Липоевая кислота

Липоевая кислота имеет следующую химическую структуру [c.229]

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ СХЕМА СИНТЕЗА ЛИПОЕВОЙ КИСЛОТЫ [16, 19] [c.232]

Липоевая кислота имеет перспективу широкого применения в лечебной практике [6, 7]. Исходя из механизма действия, ее применяют при заболеваниях печени (гепатит, цирроз). Заслуживает внимание факт нормализации холестеринового обмена при действии липоевой кислоты [8]. Замечено [7], что желтуха при остром гепатите проходит быстрее. Липоевая кислота препятствует ожирению печени. Имеются указания на ее мочегонное действие [6,7] обезвреживает яды при интоксикациях [9]. Является фактором роста цыплят [10]. Установлено, что липоевая кислота в растениях принимает участие в фотосинтезе — в превращении световой энергии в химическую [11, 12]. [c.229]

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЛИПОЕВОЙ КИСЛОТЫ И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА [19] [c.230]

При рассмотрении механизма действия липоевой кислоты следует упомянуть о соединениях мышьяка — древнейших, хорошо известных ядах. Совсем недавно органические соединения мышьяка стали использоваться как фунгициды и инсектициды. Наибольшее значение как токсичные вещества имеют соединения трехвалентного мышьяка. Например, арсенит (0 = Аз—0 ) известен своей тенденцией быстро реагировать с тиольными группами, и особенно с ди-тиолами, такими, как восстановленная липоевая кислота. В результате, блокируя окислительные ферменты, которые нуждаются в липоевой кислоте, арсенит вызывает накопление пирувата и других а-кетокислот. [c.464]

Глава 11. ПРОИЗВОДСТВО СИНТЕТИЧЕСКОЙ ЛИПОЕВОЙ КИСЛОТЫ [c.229]

Синтез липоевой кислоты состоит из следуюш.их стадий [c.232]

Заслуживают внимания разработанные В. Турсиным и Л. Чеботаревой методы синтеза следующих производных липоевой кислоты. [c.234]

Ацетил-СоА — это реально существующая форма активированного ацетата , при гидролизе которого освобождается 36,9 кДж/моль (8,8 ккал/моль) (гл, 2). Восстановленная липоевая кислота заново окисляется коферментом FAD, присутствующим в комплексе. [c.430]

Натриевую соль липоевой кислоты [ 19] получают взаимодействием раствора липоевой кислоты в метиловом спирте с раствором ш.елочи в метаноле с выходом 90,4%. Аналогичным путем получены калиевые и кальциевые соли липоевой кислоты. [c.234]

Липоевая кислота. Ее получают по химической схеме [c.234]

Впоследствии тиоэфир восстановленной липоевой кислоты переносит свою ацильную группу на кофермент А по типичному механизму переэтерификации (разд. 8.3.4). Полной реакцией является окислительное декарбоксилирование нировииоградной кислоты (суммировано в разд. 5.7.1). [c.312]

Выход липоевой кислоты составляет 29% (на И). [c.230]

Наука о витаминах и техника производства их интенсивно развиваются. За период, прошедший со времени первого издания книги Производство витаминов , осуществлен в промышленных масштабах синтез витаминов Вз, В,5, Вз, Е, РР, липоевой кислоты. Разработан синтез аналогов, гомологов и коферментов тиаминпро- [c.3]

Липоевая кислота (1,2-дитиолан-З-валериановая кислота) широко распространена в микроорганизмах, растениях и животных. Она относится к группе кофакторов, содержащих серу, и в природе действует в паре с тиаминпиро-фосфатом (разд, 7.3). Однако по своему действию липоевая кислота принадлежит к другому классу переносящих электроны кофакторов, основная окислительно-восстановительная функция которых заключается в воспроизводстве АТР, Кофактор необходим для синтеза жирных кислот и метаболизма углеводов. [c.428]

Липоевая кислота хорошо растворима в органических растворителях, нерастворима в воде. Считают, что липоевая кислота существует в форме а и 3 [17, 18]. Однако этот вопрос дотстаточно не изучен. [c.230]

ПРОИЗВОДНЫЕ ЛИПОЕВОЙ КИСЛОТЫ [c.234]

Амид липоевой кислоты [19] получают в среде тетрагидрофурана пои участии триэтиламина пропусканием через реакционную массу аммиака с выходом 73,4% молекулярная масса 205,34 температура [c.234]

Синтез по методу Баллока и Хенда [20]. При синтезе липоевой кислоты этим методом исходят из хлорангидрида этилового эфира адипиновой кислоты [1], превращаемого реакцией Фриделя-Крафтса при действии этилена (в присутствии безводного хлористого алюминия) в этокси-6-кето-7-октено-ат (II). При гидрировании последнего под давлением в присутствии серово-. дорода получают эфир дигидролипоевой кислоты (III), который окисляют в липоевую кислоту (IV), в присутствии Fe . Сероводород образуется в автоклаве при гидрировании из добавляемой элементарной серы и водорода в присутствии катализатора полисульфида кобальта. [c.230]

В Японии запатентован метод получения амида липоевой кислоты [29] взаимодействием эфира липоевой кислоты с аммиаком под давлением в присутствии галоида аммония. [c.234]

Наконец, в полиферментиом комплексе, декарбоксилирование а-кетокислот, липоевая кислота находится не в свободной форме, а ковалентно связана с остатком лизина амидной связью (рнс. 7.8). Свободно поворачивающаяся ножка этой простетической груипы координируется с другими центрами комплекса, так что эффективность процесса связана с уникальной химической организацией на субклеточном уровне. [c.429]

Недавно с помош,ью другого подхода была исследована активность полученных из тиазолиевых солей ациланионных соединений (биологический активный альдегид ) по отношению к содержащим серу электрофилам. При этом была построена модель стадии образования тиоэфиров, катализируемой содержащими липоевую кислоту ферментами. Результаты заставляют предполагать, что биологический синтез тиоэфиров кофермента А из а-кетокислот происходит путем прямого восстановительного ацилирования связанной с ферментом липоевой кислоты активным альдегидом (разд. 7.3). [c.466]

Действительно, в течение долгого времени было общепризнанным, что липоевая кислота представляет интерес как фактор роста, обнаруженный в ряде микроорганизмов. В соответствии с химическими свойствами она может легко восстанавливаться, а восстановленная форма—снова легко окисляться до ли-поевой кислоты. [c.428]

О, -Липоил-1-фенилаланин - -валин - -метионин [24]. Эти же соединения описаны в литературе [25 ]. Комплексы липоевой кислоты с аминокислотами, по-видимому, играют важную роль в обмене веществ [2, 26, 27 ], Синтез заключается в коиденсаг1ии липоевой кислоты с соответствующей аминокислотой при участии изобутилхлоругольного эфира. [c.234]

Следует учитывать, что пятичлепное кольцо липоевой кислоты не планарно, а имеет двугранный угол С—8—8—С, равный 26°. Обычно дисульфиды не окрашены, а липоевая кислота желтого цвета, что объясняют напря кением кольца. [c.429]

Оксиэтилтггаминпирофосфат выступает в роли нуклеофила и в реакциях с липоевой кислотой. В природе липоевая кислота действует в паре с тиамип- [c.462]

Тиооктановая кислота (а-липоевая кислота) — встречающийся в природе дисульфид, который является кофактором, необходимым для ферментативного окисления в бактериях пировино-градной кислоты до уксусной. В этой реакции дисульфид — окислитель, он восстанавливается в соответствующий тиол, под действием восстановителя идет обратная реакция [c.93]

Примен. для временного крепления деталей при их сборке и обработке электроизоляцни проводов . чащиты пов-стей, не подлежащих окраске или обработке герметизации и др. ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА (тиоктовая к-та, 6,8-дитиооктано-вая к-та). L-(-t-)-JI. к., выделенная из прир. источников,— [c.303]

Начиная с 1953 г., когда впервые была ситнезирована липоевая кислота [5], до настоящего времени разработано более десятка методов синтеза ее. Большинство этих методов предусматривает в качестве исходного сырья адипиновую кислоту. Рассмотрим некоторые из наиболее перспективных методов. [c.230]

Синтез, предложенный Шмидтом и Графеном [21]. При синтезе липоевой кислоты этим методом также исходят из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты (I), который конденсируют с ацетиленом (по Фриде- [c.230]

Синтез пв методу Аскера [22]. Здесь также исходят из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты (1), который конденсируют с этиленом по реакции Фиделя-Крафтса в хлорвинилкетон (11). Последний без выделения восстанавливают натрийборгидридом в этокси-6-окси-8-хлороктаноат (111), который обрабатывают тионилхлоридом и превращают в этокси-6,8-дихлороктаноат (IV). Далее взаимодействием этого дихлорида с дисульфидом натрия получают липоевую кислоту (V). По данным автора, выход липоевой кислоты составляет 68%. Синтез осуществляют по следующей химической схеме [c.231]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.303 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.268 , c.269 , c.275 , c.351 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.286 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.254 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.189 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.107 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.229 , c.230 ]

Биохимия (2004) -- [ c.462 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.690 , c.721 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.304 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.303 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.130 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.149 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.127 , c.189 , c.190 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.245 , c.479 , c.480 , c.488 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.274 , c.276 , c.277 , c.279 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.15 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.154 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.44 ]

Катализ в химии и энзимологии (1972) -- [ c.109 , c.143 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.708 , c.709 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.781 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.102 , c.292 ]

Биофизическая химия Т.1 (1984) -- [ c.64 ]

Физиология растений (1989) -- [ c.141 , c.142 , c.243 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.147 , c.250 , c.251 , c.252 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.236 , c.237 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.57 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология