Ацетилизатин

N-Ацетилизатин (II). Смесь 14,6 кг (140,3 мол) 98% уксусного ангидрида, 7,55 кг (51,36 мол) I и 0,143 кг (1,30 мол) 95% серной кислоты нагревают до 98—100° и оставляют на 4 часа прн 98—100° и затем 24—30 часов при 18—20°. Выделившийся II отфильтровывают и промывают спиртом. Выход 7,93 кг (81,2%). [c.219]

Ацилирование и алкилирование. М-Ацилированный изатин (I) и его производные легко синтезируются обычными методами. 1-Ацетилизатин (Па) получается прн взаимодействии изатина с уксусным ангидридом [458, 694] или хлористого ацетила с натриевой солью изатина [695]. Реакция хлористого бензоила с натриевой солью изатина [626, 696] с изатином [697] или [c.159]

Совкаин (Vni) получают из изатина (I), который кипячением с уксусным ангидридом переводят в N-ацетилизатин (П). Последний взаимодействием с горячим водным раствором едкого натра и последующей обработкой натриевой соли оксицинхонииовой кислоты соляной кисло- [c.218]

N-Ацетилизатин. В 3-литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, поме-ш,ают 600 г (4,1 моля) изатина (примечание 1) и 1 390 мл (14,7 моля) уксусного ангидрида (примечание 2). При непрерывном перемешивании смесь кипятят в течение 4 час., нагревая ее голым пламенем горелки. Послеэтого, продолжая перемешивание, раствору дают медленно охладиться до комнатной температуры, а затем охлаждают его примерно до 10° (примечание 3). Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера диаметром 30 см и промывают пять раз эфиром, порциями по 175 мл, до тех пор, пока промывная жидкость не станет светлокрасной. Выход неочищенного, высушенного на воздухе N-ацетилизатина с т. пл. 14]—142° (исправл.) составляет 635—643 г (82—83% теоретич.) (примечание 4). [c.404]

Оксицинхониновая кислота была получена перегруппировкой N-ацетилизатина в щелочном pa твope обработкой изатина малоновой кислотой в ледяной уксусной кислоте нагреванием цинхониновой кислоты с концентрированным раствором едкого кали . , [c.406]

Нитрозирование. Индоксил (I) нитрозируется азотистой кислотой с образованием изатин-2-оксима (II). Это вещество получается также при кислотном гидролизе 1-ацетилизатин-2-оксима (III), образующегося в результате нитрозирования 1-ацетилиндоксила. З-Ацетоксииндол (IV, К=.СНзСО) и 3-метоксииндол (IV, К = СНз), которые могут быть синтезированы из индоксила, при обработке нитритом натрия в уксусной кислоте переходят в соответствующие 2-нитрозоиндолы (V). [c.149]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Борше и Якобс [535] нашли, что вещество, полученное ранее Гизэ [783] при нагревании изатина (I) с фенилуксусной кислотой (Па) в присутствии ацетата натрия, представляет собой в действительности З-фенил-2-оксохинолин-4-карбоновую кислоту (III), идентичную с соединением, синтезированным Гюбнером 784] путем конденсации изатина с ангидридом фенилуксусной кислоты (I б). По аналогичной схеме происходит и реакция изатина с малоновой кислотой, приводящая к образованию 2-оксохинолин-4-карбоновой кислоты (IV) [533, 535]. Это соединение было еще раньше получено К.амП -сом при обработке 1-ацетилизатина (V) щелочью [535, 536]. [c.167]

То же моноацетильное производное (II) получается при взаимодействии калиевой соли диоксиндола с хлористым ацетилом [691], а также при обработке (-I-) диоксиндола хлористым ацетилом в пиридине [821]. Аналогичным образом были синтезированы 3-ацильные производные и других диоксиндолов [436, 438, 823]. Восстановление 1-ацетилизатина гидросульфитом натрия привело к получению 1-ацетилдиоксиндола [423]. Диацетильные производные некоторых диоксиндолов, не имеющих заместителей, у атома азота образуются при действии избытка уксусного ангидрида. Так, например, 3-метил-диоксиндол (IV) дает при этом 1-ацетил-З-ацетокси-З-метилоксиндол (V) [743], а эфиры диоксиндол-З-карбоновой кислоты (VI) — соответствующие эфиры 1-ацетил-З-ацетоксиоксиндол-З-карбоновой кислоты (VII) [823]. [c.182]

Другой вариант синтеза Пфитцингера описан Хальберканом [172]. При нагревании 6-метокси-Ы-ацетилизатина с щелочью образуется 2-окси-6-мет-оксицинхониновая кислота. Протекающие реакции могут быть изображены [c.41]

Худшие выходы наблюдаются при получении хининовой кислоты этим методом. Вероятно, наиболее удобным и экономически наиболее выгодным является метод получения цинхониновой кислоты из Ы-ацетилизатина [681а, 684]. [c.154]

В ТО время как изатин конденсируется с о-фенилендиамином как типичный дикетон, Ы-ацетилизатин претерпевает размыкание кольца, давая Ы-аце-тильное производное (XII) 2-окси-3-(о-аминофенил)хиноксалина (XIII) [561. [c.381]

Ацетилиндолин-2,3-дион Л -ацетилизатин Ск 0 / ° СОСНз ,N03 189,17 желт, иглы из бзл. 141 т.р. р- р. бзл. [c.466]

При обработке -ацетилизатина гидроксиламином вместо ожидаемого диоксима образуется 3-оксид 2-метилхииазолик-4-карбогидроксамо-вой кислоты [116] [c.75]

Так, при действии на изатин уксусным ангидридом образуется ацетильное производное, в котором группа СН3СО связана с азотом (М-ацетилизатин) последнее подтверждается тем, что при действии на ацетильное производное едким кали получается Ы-ацетилизатино-вокислый калий [c.500]

Так, ацетилизатин обладает указанным здесь строением и в соответствии с этим самому изатину должна быть приписана форма лактама (аминоангидрида) [c.213]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.404 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.154 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.154 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.557 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.557 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология