Хлоракридин

Определение первичных ароматических аминов на основе их реакции с 9-хлоракридином [c.270]

Продукт взаимодействия о-хлорбензойной кислоты с анилином при нагревании с оксохлоридом фосфора (V) превращается в 9-хлоракридин, который легко реагирует с аммиаком, образуя 9-аминоакридин. Напишите уравнения реакций. [c.274]

Нитро-2(и-4)-метокси-9-хлоракридин М7,1Х,78. ., Щ [c.192]

Этокси-б-нитро-9-хлоракридин Б2,139. [c.206]

Хлоракридин легко гидролизуется в нейтральном и кислом растворах поэтому после удаления хлорокиси фосфора и до обработки аммиаком нельзя оставлять его на открытом воздухе. Если сушить 9-хлоракридин при более высокой температуре. [c.37]

Было найдено весьма удобным сушить 9-хлоракридин следующим образом. Концентрированные хлороформенные вытяжки переливают непосредственно в 1-литровый стакан, в котором проводится последующая стадия синтеза масляную баню нагревают до 70° в продолжение требуемых 20 мин. [c.38]

В круглодонную колбу на 500 мл, снабженную обратным холодильником, загружают 50,7 г (0,23 М) N-фенилантраниловой кислоты и 253,5 г (1,6 М) хлорокиси фосфора. Смесь выдерживают при кипении (на масляной бане) в течение 2 часов. Избыток хлорокиси фосфора отгоняют, а оставшуюся массу выливают на лед и отфильтровывают. К фильтрату добавляют 500 мл 12%-ного раствора аммиака до щелочной реакции по бриллиантовой желтой бумажке (см. примечание 1). Выпавший хлоракридин отфильтровывают, промывают водой до отсутствия щелочной реакции в промывных водах по бриллиантовой желтой бумажке и сушат на воздухе. Получают 40,8 г технического продукта (80% теории), т. пл. 117—118°. [c.75]

В данной работе осуществлен синтез 2-метокси-7-нитро-акридона-9 и его 4-метокси-изомера путем гидролиза соответственно замещенных 9-хлоракридинов [4] разбавленной соляной кислотой. Оба эти вещества лишь с большим трудом растворяются в ледяной уксусной кислоте и не растворяются в других обычных органических растворителях. Очищенные перекристаллизацией из уксусной кислоты, они не плавятся до 300°, в связи с чем общепринятый способ идентификации органических соединений по температуре плавления к ним не применим. [c.71]

Метокси-7-нитро-9-хлоракридин, т. пл. 226°. [c.72]

Метокси-7-нитро-9-хлоракридин, т. пл. 267—267,5°. [c.72]

Метокси-6-нитро-9-хлоракридин, т. пл. 219,5—220,5°. [c.72]

УДК 547.835.3.07 7-НИТРО-2- И 4-МЕТОКСИ-9-ХЛОРАКРИДИНЫ [c.78]

НигрО 2-и 4-метокси-9-хлоракридины [c.78]

Из четырех изомерных по положению метоксигруппы 7-ннтро-метокси-9-хлоракридинов (с нитро- и метоксигруппами в разных бензольных ядрах) в литературе описан только один 7-нитро-2-метокси-9-хлоракридин [4]. [c.78]

СХЕМА СИНТЕЗА 7-НИТРО-2- и 4-МЕТОКСИ-9-ХЛОРАКРИДИНОВ [c.78]

В соответствии с литературными данными [4], чистый 2-метокси-7-нитро-9-хлоракридин плавится при 226° выход его составляет 65% от теоретического. [c.79]

Показано, что в двухфазной системе соединения Рейссерта реагируют с выделением тепла с алкилбромидами, бензилхлоридом [310, 1068] и с 9-хлоракридином [870] образующиеся в результате аддукты затем превращают в изохинолины. Поскольку карбанионы являются мягкими основаниями, тиоциана-ты предпочтительно атакуют их атомом серы. Именно поэтому тиоалкилирование фенилацетонитрилов алкилтиоцианатами действительно наблюдается (хотя это и удивительно на первый взгляд) в условиях межфазного катализа [300] [c.180]

Аналогичным образом в системе, содержащей бензол/конц. NaOH и небольшое количество ДМСО, в присутствии Bu N l при 50 °С было проведено нуклеофильное замещение хлора в 9-хлоракридине производными фенилацетонитрила [870]. [c.269]

В то время как фенилацетонитрнл не реагирует с галоген-бензолами, даже с активированными, дифенилацетонитрил и алкилфенилацетонитрилы алкилируются нитрохлорбензолами [236, 240, 245, 252, 253], 2-хлорхинолинами [266], 1-хлоризо-хинолииами [266], а также 9-хлоракридином [257]. Для того чтобы реакция проходила, нитрогруппа должна находиться в орто- или лара-положении к хлору в бензольном кольце. При наличии в бензольном кольце двух атомов хлора в орто- и иара-положениях к нитрогруппе проходит преимущественно реакция по лара-положению, однако в некоторых случаях от- [c.100]

В 1-литровый стакан помещают 50 г (0,23 моля) неочищенного 9-хлоракридина и 250 г 2,7 моля) фенола (примечание 5). Смесь нагревают на масляной бане до 70° (температура внутри стакана) и одновременно перемешивают с помощью механической мешалки. Продолжая перемешивание, к смеси прибавляют 30 г (0,38 моля) измельченного углекислого аммония (примечание 6) с такой скоростью, какую допускает обильное выделение углекислого газа. Температура реакционной смеси быстро поднимается до 120° ее поддерживают на этом уровне в течение 45 мин., не прекращая перемешивания смеси. Затем смесь охлаждают до 30° и приливают к 600 мл ацетона, который находится в стакане, охлаждаемом снаружи льдом. Примерно через ] час выпадение в осадок хлористоводородного 9-амипоакридина можно считать законченным вещество отфильтровывают и отмывают от фенола 250 мл ацетона (примечание 7). Осадок три раза кипятят с водой, используя поочередно 800, 200 и 100 мл воды, причем к последней порции добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячие растворы фильтруют, чтобы избавить их от небольшого количества осмолившегося вещества, и фильтраты соединяются вместе. Если выпадет осадок, то его переводят в раствор путем нагревания после этого к полученному раствору прибавляют раствор 60 г едкого натра в 300 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют твердый осадок промывают 300 лл холодной воды и сушат нрн 120°. Выход составляет 34-—38 г (76—85% теоретич., считая на фенил-антраниловую кислоту или на акридон). Вещество получается в виде светложелтого порошка т. пл. 230°, Препарат достаточно чист для болынинства целей, однако сырое вещество можно очистить кипячением с ацетоном (1 200 мл ацетона на 38 г препарата). Смесь фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают в бане со льдом и солью. Выход первой порции 9-аминоакридина составляет 26—27 г в результате упаривания маточ[юго раствора до объема 500 мл можно получить еще 6—7 г вещества. Температура плавления обеих порций равна 232—233° выход при перекристаллизации составляет 32—34 г (84—89% примечание 8). [c.37]

ТО вследствие возгонки происходит потеря вещества. Следует принимать меры предосторожности против попадания 9-хлоракридина в глаза, так как это вызывает сильное раздражение. [c.38]

Благодаря большой подвижности хлора, замещенные 9-хлоракриди11ы находят широкое применение в качестве полупродуктов синтеза различных других производных акридина [1]. Наиболее распространенным способом получения 9-хлоракридинов является циклизация дифениламин-2-карбо-новых кислот [2] или их щелочных солей [3] под действием хлорокиси фосфора. [c.78]

Если желательно получить чистый 9-хлоракридин, то сырой препарат растворяют в небольшо.м количестве кипящего спирта и приливают к нему 0,5%-ный аммиак до тех пор, пока раствор не станет мутным. Затем прибавляют 0,5 г активированного березового угля раствор быстро фильтруют и немедленно охлаждают в бане со льдом. Получают бесцветные кристаллы с т. пл. И 9—120°. Препарат лучше всего хранить в эксикаторе над поташом. При нагревании 9-хлоракридина с различными первичными и вторичными аминами легко получаются многие замещенные 9-амино-акридины. [c.38]

Хлоракридин был получен нагреванием тиоакридона , ак-ридона или N-фенилантраниловой кислоты с пятихлористым фосфором, с хлорокисью фосфора или со смесью обоих галоидных соединений фосфора с прибавлением или без прибавления углеводородных растворителей. Приведенную методику в основном разработал Магидсон имеющиеся в его способе затруднения при фильтровании клейкого и легко гидролизующегося 9-хлоракридина были обойдены в настоящей методике в результате применения хлороформа. [c.38]

В 1963 году А. К. Сухомлинов и В. П. Максимец [3] синтезировал изомерные 6-нитро-1-, 2-, 3- и 4-метоксизамсщеиные акридона-9 путем гидролиза соогветственно замещенных 9-хлоракридинов. [c.70]

Получение 6- и 7-нитро-2- и 4-метоксиакридонов-9. В трехгорлую круглодонную колбу с пришлифованным обратным холодильником помещают 5,5 г 7-нитро-2- или 4-метокси-9-хлоракридина и 370 мл 12%-ной соляной кислоты и кипятят в течение 7 часов. [c.72]

Растворяют 43,8 г (0,17 М) 4-этокси-9-хлоракридина в 750 мл воды и 23 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор нагревают при перемешивании в течение 1,5 часа. Выпавший осадок 4-этоксиакридона отфильтровывают, промывают 100 мл воды и сушат при 60—70°. Выход 4-этоксиакридоиа составляет 36,5 г (79% теории). Его перекристаллизовывают из 70 мл смеси анилина и ледяной уксусной кислоты (1 25 по объему) с добавлением активированного угля. [c.66]

Условия получения Получение 9-хлоракридина [c.75]

Стюарт, Шау и Рэй [9] описали спектрофотометрический метод определения небольших количеств некоторых первичных ароматических аминов, основанный на реакции этих аминов с 9-хлоракридином, в результате которой образуется интенсивно окрашенные хлоргидраты 9-аминоакридина, [c.270]

Проведение анализа. В мерную колбу емкостью 10 мл переносят пипеткой 1 мл этанольного раствора 9-хлоракридина (10 моль/мл). В эту же колбу добавляют 1 мл этанольного раствора амина (10" моль/мл). Если анализируемый амин присутствует в пробе в форме хлоргидрата, то для его выделения в раствор добавляют 1 мл водного раствора бикарбоната калия (10 моль/мл). Добавив в полученный раствор 107о-ный (по объему) водный раствор соляной кислоты, доводят его pH примерно до 4. Затем раствор в течение 5 мин встряхивают при комнатной температуре, разбавляют до метки этанолом и измеряют поглощение при 435 нм. Результаты измерений корректируют с учетом поглощения холостых растворов. [c.271]

Выяснилось, что образующийся в таких анализах краситель сохраняет свою окраску в течение недели. Растворы 9-хлоракридина следует приготавливать непосредственно перед их использованием, поскольку в этанольном растворе этот реагент претерпевает быстрый этанолиз. Разложение реагента можно обнаружить по появлению в растворе коричневатого осадка. [c.272]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.37 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.113 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.315 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.343 , c.344 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.169 , c.185 , c.186 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология