид (тубазид) применяется для лечения туберкулеза. [c.217]

При действии щелочного гипобромита на амиды изомерных пири-динкарбочовых кислот они превращаются в аминопиридины [58], а амиды 3- и 4-хинолинкарбоновых кислот — в соответствующие ами-нохинолины [59]. Амид пиридин-3,4-дикарбоновой кислоты был превращен в З-амино-4-пиридинкарбоновую кислоту [60]. Выходы для этих реакций приводятся лишь в редких случаях (см. таблицу). [c.265]

Амиды, не содержащие полярных групп в молекуле, легко непосредственно определить методом ГХ [61], однако при определениях более полярных имидов органических кислот часто встречаются трудности. В работе [62] описан метод, в котором амиды количественно превращают в соответствующие нитрилы путем нагревания с Р2О5 в диоксане, а нитрилы затем определяют методом ГХ. Для превращения амидов пиридинкарбоновых кислот в нитрилы использовали и фосген [63]. [c.143]

Пиридинкарбоновые кислоты ведут себя как типичные ароматические кислоты. Наибольшим отличием их от кислот подлинно ароматического характера является легкость декарбоксилирования. Они образуют обычным образом эфиры, ангидриды и хлорангидриды им свойственны такие типичные реакции, как, например, гофмановская перегруппировка их амидов в амины или дегидратация амидов до нитрилов, В нескольких особых случаях обычные реакции не имеют места вследствие влияния некоторых аномальных факторов, например пространственных затруднений. [c.442]

Сложноэфирные конденсации. Одной из наиболее важных химических реакций эфиров пиридинкарбоновых кислот является сложноэфирная конденсация, которая проводится в присутствии этилата натрия, гидрида натрия или амида натрия при этом образуются эфиры -кетокислот, гидролиз и декарбоксилирование которых в свою очередь приводит к пиридилметилке-гонам [22] (XIV—XV). [c.443]

С амидом натрия 4) слабые основные свойства пиридина 5) реакционно-способность 2- и 4-галогенпиридинов в противоположность относительной инертности 3-галогензамещенных 6) нормально протекающее диазотирование 3-аминопиридинов и аномальный ход этой реакции для 2- и 4-замещенных изомеров 7) активность водородов метильной группы а- и -пиколинов, но не р-пиколина 8) многие близкие к этому факты, как, например, наличие характерных карбонильных свойств у 2- и 4-оксипиридинов 9) легкость декарбоксилирования 2- и 4-пиридинкарбоновых кислот (пиколиновая и изоникотино-вая кислоты). Эти девять характерных свойств удобно объединяются под общим понятием ароматичности положения 3 в ядре пиридина и аномального поведения 2- и 4- (или а- и т-) положения. Все перечисленные выще свойства находятся в согласии с современной теорией органической химии, если мы примем во внимание возможность сдвига электронов по двойным связям пиридинового ядра, которое носит в этой структуре (VII) специфический характер благодаря особым свойствам электронной пары, связанной с атомом азота. [c.313]

Амиды некоторых пиридинкарбоновых кислот не способны к нормальной гофмановской перегруппировке так, например, амид 2,6-диаминопиридин-4-карбоновой кислоты при обработке его гипобромитом натрия вместо 2, 4, 6-триаминопиридина дает только бромсодержащее соединение [40]. [c.450]

Открытие витамина РР связано с изучением пеллагры — заболевания кожи. Модель экспериментальной пеллагры была предложена в 1917 г, и с этого времени начались поиски препаратов, обладающих лечебным действием при этом заболевании. Таким препаратом оказалась никотиновая кислота, которая в 1937 г была отнесена к витаминам. Никотиновая, или р-пиридинкарбоновая, кислота фактически является провитамином, а антипеллагрическим действием обладает ее амид. Кристаллы никотиновой кислоты представляют собой бесцветные иглы с температурой плавления 235 °С. Амид никотиновой кислоты также кристаллизуется в виде игл, но с температурой плавления 132 °С. [c.114]

Цианопиридины получают из производных пиридинкарбоновых кислот стандартными методами, например дегидратацией амидов [408а], обменом пиридинсульфонатов с цианид-ионом (см. с. 52), реакцией Зандмейера [397] или из солей Л -алкоксипиридиния с цианид-ионом (см. с. 44). Свойства их в основном напоминают свойства арилцианидов. [c.91]

Основным направлением в получении пиридинкарбоновых кислот следует считать различные методы прямого окисления азотсодержащих гетероциклических соединений. Исследование этих процессов обусловлено возможностью практического использования кислородсодержащих производных пиридина, которые отличаются, прежде всего, значительной физиологической ак 1ивностью. По этой причине карбонильные и карбоксильные производные пиридина нашли широкое применение в медицинской практике [1]. Первое место в этом отношении принадлежит никотиновой кислоте, которая является составной частью большого числа лекарственных препаратов кордиамина, цезола н других. Амид никотиновой кислоты (витамин РР) предупреждает и излечивает пеллагру, укрепляет нервную систему, улучшает углеводный и белковый обмен [2—4]. Суточная потребность человека в витамине РР составляет 20—30 мг. В больших количествах никотиновая кислота требуется для витаминизацг1и пищевых продуктов и кормов животных [2, 5]. Изоникотиновая кислота и ее производные являются основой противотуберкулезных препаратов [3, 6]. [c.3]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

При такой высокой ненасыщенности и сравнительно малой молекулярной массе наиболее вероятно наличие ароматического кольца (Н 4 — три двойных связи и кольцо), а пятая кратная связь, возможно, принадлежит карбонильной группе, так как молекула содержит два атома кислорода. В этом случае исследуемым соединением может быть, например, амид оксибензойной кислоты, метиловый эфир пиридинкарбоновой кислоты, пиридилуксусная кислота и т. д. Правильное заключение об истинной струк- [c.34]

На приготовленном таким образом сорбенте осуществлялся ускоренный анализ амидов пиридинкарбоновых кислот (1—2 мин). Так, время выхода амида пиколиновой кислоты при 275 и 310° соответствует 1 56" и 0 54", скорость гелия 80 мл мин, длина колонки 2 JM. [c.96]

Напишите структурные формулы следующих биологически активных соединений а) витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида), б) пиридок-сола (2-метил-3-окси-4,5-диоксиметилпиридина), в) пи-ридоксаля (отличается от пиридоксола наличием СНО-группы в положении 4), г) пиридоксамина (отличается от пиридоксола содержанием СНгЫНг-группы в положении 4). [c.229]

Пиридинкарбоновые кислоты (см. № 29) и их амиды (см. № 1) гидразид изоникотиновой кислоты (см. № 33) [c.355]

Ряд производных пиридинкарбоновых кислот содержится в растительных и других природных продуктах и обладает физиологической активностью (алкалоиды и др.). Примером может служить р-пиридин-карбоновая кислота, известная под названием никотиновой кислоты. Сама никотиновая кислота, а в особенности ее амид, обладают свойствами антипелларгического витамина. Амид никотиновой кислоты — никотинамид носит название витамина РР [c.518]

Трубников В.И.,Малахова Л.М.,Жданович Е.С.,Преображенокий Н.А. - Хим.-фарм. ж.,1967, 12,14-18 РЖХим, 968,16Г202. Исследования в области пиридинкарбоновых кислот.П.Газо-жидкостная хроматография карбоновых кислот пиридинового ряда и их амидов. [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология