Аминоакридин

Бриллиантовый крезиловый синий М7,ХХ1,36. 2-Этоксн-6,9-ди-аминоакридин Б2,136. [c.210]

Продукт взаимодействия о-хлорбензойной кислоты с анилином при нагревании с оксохлоридом фосфора (V) превращается в 9-хлоракридин, который легко реагирует с аммиаком, образуя 9-аминоакридин. Напишите уравнения реакций. [c.274]

Солянокислый 9-аминоакридин представляет собой одно из наиболее сильно флюоресцирующих веществ. Его водный раствор, разведенный до концентрации 1 1 ООО, окрашен в светло-желтый цвет и обладает лишь слабой зеленой флюоресценцией, тогда как раствор 1 100 000 бесцветен и обладает интенсивной голубой флюоресценцией. [c.38]

Аминоакридин представляет собой сравнительно сильное основание константа диссоциации его равна 3-10 (у анилина 5-10 1"). [c.38]

Свойства. Из всех производных акридина аминоакридины представляют наибольший интерес. Они отличаются наибольшей индивидуальностью их применяют в качестве исходных веществ при получении почти всех известных красителей и лекарственных препаратов акридинового ряда. [c.390]

Некоторые производные 9-аминоакридина представляют химиотерапевтический. интерес. Таковы, например, атебрин [акрихин н риванол. Первый из них рекомендуется в качестве противомалярийного средства, второй — для лечения гнойных инфекций. [c.767]

Другая группа методов основана на раскрытии р-лактамного кольца пенициллина с образованием пенициллоиновых кислот, которые флуоресцируют, окрашены или способны превращаться в окрашенные соединения. Так, при взаимодействии пенициллинов с N- (1-нафтил-4-азобензол)-этилен-диамином (XXII) или 2-метокси-6-хлор-9-(Р-аминоэтил)-аминоакридином (ХХИ1) образуются соединения, из которых первое может быть определено колориметрически, второе — флуорометрически точность методов [c.736]

В 1-литровый стакан помещают 50 г (0,23 моля) неочищенного 9-хлоракридина и 250 г 2,7 моля) фенола (примечание 5). Смесь нагревают на масляной бане до 70° (температура внутри стакана) и одновременно перемешивают с помощью механической мешалки. Продолжая перемешивание, к смеси прибавляют 30 г (0,38 моля) измельченного углекислого аммония (примечание 6) с такой скоростью, какую допускает обильное выделение углекислого газа. Температура реакционной смеси быстро поднимается до 120° ее поддерживают на этом уровне в течение 45 мин., не прекращая перемешивания смеси. Затем смесь охлаждают до 30° и приливают к 600 мл ацетона, который находится в стакане, охлаждаемом снаружи льдом. Примерно через ] час выпадение в осадок хлористоводородного 9-амипоакридина можно считать законченным вещество отфильтровывают и отмывают от фенола 250 мл ацетона (примечание 7). Осадок три раза кипятят с водой, используя поочередно 800, 200 и 100 мл воды, причем к последней порции добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячие растворы фильтруют, чтобы избавить их от небольшого количества осмолившегося вещества, и фильтраты соединяются вместе. Если выпадет осадок, то его переводят в раствор путем нагревания после этого к полученному раствору прибавляют раствор 60 г едкого натра в 300 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют твердый осадок промывают 300 лл холодной воды и сушат нрн 120°. Выход составляет 34-—38 г (76—85% теоретич., считая на фенил-антраниловую кислоту или на акридон). Вещество получается в виде светложелтого порошка т. пл. 230°, Препарат достаточно чист для болынинства целей, однако сырое вещество можно очистить кипячением с ацетоном (1 200 мл ацетона на 38 г препарата). Смесь фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают в бане со льдом и солью. Выход первой порции 9-аминоакридина составляет 26—27 г в результате упаривания маточ[юго раствора до объема 500 мл можно получить еще 6—7 г вещества. Температура плавления обеих порций равна 232—233° выход при перекристаллизации составляет 32—34 г (84—89% примечание 8). [c.37]

Р-ция 3-А с муравьиной к-той при 1СЮ°С приводит к N-формил-З-А, к-рый при 175 С в глицерине под действием соляной к-ты циклизуется в 3-аминоакридин (IV), а при взаимод с 4-аминобензальдегидом-в хризанилин (V), являющийся желто-коричневым красителем для кож [c.136]

N-ОКИСЬ 2-МЕТОКСИ-6-ХЛОР-9-АМИНОАКРИДИНА [c.84]

Галогенопроизводные акридинов по своим свойствам очень напоминают соответствующие метильные производные, за исключением тех случаев, когда галоген находится в положении 5, где он проявляет еще большую реакционную способность, чем в 4-хлорхинолине. 5-Хлоракридин растворим в разбавленной соляной кислоте, но раствор быстро делается мутным, так как хлорпроизводное гидролизуется в акридон. Гидролиз каталитически ускоряется даже следами кислоты, и потому при работе, когда не исключен доступ влаги, 5-хлоракридин следует применять в охлажденном виде либо слегка подщелочив его (аммиаком). 5-Хлоракридины являются ценными промежуточными веществами при синтезе других соединений, например акридонов (нагревание с 2 н. раствором НС1 при 100° в течение 1 часа), алкокси- и арилоксиакридинов (см. выше метод ж- ), аминоакридинов (стр. 389), акридинов (стр. 375) и 5,5 -диакридилов (нагревание с медью) (стр. 410). [c.381]

N-Окись 2-метокси-6-хлор-9-аминоакридина впервые была получена нами [1, 2] при взаимодействии N -окиси 2-метокси-6-хлор-9-феноксиакридина с хлористым аммонием в среде фенола па кипящей водяной бане в течение одного часа. Выделение N-окиси 2-метокси-6-хлор-9-аминоакридина в виде хлоргидрата производилось выливанием реакционной массы в эфир. Отфильтрованный хлоргидрат превращался в основание при обработке водным раствором аммиака. Выход 80% от теоретического. [c.84]

СХЕМА СИНТЕЗА N-ОКИСИ 2-МЕТОКСИ-6-ХЛОР-0-АМИНОАКРИДИНА [c.86]

Выход N-окиси 2-метокси-6-хлор-9-аминоакридина 2,3 г, что составляет 82% от теоретического т. пл. 237°. Продукт кристаллизуется в виде длинных оранжевых игл, растворяется в горячем спирте, бензоле, пиридине в воде не растворяется. [c.87]

В случае 4-амино-5-метилакридина (25) мы сталкиваемся со своеобразным влиянием растворителя на связанное с переносом протона региоселективное равновесие [172]. В водной соляной кислоте в результате протонирования кольцевого атома азота соединения (25) образуется соединение (25а), в то время как в системе этанол —НС1 протон присоединяется преимущественно к первичной аминогруппе с образованием соединения (256). Если же метильная группа в положении 5 отсутствует (т. е. исходным соединением является 4-аминоакридин), то и в той и в другой среде протонируется только кольцевой атом азота. [c.162]

Стюарт, Шау и Рэй [9] описали спектрофотометрический метод определения небольших количеств некоторых первичных ароматических аминов, основанный на реакции этих аминов с 9-хлоракридином, в результате которой образуется интенсивно окрашенные хлоргидраты 9-аминоакридина, [c.270]

Наиболее приемлемый для промышленного использования способ получения 9-аминоакридина заключается в циклизации Ы-фенилантраннловой кислоты избытком хлорокиси фосфора и последующей обра ботке образующегося 9-хлор акридин а карбонатом аммония в расплаве фенола [1]. В ра<5оте [2] этот способ усовершенствован лутем замены фильтрации клейкого 9-хлоракридина экстракцией хлороформом. Однако продукт, получаемый по методике [2], не всегда удовлетворяет по своему качеству требованиям технических условий. [c.23]

Получение 9-аминоакридина. В закрепленный на штативе стакан емкостью 1 л, снабженный мешалкой и термометром, помещают 40 г (0,187 моль) 9-хлоракридина и 200 г безводного фенола. Содержимое стакана нагревают, перемешивая 15— 20 минут при 70°, и к полученному расплаву постепенно прибавляют 30 г углекислого аммония (см. примечание 3) с такой скоростью, с какой позволяет обильное выделение углекислого газа. Затем температуру смеси быстро поднимают до 120° и нагревают при этой температуре 45 минут, не прекращая перемешивания. [c.25]

Осадок сырого гидрохлорида 9-амнноакридина трижды кипятят с водой (600, 300 и 100 мл). К последней порции воды добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячие водные вытяжки фильтруют и фильтраты соединяют вместе. Если выпадает осадок, то его переводят в раствор нагреванием. К горячему раствору гидрохлорида 9-аминоакридина при перемешивании добавляют раствор 48 г едкого натра в 250 мл воды. Образовавшуюся суспензию охлаждают до 10— 15° и фильтруют с отсасыванием. Осадок на фильтре промывают холодной дистиллированной водой до отсутствия ионов хлора (проба с азотнокислым серебром), тщательно отжима ют и сушат прн 100—105°. [c.25]

Окси-6,9-ди-аминоакридин Антнпирии в кислой среде в присутствии К [c.38]

Оксиакридины более своеобразны, чем другие производные, описываемые в этом разделе, и в этом отношении уступают только аминоакридинам (стр. 387). Гидроксильная группа понижает растворимость акридина благодаря появлению связи О—Н.,, N. Этот эффект еще более заметен в диоксиакридинах, которые к тому же имеют очень высокие температуры плавления. Синтез, оксиакридинов описан выше (см. метод л ). [c.381]

Реакция 3-аминодифениламина с муравьиной кислотой представляет очень удобный метод получения 2-аминоакридина (выход 60%) она проводится в открытом сосуде при 155—175° в течение 2 час. [8]. Эта реакция очень сходна с описанной выше (см. метод д , стр. 380), но идет в гораздо более мягких условиях и только при применении муравьиной кислоты, тогда как описанная на стр. 380 (см. метод д ) проходит под действием любых кислот, за исключением муравьиной. Кроме того, в описываемом здесь превращении могут участвовать только дифениламины, имеющие в jne/па-положении заместители, которые являются сильными орто-и иара-ориентантами (например, 3-ами-нодифениламин, 3-диметиламинодифениламин, 3-оксидифениламин и два 3-аминофенилнафтиламина). Реакция катализируется ионами водорода, для которых установлена оптимальная концентрация [8]. Предполагают, что в качестве промежуточных соединений образуются производные дифениламин- [c.388]

Выше уже упоминался метод, позволяющий быстро и с количественным выходом получить 5-аминоакридин и его производные этот метод состоит в нагревании 5-хлоракридина с аммиаком, углекислым аммонием или различными аминами [56, 73, 136, 137]. [c.389]

Моноаминоакридины. Из табл. 2 (стр. 391) видно, что известны все пять возможных моноаминоакридинов. В безводном состоянии они представляют собой желтые, оранжевые или красные вещества, плавящиеся при температурах 106—233°. Только 1-аминоакридин заметно растворим в петролейном эфире и лишь 1- и 5-изомеры до некоторой степени растворяются в толуоле. В спирте и пиридине хорошорастворимы всемоноаминоакридины. Растворимость свободных оснований в воде меньше, чем растворимость самого акридина, и этот факт свидетельствует о некоторой тенденции аминоакридинов к ассоциации. Аминоакридины в растворах своих хлоргидратов растворяются несколько лучше, чем в воде [139]. Было найдено, что коэффициенты распределения этих соединений в смеси оливкового масла с водой различаются для отдельных изомеров 1137]. [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология