ацетилмурамовая кислота

Полисахариды клеточной стенки бактерий. Представителем является мурамин (от лат. тигиз — стенка), неразветвленная цепь которого построена из чередующихся остатков Ы-ацетил-глюкозамина (А) и Ы-ацетилмурамовой кислоты (Б), соединенных между собою Р( 1—>4)-гликозидными связями. Мурамовая кислота представляет собой 0-глюкозамин, связанный простой эфирной связью в 3-м положении с остатком молочной кислоту (лактильным остатком). [c.424]

Схематическое представление структуры пептидогликана на примере клеточной стенки Staphylo o us aureus в упрощенном виде дано на рис. 12. Углеводные цепи состоят из строго чередующихся остатков ацетилглюкозамина (X) и ацетилмурамовой кислоты (Y), соединенных (3-(I->-4)-связью [c.140]

Карбоксильные группы всех остатков ацетилмурамовой кислоты образуют амидную связь с тетрапеитидами одинакового строения (белые точки па рис. 12). Образующиеся при этом иентидо-гликаны связаны в трехмерную структуру с помощью межнеитид- [c.140]

Tp rHii класс, в который входит М. lusodeikti us (см. рис. 15), необычен, поскольку существенная часть (более 50%) остатков ацетилмурамовой кислоты клеточной стенки не соединена с пептидными заместителями [8]. Эго, в свою очередь, приводит к менее частой пространственной сстке пептидогликана и к соответствующему увеличению доступности реакционноспособных связей суб- [c.142]

Отсутствие пептидных (аминокислотных) заместителей у карбоксильной группы остатков ацетилмурамовой кислоты. [c.149]

Замена связи, соединяющей остатки N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты с р (1,4), на другую связь, например, а (1,4), а/р (1,2), (1,3), (1,6) и т. д. [c.149]

Молекула субстрата располагается в активном центре так, что на участках А, С, Е заместители у второго и третьего углеродных атомов глюкопиранозного кольца направлены внутрь щели, а заместитель у пятого атома — наружу. На участках В, D, F заместители у соответствующих углеродных атомов направлены противоположным образом. Такая ориентация молекулы субстрата позволяет остатку N-ацетилмурамовой кислоты, имеющему объемный заместитель у третьего углеродного атома, располагаться только на участках В, D, F. [c.151]

N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, связанных между собой р-1,4-связями. Остатки N-ацетилмурамовой кислоты образовавшейся хитиноподобной молекулы связаны своими лактильными группами с необычным пептидом. На рис. 5-9 можно видеть, как боковые пептидные цепи связаны олигопептидными фрагментами. У Е. соИ и других грамотрицательных бактерий пептидогликан образует тон- [c.389]

Оказалось, что топография шести колец Ы-ацетилглюкозамина или М-ацетилмурамовой кислоты в молекуле полисахаридного субстрата в точности соответствует впадине в молекуле лизоцима. При действии лизоцима связь между четвертым и пятым кольцами разрывается (рис. 2-9). В предполагаемом активном центре остаток глутаминовой кислоты (№ 35) находится в положении, точно соответствующем его роли донора протонов [т. е. ВН в уравнении (7-10)], тогда как остаток аспарагиновой кислоты (№ 52) лежит на противоположной стороне впадины. Как 01и-35, так и Азр-52 имеют аномально высокие значения р/Са (микроскопические р/Са составляют —5,3 и 4,6 соответственно) ) в полностью протонированном активном центре [12], что связано с гидрофобным окружением и наличием водородных связей с другими группами. Азр-52 обычно диссоциирует первым, и благодаря возникающему электростатическому взаимодействию 01и-35 остается протонированным вплоть до pH - 6. Расположенные рядом положительно заряженные основные группы влияют на величины р/Са, и поведение фермента, следовательно, зависит от ионной силы среды [12]. Анион Азр-52 лежит близко (на расстоянии - 0,3 нм) к центру положительного заряда, ожидаемого в карбоний-ионе [13], и, по-видимому, должен стабилизировать карбоний-ион [см. схему (7—10)]. [c.99]

Строение клеточной стенки Staphylo o us aureus схематически изображено на рис. 23.5.1. Здесь X и Y представляют остатки N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты соответственно. Пустыми кружками обозначены аминокислоты, которых в возникающих пептидогликанах содержится пять. Однако когда [c.339]

Полимер, состоящий из чередующихся остатков Н-ацетилмурамовой кислоты и -Ы-ацетил-Л-глюкозамина, является составной частью стенок бактериальной клетки (см. гл. 20). [c.269]

Клеточная стенка грамположительных эубактерий. Основную массу клеточной стенки грамположительных эубактерий составляет специфический гетерополимер — пептидогликан. Полисахаридный остов молекулы построен из чередующихся остатков М-ацетилглюкозамина и Л -ацетилмурамовой кислоты, соединенных между собой посредством Р-1,4-гликозидных связей (рис. 6). К N-ацетилмурамовой кислоте присоединен короткий пептидный хвост, состоящий из небольшого числа (обычно 4—5) аминокислот. У грамположительных эубактерий обнаружено более 100 различных химических типов пептидогликана. Больщинство различий относится к пептидной части его молекулы. [c.31]

Г — УУ-ацетилглюкозамин М — УУ-ацетилмурамовая кислота ала — аланин глу — глутаминовая кислота лиз — лизин ДАП — диаминопимелиновая кислота гли — глицин. Стрелками обозначено место действия пенициллина [c.32]

Рис. 9. Однослойная структура пептидогликана. Линиями обозначены гетерополимерные цепочки, образованные чередующимися остатками Л -ацетилглюкозамина (Г) и Л -ацетилмурамовой кислоты (М), соединенными между собой Р-1,4-гликозидными связями. Кружочками обозначены аминокислоты пептидного хвоста

Макромолекулы, составляющие основную массу сухих веществ клетки, — полимеры, построенные из мономерных единиц. Исключением служат липиды, не являющиеся полимерами, так как молекулы в них не соединены между собой ковалентными связями. Углеводные полимеры построены на основе повторяющихся единиц одного, двух или более типов, например, запасной полисахарид гликоген, построенный из остатков глюкозы, или пептидогликан клеточной стенки, образованный чередованием М-ацетилглюкозамина и Ж-ацетилмурамовой кислоты. В клетке углеводные полимеры представлены часто одним видом молекулы (см. табл. 9). [c.82]

КОСТИ и яичном белке. Лизоцим функционирует как антибактериальный агент, катализируя гидролиз полисахарида, аходящего в состав клеточных стенок ряда бактерий. Этот полисахарид образован чередующимися остатками N-ацетилглюкозамина (NAG) и N-ацетилмурамовой кислоты (NAM). соединенными ( >-1,4-глико-зидной саязью (полисахаридные цепн сшиты короткими пептидными фрагментами) (рис. 95). Бактериальный полисахарид является весьма сложным нерастворимым соединением, а связи с чем в качестве субстратов лизоцима часто используются хорошо гидролизуемые олигосахариды, образованные остатками NAG. [c.190]

Прокариоты без клеточной стенки. При воздействии определенными химическими веществами оказалось возможным получать в лаборатории из разных видов прокариот формы с частично (сферопласты) или полностью (протопласты) отсутствующей клеточной стенкой. Впервые это обнаружили при действии на бактериальные клетки лизоцимом, ферментом из группы гликозидаз, содержащимся в яичном белке, слезной жидкости и выделяемом некоторыми бактериями. Было выяснено, что лизоцим разрывает 3-1,4-гликозидные связи, соединяющие остатки Ы-ацетилглюкозамина и К-ацетилмурамовой кислоты в гетерополисаха-ридной цепи (рис. 1.3), что в конечном итоге может привести к полному удалению пептидогликана из клеточной стенки. Полученные под действием лизоцима сферопласты (из грамотрицательных прокариот) или протопласты (из грамположительных) принимают сферическую форму [c.18]

Пептидогликан (гликопептид, мукопептид, муреин) - биополимер, построенный из цепочек, в котором чередуются фрагменты Ы-ацетилглюкозамина и М-ацетилмурамовой кислоты (М-ацетилглю-козаминлактата), связанные (3-1,4-гликозидными связями. [c.11]

Важно подчеркнуть, что в бактериальной клетке содержатся структуры и веш ества, которых нет у животных и растений, например, чередуюш,аяся последовательность ЛГ-ацетилглюкозами-на и iV-ацетилмурамовой кислоты не встречающаяся в составе белков а, е-диаминопимелиновая кислота 1)-формы аланина и глутаминовой кислоты. Эти структурные элементы составляют ахиллесову пяту бактерий, используемую врачами в борьбе с инфекцией. По компонентам и структуре клеточной стенки и биохимическим механизмам ее синтеза бактерии коренным образом отличаются от животных и растений. Поэтому лекарственные [c.12]

Смотреть страницы где упоминается термин ацетилмурамовая кислота: [c.12] [c.12] [c.140] [c.140] [c.143] [c.143] [c.144] [c.146] [c.148] [c.148] [c.149] [c.149] [c.164] [c.191] [c.199] [c.288] [c.288] [c.149] [c.139] [c.57] [c.691] [c.32] [c.508] [c.14] [c.15] [c.86] [c.95] [c.12]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.99 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.269 , c.273 ]

Микробиология Издание 4 (2003) -- [ c.31 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.11 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.317 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.51 , c.52 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.239 , c.302 ]

Биофизическая химия Т.1 (1984) -- [ c.201 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология