Цветность азокрасителей

Реакция диазотирования. Механизм реакции. Диазотирующие агенты. Условия диазотирования. Соли диазония, диазогидраты и диазотаты. Изомерия и взаимные переходы. Реакции диазосоединений с выделением и без выделения азота. Реакция Гаттермана—Занд-майера. Реакция азосочетания. Азокрасители. Основные понятия теории цветности. [c.96]

Пожалуй, главная, наиболее фундаментальная задача не только органической химии, но и всей химической науки — это установление зависимости свойств вещества (физических, химических, биологических) как функции главного в химии аргумента — молекулярной структуры. Подобные функциональные зависимости в принципе невозможно установить на примере одного соединения. Чтобы изучить или хотя бы обнаружить функциональную зависимость, надо проварьировать аргумент, т.е. изучить серию соединений различной структуры. Изменения структуры органического соединения могут происходить только дискретно, скачками, и какими бы минимальными они ни были, они в той или иной мере сказываются на всем комплексе свойств вещества. Поэтому любое органическое соединение представляет собой неповторимую химическую индивидуальность с единственной конкретной структурой и единственным набором свойств. Именно поэтому закономерности типа структура — свойство могут быть выражены в количественном виде лишь для ограниченного круга задач и объектов (как, например, это удается сделать в гамметовских корреляциях свободной энергии или в рассмотренном выше случае оценки зависимости цветности азокрасителей от природы хромофоров). В большинстве же случаев эти закономерности носят чисто качественный характер, и в поиске вещества с заданными свойствами неизбежен эмпирический подход, который предполагает синтез и всестороннее исследование серий родственных соединений с планомерно варьируемыми свойствами. [c.53]

Как правило, включение в молекулу азокрасителя сульфогруппы или карбоксильной группы не отражается на его цветности. [c.128]

Частичное разобщение отдельных участков цепочки сопряженных двойных связей вследствие нарушения плоскостности молекулы в результате свободного вращения вокруг одинарной связи оказывает существенное влияние на цветность органических соединений. Так, азокраситель, содержащий в молекуле четыре бензольных кольца и две азогруппы [c.50]

Наличие цветности азокрасителей связано с мезомерией их структуры, выражающейся для приведенного выше примера двумя предельными структурами [c.96]

С целью изучения взаимосвязи строения и цветности азокрасителей карбазольного ряда были синтезированы красители с различным местоположением азогрупп в карбазольном цикле. Исходные для синтеза диазосоединений 1,2,3-амино-, 3,6-диамино- и 2-нитро-З-аминокар-базолы получались по методам [9—12] 1-амино- и З-амино-6-нитрокар-базол — из соответствующих динитрапроизводных путем частичного их восстановления. Строение и свойства красителей приведены в таблице. [c.54]

Наличие неподеленных электронов создает возможность электронного п- я -перехода в азогруппе, приводящего к появлению полосы поглощения в электронном спектре у алифатич. азосоединений-в УФ-области (160-310 нм), у ароматических в результате сопряжения с кольцами-в длинноволновой области, напр, при 432 и 450 нм у цис-и транс-азобензолов соотв эти полосы характеризуются низкой интенсивностью, т.к. п- т1 -переход в азогруппе запрещен по симметрии. Азогруппа обусловливает также появление интенсивной полосы л->я -перехода у ароматич. А. в области 280-320 нм. Введение электронодонорного заместителя в сопряженное с азогруппой положение смещает полосу я-> я -перехода в видимую область спектра и А. становится типичным красителем введение электроноакцепторного заместителя в сопряженное с азогруппой положение второго ароматич. остатка еще более усиливает это смещение. Соответствующим подбором заместителей в разных ароматич. остатках А. можно добиться значит, углубления цвета А. (см. Цветность органических соединений). Этот прием используется в синтезе азокрасителей. В ИК-спектрах характеристич. полосы поглощения у г/ис-изомеров и несимметричных А. лежат в области 1400-1600 см у ароматич. А. они перекрываются полосами поглощения колец. [c.56]

Основная область научных исследований — химия и технология синтетических красителей. Предложил (1910) оригинальную теорию цветности органических соединений, во многом предвосхитившую современные квантовохимические взгляды по этому вопросу. Изучал подвижность водорода в таутоме-рах ароматического и гетероциклического рядов, а также кислорода, соединенного двойной связью с углеродом или азотом в альдегидах, кетонах и нитрозо-соединениях. Синтезировал ряд субстантивных красителей для хлопка. Предложил хиноидную классификацию красителей и сам термин краситель . Доказал наличие химического взаимодействия между красителями и волокнами белкового происхождения. Разработал точный способ идентификации красителей с помощью спектрофотометра с двойной щелью. Исследовал химизм процесса цветной фотографии. Разработал метод получения азокрасителей, при котором в одном аппарате происходили реакции как диазотирования, так и азосочетания. Предложил промыщленный способ получения фурфурола из подсолнечной лузги. [c.402]

И в 1876 г. Витт, занимавшийся сам химией азокрасителей, предложил свою известную теорию цветности органических соединений [42]. Согласно Витту, молекулы окрашенных органических соединений содержат в своем составе хромофорные группы, например группу — в азокрасителях. Соединения, которые способны при введении хромофорной группы приобретать окраску, Витт назвал хромогенами. К ним, например, принадлежит бензи-дин, который при введении в его молекулу азогруппы превращается в окрашенный диаминоазобензол (Витт предсказал характер окраски этого соединения до его получения, а также то, что в качестве красителя он будет иметь преимущества перед известными тогда моно-и триаминоазобензолами). Аминогруппы в такого рода соединениях, благодаря своим основным, а следовательно солеобразующим свойствам, позволяющим применять аминоазобензолы в качестве красителей, некоторым образом влияют и на характер окраски. Такие группы Витт (1888) назвал ауксохромами. Затем (Шютце, 1892) было введено понятие о батохромных и гипохромных группах, например углеводородные радикалы принадлежат к батохромным группам — ведут к сдвигу окраски от фиолетовой к красной. [c.227]

Выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину, создание теории строения органических соединений и последовавшая за этим разработка хромофорно-ауксохромной теории цветности привели к первой химической системе классификации органических красителей, основанной на наличии типичных хромофоров. По этому признаку были выделены в самостоятельные классы нитрозокрасители, нитрокрасители, азокрасители, азометиновые красители, полициклокетоиовые красители и др. Однако невозможность охватить все явления цветности с помощью представления о хромофорах отразилась и на классификации. красителей. Наряду с классами, объединяющими красители по наличию одинаковых хромофоров, пришлось часть красителей разбить на классы по сходству химического строения. Так появились классы триарилметановых, индигоидных, аминоантрахиноновых и других красителей. Но и этого дополнительного принципа оказалось недостаточно, и часть красителей [c.94]

А. Е. Порай-Кошицем на основе хиноидной теории цветности. Рассматривая красители как производные хинонов, А. Е. Порай-Кошиц разделил их на хинонные (к числу которых относятся антрахиноновые, индигоидные и оксикетонные красители по предыдущей классификации), хиноноксимные (нитрозо- и нитрокрасители), хинонгидразонные (азокрасители), хинонимин-ные (хинониминовые и сернистые) и метиленхинонные (арилметановые и фталоцианиновые). [c.95]

Изучение азокрасителей сыграло важную роль в развитии теоретической органической химии-теории цветности, теории строения, таутомерии, индикаторов и кислотно-основных равновесий. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология