Триметилгидрохинон

Триметилгидрохинон очищ.ают окислением, перегонкой полученно го хинона с водяным паром и последующим восстановлением ЗОг- [c.302]

Описаны различные методы синтеза токоферолов, но общим нз них является конденсация 2,3,5-триметилгидрохинона (I) с фитолом (II) или производными его, в присутствии хлористого цинка в токе азота в среде бензола [c.656]

Рассмотрим наиболее эффективные пути синтеза триметилгидрохинона, фитола, а также технологию их конденсации и очистки целевого продукта. [c.317]

Синтез триметилгидрохинона, 2,3,5-триметилгидрохинон может быть получен [c.317]

По японскому, патенту [24а] триметилгидрохинон получают из 3,6-диметил-4-нитрофенола через 3,6-диметил-2-хлорметил-4-нитрофенол, восстанавливаемый в [c.317]

Синтез включает получение 2,3,5-триметилгидрохинона и изофитола и их конденсацию. Метод содержит следующие стадии (рис. 52) [c.321]

Для реакции конденсации триметилгидрохинона с третичными аллильными изопреноидными спиртами предложены новые катализаторы - алюмосиликат Цеокар-10 и цеолит ZSM-5/11. С помощью этих катализаторов получены с высокими выходами /,/-а-токоферол, (2/ 5,4 / ,8 / )-а-токоферол и аналоги а-токоферола с укороченной боковой цепью. К особым достоинствам новых катализаторов по сравнению с традиционно используемыми в такого типа реакциях следует отнести возможность получения род- [c.493]

Строение токоферолов выяснено главным образом в результате работ Фернгольца, Джона, Каррера н Тодда, а окончательно установлено полным синтезом ,/-а-токоферола, проведенным Каррером с сотрудниками. Этот синтез заключается в том, что триметилгидрохинон в присутствии катализатора (например, 2пС1о) конденсируют с бромистым фитилом, который, в свою очередь, получают из фитола. Реакция протекает по следуюидей схеме [c.901]

Триметилгидрохинон по новому методу, описанному Бурке (1961), получают конденсацией 4-бензилоксифенолг I с формальдегидом и морфолином в кипящем диоксане. При этом образуется основание Манниха И, которое выделяют в виде солянокислой соли. Бензильную группу затем удаляют обработкой соли концентрированной соляной кислотой при комнатной температуре. Конденсацией соединения П1 с эквивалентными количествами формальдегида и морфолина получают три-(морфолинометил)-гидрохиион IV. Гидрирование последнего при 250 °С над хромитом меди в этаноле приводит к образованию технического триметилгидрохинона V [c.301]

Другой путь синтеза триметилгидрохиюна из метилгидрохинона состоит только из двух стадий (Сато, 963). Раствор метилгидрохинона I в диоксане обрабатывают при О С 4()%-ным водным раствором диметиламина в воде и затем к смеси по каплям добавляют 38%-иый водный формальдегид. Через 2—3 суток образуется основание Манниха П в виде бесцветных игл, которое в результате гидрогенолиза в диоксане при 180°С в присутствии меди и двуокиси хрома превращается в триметилгидрохинон П1. Исходным продуктом может служить также 3,5-диметилгидрохинон. [c.301]

В связи с тем что из семи известных изомерных форм а-токоферол обладает наивысшей активностью, вопрос о его синтезе стал первоочередным. Химическое строение молекулы а-токоферола предопределило и путь синтеза его из триметилгидрохинона и фитола. Действительно, в 1938 г. почти одновременно был синтезирован а-токоферол различными исследователями методом конденсации триметилгидрохинона с фитолом [22] или с фитил-бромидом [8] или с фитадиеном [23]. [c.317]

Синтез ацетата 0,Ь-а-т окоферола осуществляют путем конденсации фитилхлорида с 2,3,5-триметилгидрохиноном в среде уксусной кислоты в присутствии эфирата трехфтористого бора и хлористого цинка по следующей химической схеме [c.325]

В реактор 66 из эмалированной стали, снабженный рубашкой для обогрева паром и охлаждения водой, холодильником и приемниками, загружают из мерника 67 уксусную кислоту, из мерника 65 фитилхлорид, из вакуум-сушилки 11 триметилгидрохинон и катализатор хлористый цинк и эфират трех фтор истого бора, нагревают в присутствии азота (из баллона 68) в течение 3—4 ч при температуре 120—122° С. После охлаждения водой сливают в делительную воронку 69, где промывают водой, отделяют верхний слой, который направляют в реактор 66, добавляют из мерника 70 уксусного ангидрида и при температуре 120° С нагревают 2 ч с отгонкой образующейся уксусной кислоты. Кубовый остаток разгоняют в сборник 71 и отбирают фракцию при температуре 205—208° С (остаточном давлении [c.325]

Ряд веществ, применяющихся в качестве стабилизаторов, таких, как гидрохинон, пирокатехин, -феиилендиамин, на фоне 1 М H2SO4 образуют хорошо выраженные анодные волны высота которых пропорциональна концентрации указанных соединений в растворе. Благодаря легкости их окисления для количественного определения может быть использовано амперометрическое титрование с помощью Се(804)2 (титрант) в 1 М H2SO4. Триметилгидрохинон на фоне ацетатного или фосфатного буферного раствора образует полярографическую волну с E /2 на 200 мВ более отрицательным, чем Ец2 гидрохинона (Тихомирова и сотр.). [c.174]

Введение метильной группы в ядро малоактивного фенола, повидимому, очень незначительно повышает его реакционную способность. 2,4-Ди-метилфенол [179], 2,3,5-триметилфенол [180] и триметилгидрохинон [181, 182] дают хромоны. Эфиры замешенных ацетоуксусных кислот, содержащих заместители с длинной цепью, как, например, этиловый эфир а-цетил-ацетоуксусной кислоты, не способны конденсироваться циклические же -кетоэфиры, например этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты, в реакцию конденсации вступают [183]. Тиофенолы дают тиохромоны [184]. [c.192]

Пиролиз а-токоферола (VII) при 350° приводит к образованию тетраметил-гидрохинона [133]. В тех же условиях р- (VIII) [134] и 7-токоферолы (IX) [1316] дают триметилгидрохинон, а й-токоферол (X) образует 2,6-диметилгидро-хинон [100]. [c.316]

Синтез из фенолов и диеновых углеводородов. Диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей [20] подобным же образом конденсируются с фенолами в присутствии кислых катализаторов в уксусной кислоте, образуя хроманы (VI) или кумараны (VII). Вначале в результате присоединения кислого катализатора к диену в положение 1,4 образуется промежуточное соединение. Последнее аллилирует фенол затем происходит замыкание цикла, как это имеет место в случае аллилгалогенидов или аллиловых спиртов [15]. Приведенный механизм реакции подтверждается тем, что при взаимодействии триметилгидрохинона и бутадиена получается триметил-кротилгидрохинон (XIX) [14], а при взаимодействии изопрена и монометилового эфира гидрохинона образуется промежуточный галогенид (XX) [21] оба про-, дукта реакции были выделены. [c.303]

При конденсации триметилгидрохинона с бромистым фититом в бензольном растворе в присутствии катализатора хлористого цинка образуется рацемический й, I) а токоферол Вместо фитила для синтеза можно применять фитол и фитадиен Синтез идет по схеме [c.300]

При синтезе могут образоваться более сложные продукты конденсации, для предотвращения этого целесообразно защитить одну из оксигрупп триметилгидрохинона этерификацией (бензилированнем), подобно тому, как это принято при синтезе хинонов, а именно [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология