Акридон, производные

Аналогично удается получать и гетероциклические соединения — производные ксантона, тиоксантона и акридона [c.272]

Красители, являющиеся производными акридона. Они главным образом относятся к разряду кубовых красителей кубовые краски нерастворимы воде, но растворяются в условиях щелочного восстановления. [c.419]

Вторую группу реакций замыкания циклов, которую характеризует внутримолекулярное ацилирование, удобно разделить на две подгруппы 1) реакции арилкарбоновых кислот и 2) реакции Р- или т-арилзамещенных алифатических кислот. К первой подгруппе относятся реакции бензофенон-, дифенилметан- и диметил-амин-2-карбоновых кислот, которые при замыкании цикла образуют производные антрахинона, антрена и акридона [16, 97, 153]. [c.82]

Получение производных акридона п тиоксантона Среди конденсаций с отнятием воды необходимо отметить еще синтезы акридонов из диариламин-о карбоновых кислот. Акридоны, производные антрахинона, являются кубовыми красителями. Воду-отнимающими средствами служат здесь преимущественно хлористые соединения фосфора или концентрированная серная кислота. Найдено, что лучшим конденсирующим средством является хлорокись фосфора, избыток которой можно отогнать после реакции. Пример такой реакции [c.760]

Среди конденсаций с отнятием воды, приводящих к образованию пиридинового кольца, необходимо отметить еще синтезы акридонов из ди-ариламин-о-карбоновых кислот. Акридоны, производные антрахинона, являются кубовыми красителями. Водуотнимающими средствами служат здесь преимущественно хлористые соединения фосфора или концентрированная серная кислота. [c.730]

Об"работка 4-оксиакридина 5%-ным олеумом при 8 в точение 24 час. [9056] приводит к 1-сульфокислоте. Нагревая раствор акридона или фенилантраниловой кислоты в серной кислоте [910а] при 50—100° в течение получаса удается получить с высотам выходом акридон-2-сульфокислоту, которую можно превратить в различные производные акридина. [c.137]

Акридоны получали непосредственно из бензимидовых эфиров и из производных фенил-о-карбоксифениламина однако описано лишь несколько примеров этого синтеза. Мало что можно сказать и об экспериментальных условиях, так как лишь в редких случаях приведены детальные экспериментальные данные. Для приготовления акридонов другими способами читателю следует обратит1 ся к работе Ачесона [546]. [c.44]

На основании литературных данных по растворимости других замещенных акридонов-9 и их К-метильных производных [2] можно было ожидать, что метилированные при азоте нитромстоксиакридоны будут значительно более растворимыми й органических растворителях, и в связи с этим окажется возможным их получение в достаточно чистом состоянии. [c.70]

Значительно более растворимыми и низкоплавкими оказались Ы-метильные производные 7-нитро-2- и 4-метоксиакридо-нов-9, впервые полученные авторами данной статьи обработкой названных акридонов метиловым эфиром бензолсульфо-кислоты в присутствии едкой щелочи в кипящем ацетоновом растворе. [c.71]

Берберу образуется конденсированное пиридиновое ядро [см. уравнение реакции (1)]. Гарман и 3,4-дигидроизохино-лин получены также аналогичными реакциями с выходами 14 и 31%) соответственно. Синтез последнего соединения в да льнейшем был значительно улучшен (выход 79% из р-фе-нилэтиламина) нагреванием неочищенного формильного производного с ПФК в течение 2 час при 160—180° [130]. Использование ПФК при синтезе акридонов [27] описано выше (см. стр. 53). [c.63]

Одна из них соответствует акридину (I). В качестве примера соединения другой степени окисления можно привести акридан (III), образующийся при восстановлении акридина. Третья степень окисления иллюстрируется акридд-hom(IV), получающимся при окислении акридина. Акридону иногда придают структуру 5-оксиакридина (V). Из соединений с одной степенью окисления можно легко получить соединения с другой степенью окисления, благодаря чему увеличивается возможность синтетического получения ряда производных. [c.374]

Галогенопроизводные акридинов по своим свойствам очень напоминают соответствующие метильные производные, за исключением тех случаев, когда галоген находится в положении 5, где он проявляет еще большую реакционную способность, чем в 4-хлорхинолине. 5-Хлоракридин растворим в разбавленной соляной кислоте, но раствор быстро делается мутным, так как хлорпроизводное гидролизуется в акридон. Гидролиз каталитически ускоряется даже следами кислоты, и потому при работе, когда не исключен доступ влаги, 5-хлоракридин следует применять в охлажденном виде либо слегка подщелочив его (аммиаком). 5-Хлоракридины являются ценными промежуточными веществами при синтезе других соединений, например акридонов (нагревание с 2 н. раствором НС1 при 100° в течение 1 часа), алкокси- и арилоксиакридинов (см. выше метод ж- ), аминоакридинов (стр. 389), акридинов (стр. 375) и 5,5 -диакридилов (нагревание с медью) (стр. 410). [c.381]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Если исходная дифениламин-2-карбоновая кислота замещена в положении 3, то образуется смесь двух акридонов с заместителями в положении 4 или 2. Нитро [75] и метильная [74] группы благоприятствуют образованию 4-производных, а фтор [216], метокси-[75] и особенно аминогруппа [50]—образованию 2-производных. Относительно влияния хлора мнения расходятся [75, 216]. [c.405]

Все попытки синтезировать производные арсидона (VIII, аналога акридона) оказались безуспешными замкнуть средний шестичленный цикл, содержащий и мышьяк, и карбонил, не удалось [c.189]

Окисление антрацена в соответствующих растворителях (уксусная кислота, нитробензол, хлорбензол) азотной или азотистой кислотами до антрохинона или в серной кислоте до оксиантрахинона Окисление антрахинона серной кислотой до гидроксилсодержащих производных Окисление о- и р-топуидина нитробензолом (метод Конпира) в фуксин Окисление акридина в акридон хлорной известью [c.196]

Л. Кубовые красители антрахинонового типа. Молекулы этих соединений содержат два или несколько антрахиноновых остатка (и в виде исключения лишь один антрахиноновый цикл), замещенные группами НН (реже группами ОН или 8К). Все соединения этого класса содержат две группы СО в положении 1,4 (пара-хиноны). К этому классу относятся также многочисленные красители, в которых антрахиноновые звенья связаны друг с другом через атомы азота, кислорода или серы, давая гетероциклические производные (о ядрами карбазола, имидазола, окса-зола, дигидрофеназина, акридона и т.д.). [c.544]

Исходным веш еством для многих синтезов акридина и его производных является акридон. Обш ий способ получения этого соединения и его производных состоит в циклизации N-фeнилaнтpaнилoвoй кислоты под действием серной кислоты или хлорокиси фосфора. В последнем случае первоначально образуется хлоракридин, превращающийся в результате гидролиза в акридон [c.740]

А. содержится в кам.-уг. смоле, в технике ого получают, напр., копдонсациой дифениламина с муравьиной или щаве,Т1Свой к-тами или восстановлением акридона. А. являетс я ингибитором коррозии металлов. Среди производных А. имеются технически ценные красители (см. Акридиновые красители) и важные лекарственные в-ва (см. Акрихин и Риванол). [c.44]

Некоторые продукты перегруппировки Чапмана могут при нагревании преврашаться непосредственно в акридоны, но эта реакция не является общей [15]. Если такая реакция осуществима, то акридоны можно синтезировать в две стадии из производных метилсалицилата в некоторых случаях этому пути можно отдать предпочтение, особенно при синтезе акридонов с дополнительно сконденсированными кольцами [48]. Например, 1,2,7,8-дибензо-акридон 60 (стр. 24) был получен этим методом из имидоэфира с выходом 80%, после того как было найдено, что конденсация Ульмана р-нафтиламина с 2-хлор-1-нафтойной кислотой дает только 1—2% необходимого диариламина [49]. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология