Мурамовая кислота

Полисахариды клеточной стенки бактерий. Представителем является мурамин (от лат. тигиз — стенка), неразветвленная цепь которого построена из чередующихся остатков Ы-ацетил-глюкозамина (А) и Ы-ацетилмурамовой кислоты (Б), соединенных между собою Р( 1—>4)-гликозидными связями. Мурамовая кислота представляет собой 0-глюкозамин, связанный простой эфирной связью в 3-м положении с остатком молочной кислоту (лактильным остатком). [c.424]

Первые стадии биосинтеза осуществляются в цитоплазме. Здесь образуется пентапептид мурамовой кислоты. Синтез начинается с образования N-ацетилглюкозамин-1-фосфата в ряде последовательных ферментативных реакций образуется лактиловый эфир, к которому присоединяются пять аминокислот. Во время этого процесса растущая молекула остается связанной с УДФ (уридиндифосфатом), который служит носителем. [c.19]

Мурамовая кислота (2-амиио-3-0-(1-карбок-сиэтил)-2-дезокси-0-глю-коза) [c.133]

Отметим также аминопроизводное О-глюкозы, этерифицированной по третьему гидроксилу молочной кислотой — мурамовую кислоту, которая в виде М-ацетильного производного входит [c.50]

Интересным производным 2-амино-2-дезоксисахаров является мурамовая кислота VI. [c.269]

Эта работа, хотя к настоящему времеии не полностью завершена, показала, что многие птичьи лизоцимы (за исключением, видимо, лизоцима из белка гусиных яиц [4]) весьма близки по химическому строению к лизоциму белка куриных яиц. В итоге, сейчас насчитывают пять линий лизоцимов. К ним относятся лизоцим[)1 из а) яичного белка кур (а также из органов и тканей человека и мыши, которые имеют высокую степень гомологии с лизоцимом белка куриных яиц), б) яичного белка гусей, в) микроскопических грибов, г) бактериофагов, д) растений [4]. Все эти ферменты объединяет то, что они входят в группу 0-гликозидаз и катализируют гидролиз 1,4-р-связи между остатками Ы-ацетил-мурамовой кислоты и Ы-ацетилглюкозамииа в мукополисахаридах и мукопентидах. В дальнейшем, если нет специального указания, речь идет о лизоциме белка куриных яиц. [c.139]

Через свою карбоксильную функцию мурамовая кислота обычно осуществляет химическую связь с аминокислотами и пептидами, образуя класс пеп-тидогликанов. [c.51]

Установлено, что первые два соединения участвуют в биосинтезе липидов типа лецитинов. Из нуклеотидных коферментов, содержащих аминокислоты, наиболее изученными являются производные так называемой мурамовой кислоты — уридиндлфосфат Ы-ацетил-З-О-а-карбоксиэтил-глюкозамина (ХХУШд). [c.241]

В клеточных стенках тейхоевые кислоты ковалентно связаны фосфодиэфирными связями с остатками мурамовой кислоты пеп-тидогл,икана. Было предложено два возможных типа их расположения [412]. Согласно одному из них, цепи пептидогликана расположены перпендикулярно по отношению к внешним концам тейхоевых кислот. В соответствии с этой моделью клеточная стенка состоит из слоя пептидогликана толщиной 10 нм, снаружи от которого находится слой тейхоевых кислот толщиной 12 нм. Согласно другому предположению, цепи пептидогликана ориентированы параллельно поверхности бактериальной клетки. При равномерном распределении связей тейхоевой кислоты с пептидогликаном она оказывается тесно связанной с последним на всем протяжении стенки. [c.395]

Многие из указанных выше эффектов можно прекрасно проиллюстрировать на примере механизмов связывания и катализа, осуществляемых ферментом лизоцимом. Лизоцим занимает особое место в истории энзимологии, поскольку его трехмерная структура была первой нз структур белков, определенных методом рентгеноструктурного анализа [134]. Это маленький белок, состоящий из одной полипептидной цепи длиной в 129 аминокислотных остатков, катализирует гидролиз гликозидных связей углеводного компонента клеточной стенки бактерий (как часть защитного механизма против бактериальной инфекции). Природным субстратом лизоцима является чередующийся сополимер (86) Л -ацетил-[5-0-мурамовой кислоты (NAM) и Л -ацетил-р-й-глюкоз-амина (NAG), связанных [i-1-> 4-гликозидными связями, однако большая часть работ по изучению механизма была проведена на более простых субстратах. Так, поли-Л -ацетилглюкозамин также гидролизуется ферментом, однако эффективность этой реакции существенно зависит от размера субстрата и трисахарид (NAG)3 фактически является ингибитором лизоцима. Сравнение трехмерных структур фермента и комплекса последнего с (NAG)a показывает, что трисахарид связывается во впадине фермента. Такое сравнение позволяет детально исследовать связывание трех моно-сахаридных звеньев (NAG)a в участках А, В и С фермента, которое осуществляется посредством комбинации гидрофобных рччимодействий и водородных связей. Как отмечалось при об- [c.528]

Основу клеточной стенки бактерий образует гликопептид му-реин. Этот полимер состоит из N-aцeтплглюкoзaминa, Ы-ацетил-мурамовой кислоты и бактериальных липидов особого состава. В состав пептидов клеточной стенки входят Ь-аланин, О-глута-миновая кислота, мезодиаминопимелиновая кислота или Ь-лизин и В-аланин. Диаминопимелиновая кислота, лизин, а иногда ар- [c.14]

Спиртовые гидроксилы аминосахаров по реакционной способности практически не отличаются от гидроксильных групп обычных моносахаридов и гладко образуют простые и сложные эфиры, изопропилиденовые и бензилиденовые производные, основные методы получения которых подробно рассмотрены в гл. 5. При получении О-производных аминосахаров во избежание осложнений, связанных с наличием аминогруппы, последнюю обычно защищают введением подходящего заместителя чаще всего для этой цели используют ацетильную группу. В качестве примера можно привести синтез мурамовой кислоты VI. Исходным соединением в этом синтезе является Ы-ацетил-а-бензил-О-глюкозаминид, который переводят в 4,6-О-бензилиденовое производное XV. При конденсации бензилиденового производного XV с -хлорпропионовой кислотой реагирует только незамещенная гидроксильная группа при Сд. После снятия защищающих группировок осторожным кислотным гидролизом и гидрогенолизом с высоким выходом образуется N-aцeтилмypaмoвaя кислота XVI, которую переводят в мурамовую кислоту продолжительным гидролизом соляной кислотой [c.273]

Нередко приходится прибегать и к более сложной последовательности реакций, включающей оба указанных подхода, как это было сделано в синтезе производного мурамовой кислоты со свободным гидроксилом прп Сб [c.462]

Строение мукопептида клеточной стенки выяснено главным образом посредством ферментативного гидролиза мурамидазой, разрывающей гликозидные связи мурамовой кислоты, и специфической амидазой, отщепляющей аминокислоты . После гидролиза мукопептида под действием этих двух ферментов были получены дисахарид и тетрасахарид. С помощью ферментативного гидролиза и периодатного окисления для них было до-7<азано присутствие Р-1,4-гликозидных связей Установлено, [c.583]

Опорный скелет бактериальной стенки состоит в значительной степени из однородного полимера — пептидогликана муреин. Эта молекула — гетерополимер, построенный из цепочек, в которых чередуются остатки К-ацетилглюкозамина и N-aцeтилмypaмoвoй кислоты, соединенные между собой р-1,4-глюкозидными связями. Остатки мурамовой кислоты через лактильные группы соединены пептидной связью с аминокислотами. К типичным аминокислотам муреина относятся Ь-аланин, В-глутаминовая кислота, мезо-диаминопимелиновая кислота или Ь-лизин и В-аланин. Диаминокислоты мезо- (или ЬЬ-) диаминонимели-новая кислота и Ь-лизин играют большую роль в межмолекулярных [c.13]

Углеводные звенья в пептидогликанах могут быть различными Например, имеются О-ацетильные группы в мурамовой кислоте или глюкозамине, в эндоспорах бацилл может присутствовать лактам мурамовой кислоты [c.96]

Смотреть страницы где упоминается термин Мурамовая кислота: [c.146] [c.149] [c.197] [c.149] [c.149] [c.51] [c.656] [c.111] [c.458] [c.253] [c.253] [c.5] [c.393] [c.583] [c.583] [c.593] [c.612] [c.85] [c.409] [c.508] [c.511] [c.18] [c.96] [c.96] [c.97]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.428 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.253 , c.691 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.133 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.0 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.424 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.428 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.97 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.174 , c.243 , c.244 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.211 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.313 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология