Хромон карбоновая кислота

Хромон-карбоновая кислота. [c.349]

Эфиры хромон-З-карбоновых кислот выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса-Альдера при катализе кислотами Льюиса [55] [c.234]

Хромон-2-карбоновая кислота Зс и ее эфир За обладают различной реакционной способностью по отношению к аммиаку и первичным аминам [10]. [c.147]

Если при этом синтезе в качестве эфира жирной кислоты взять щавелевый эфир, то получается хромон-2-карбоновая кислота, распадающаяся при нерегонке на хромон и углекислоту. [c.679]

Приведенная выше схема бьша применена для получения гетероциклических аналогов флавонов - хромонов, содержащих в положении 2 остатки фурана, пиридина, пиперидина, морфолина [10-13]. В данном случае конденсация о-гидрокси-ацетофенонов с эфирами гетероциклических карбоновых кислот проводилась в пиридине, диоксане или а-пиколине в присутствии гидрида натрия, причем полученные (3-дикетоны без выделения из реакционной смеси обработкой разбавленными кислотами переводились в хромоны с выходами 35-85%. [c.194]

Бензофурил)-хромоны 14 были получены взаимодействием 2-гидрокси-ацетофенона 10 с этиловым эфиром бензофуран-2-карбоновой кислоты 11 в присутствии металлического натрия при 100°С с последующей перегруппировкой промежуточного продукта 12 по Бейкеру-Венкатараману в дикетон 13 и дальнейшей циклизацией последнего в уксусной кислоте в присутствии каталитических количеств концентрированной серной кислоты [47] (схема 4). По этому же методу были получены и 2-фурилхромоны [48]. [c.196]

Однако более широкое применение, особенно в классический период исследований в этой области (20—30 годы этого столетия), получил второй описанный ранее синтез хромонов. Этот метод, упрощенный Алланом и Робинсоном [81], заключается в нагревании замещенного о-гидроксиацетофенона со смесью ангидрида и натриевой соли соответствующей ароматической карбоновой кислоты. Таким путем получен флавонол гербацетин (111) (схема 72) [103]. В соединении (ПО) гидроксигруппа при атоме углерода, который в конечном продукте займет положение 3, защищена метилированием. Аналогично защищаю любые гидроксигруппы в ангидридном компоненте. Фенольные гидроксилы в о-гидроксиацетофеноне обычно не защищают. Если целью синтеза является частично метилированный флавон, то в качестве защитных можно использовать фенильную, изопропильную и метоксиметильную группы. [c.109]

Введение метильной группы в ядро малоактивного фенола, повидимому, очень незначительно повышает его реакционную способность. 2,4-Ди-метилфенол [179], 2,3,5-триметилфенол [180] и триметилгидрохинон [181, 182] дают хромоны. Эфиры замешенных ацетоуксусных кислот, содержащих заместители с длинной цепью, как, например, этиловый эфир а-цетил-ацетоуксусной кислоты, не способны конденсироваться циклические же -кетоэфиры, например этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты, в реакцию конденсации вступают [183]. Тиофенолы дают тиохромоны [184]. [c.192]

Образование хромон-2-карбоновой кислоты Зс и ее эфиров За, Ь из пентафторбензонлпнруватов является особенностью этих соединений и обусловлено их способностью к внутримолекулярной циклизации с образованием шестичленного цикла [1, 2]. Тогда как пентафторбензонлуксусный эфир 4 в аналогичных условиях претерпевает автоконденсацню, сопровождающуюся конденсацией Дикмана и внутримолекулярной циклизацией промежуточного продукта, что приводит к [c.144]

В отличие от 2-алкоксикарбонилхромона За хромон-2-карбоновая кислота Зс реагирует с эквимольным количеством первичных аминов с образованием устойчивых солей 15. Эти соли ведут себя неоднозначно с избытком реагирующего амина нагревание в диоксане приводит к смолообразованию реакционной массы, а в водной среде происходит обратимое взаимодействие аминогруппы первичного амина с электрофильными центрами С(4) и С(2). В последнем случае (реакция по атому С(2)) возможно либо получение продуктов присоединения по С(2)-С(3) двойной связи (продукты 18, 19), либо образование производных аминоакриловой кислоты из-за раскрытия гетерокольца хромона, как это происходит в реакции с аммиаком и циклогексиламином - соединения 14, 16. Однако при нагревании в диоксане продукты присоединения циклогекснламина претерпевают одинаковые превращения с образованием, очевидно, более устойчивых исходных солей. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология