Акридоны восстановление

Красители, являющиеся производными акридона. Они главным образом относятся к разряду кубовых красителей кубовые краски нерастворимы воде, но растворяются в условиях щелочного восстановления. [c.419]

Акридиновые красители являются производными бесцветного гетероциклического соединения акридина (I), в небольших количествах находящегося в составе каменноугольной смолы. При окислении акридин превращается в так называемый акридон (П), а при восстановлении — в 9, 10-дигидроакридин (П1) [c.151]

А. содержится в кам.-уг. смоле, в технике его получают, напр., конденсацией дифениламина с муравьиной и. ш щавелевой к-тами или восстановлением акридона. А. является ингибитором коррозии металлов. Среди производных А. имеются технически ценные красители (см. Акридиновые красители) и важные лекарственные в-ва (см. Акрихин и Риванол). [c.44]

А. содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты 1) взаимод. с Н2804 с послед, восстановлением и окислением образовавшегося акридона 2) по р-ции [c.68]

Одна из них соответствует акридину (I). В качестве примера соединения другой степени окисления можно привести акридан (III), образующийся при восстановлении акридина. Третья степень окисления иллюстрируется акридд-hom(IV), получающимся при окислении акридина. Акридону иногда придают структуру 5-оксиакридина (V). Из соединений с одной степенью окисления можно легко получить соединения с другой степенью окисления, благодаря чему увеличивается возможность синтетического получения ряда производных. [c.374]

Соединения типа акридона. Акридоны удобнее всего рассматривать как циклические винилоги амидов кислот. Они представляют собой ассоциированные, высоко плавящиеся и довольно слабо растворимые соединения, которые лучше всего перекристаллизовывать из пиридина или высококипящих растворителей. Химически ОНИ очень устойчивы, и при восстановлении их в акридины приходится преодолевать высокий энергетический барьер, следствием чею является последующая стадия восстановления с об13азованием акриданов. Процесс восстановления до акридана, однако, не имеет существенного значения, так как акриданы легко окисляются в акридины и более глубоко эта реакция уже не протекает. Существуют и другие пути превращения акридонов в акридины, не включающие непосредственного восстановления. [c.375]

Строение акридина установлено на основании следующих данных 1) акридин образуется, хотя и с небольшим выходом, лри действии муравьиной кислоты на дифениламин 5-фенилакридин можно получить с хорошим выходом, действуя на дифениламин бензойной кислотой [10] 2) с хорошим выходом акридин получается, как было сказано выше, при восстановлении акридона (IV), который количественно образуется при замыкании цикла дифениламин-2-кар-боновой кислоты [И] 3) перманганат калия окисляет акридин до хинолин-2, 3-дикарбоновой кислоты [12] 4) гидрогенолиз акридина в жестких условиях приводит к образованию 2,3-диметилхинолина [13,14]. [c.376]

Восстановление натрием (метод б ) применяется при получении арил-или алкилакридинов, но в случае метокси-, хлор- и аминосоединений реакция часто протекает слишком бурно и лучше пользоваться амальгамой натрия. Восстановление рекомендуется проводить 2,5%-ной амальгамой натрия в кипящем спирте в присутствии СО в качестве ускорителя реакции [46] или в воде при 80°, постепенно повышая температуру до 100° и применяя едкий натр для замедления реакции [47, 48]. Оба способа осложняются перевосстановле-нием , и образующиеся акриданы необходимо окислять. Обычно для этого пользуются бихроматом калия (стр. 407), однако оксиакридины удобнее подвергать каталитическому самоокислению в присутствии хлорного железа [49]. Если восстановление проводится амальгамой натрия, то очень важно, чтобы акридон был тонко измельчен, а амальгама во время восстановления энергично перемешивалась (около 4 час.). От хорошего перемешивания зависит успех реакции лопасти мешалки должны погружаться в амальгаму. Обычно на молекулу акридона должно приходиться 12—16 атомов натрия. При реакции потребляется большое количество ртути, поэтому был разработан другой метод—с применением амальгамированной алюминиевой фольги [50], которым можно с успехом пользоваться после приобретения некоторого навыка. [c.379]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Синтезы. Акридан встречается в каменноугольном дегте [228], но обычно его получают синтетически. Выше был описан удобный метод синтеза акриданов восстановлением акридинов (стр. 377). Указывалось также, что акриданы образуются в результате глубоко идущего восстановления при получении акридинов из акридонов, а также аминоакридинов из нитроакридинов. [c.407]

Получение акридонов конденсацией о-нитробензальдегидов с ароматическими соединениями под действием серной кислоты с последующими восстановлением и циклизацией [c.248]

Гептанол-2 можно получить с 65%-ным выходом при восстановлении метил-н-амилкетона натрием в спирте (СОП, 2, 152), Гептаналь восстанавливается в гептанол-1 при действии некоторых металлов в уксусной кислоте с железными опилками, например, выход спирта составляет 81% (СОП, 1, 156). При использовании сильных восстанавливающих агентов, таких, как натрий в спирте, восстановление может идти дальше. Так, при обработке акридона натрием в амиловом спирте образуется акридан [c.480]

Замыкание цикла может быть достигнуто с помощью серной кислоты и в этом случае образуется 9-оксиакридин (I) (акридон П), который может быть восстановлен амальгамой натрия в дигидроакридин (III) (акридан), который затем окисляют хлорным железом в акридин. [c.553]

I. Наиболее общим способом получения акридина является циклизация о-анилинобензойной кислоты. Замыкание цикла может быть достигнуто с помощью серной кислоты, и в этом случае образуется 9-оксиакридин (акридон). Он может быть восстановлен амальгамой натрия в дигидроакридин (акридан), который затем окисляют хлоридом железа в акридин [c.496]

Акридан может быть получен также при восстановлении акридона натрием в кипящем спирте, например, этиловом или амиловом [183], или водородом на Ы1-Ренея [184] [c.99]

По окончании восстановления горячий раствор нейтрализую1""водным аммиаком для осаждения солей железа и образовави1егсся 2-этокси 6-амино-9-акридона, являющегося болееслабым основанием в сравнении с основанием риванола, после чего избыток аммиака выдувают сжатым воздухом посредством барботера. После удаления аммиака реакционную массу передавливают через друк-фильтр в выделитель, где обрабатывают щелочью. Выпавшее основание риванола отфильтровывают, промывают и сушат при 60° до остаточной влажности в 17,5%, что соответствует трем молям кристаллизационной воды. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология