Диоксиацетофенон

Д иметоксиацетофенон получают метилированием 2,6-диоксиацетофенона диметилсульфатом обычным путем. После охлаждения реакционной смеси выпадает кристаллический 2,6-диметоксиацетофенон, [c.162]

МРТУ 6—09—5049—68 ч 125-00 а-Бензаль-2, 4 -диоксиацетофенон см. 2,4-Диокси-халкон [c.65]

Диоксиацетофенон был получен с выходом 54% нагреванием смеси диацетата гидрохинона, гидрохинона и безводного хлористого алюминия. Кроме того, он был получен взаимодействием гидрохинона с уксусной кислотой в присутствии хлористого цинка. [c.211]

Диоксиацетофенон (стр. 209) сушат в течение 2—3 час. в сушильном шкафу при 100—110°. [c.401]

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ (см. также гетероциклические соединения) Диметиловый эфир 2,5-диоксиацетофенона 402 [c.619]

Существенным является предотвращение соприкосновения щелочного раствора 2,6-диоксиацетофенона с кислородом, так как это вызывает образование продуктов окисления, что заметно снижает выход и затрудняет очистку. До тех пор, пока смесь не подкислена, она должна находиться в атмосфере инертного газа. [c.221]

Хлор-3,4-диоксиацетофенон СОСН С1 [c.166]

Диоксиацетофенон получают гидролизом 7-окси-8-аце-тил-4-метилкумарина, нагревая его на водяной бане с 12%-ным раствором едкого натра в атмосфере азота выход составляет 89% от теорет. 2,6-Диок-сиацетофенон плавится при 155—156° [196]. [c.162]

Диоксиацетофенон. 200 г (1,23 моля) полного эфира уксусной кислоты и гидрохинона, измельченного до размера 20 меш, тщательно смешивают с 400 г (3,0 моля) безводного хлористого алюминия. Третью часть смеси помещают в стакан емкостью 1 л, находящийся в масляной бане, нагретой до 115—120°. После начала реакции (через 2—4 мин.) смесь энергично перемешивают стеклянной палочкой до тех пор, пока не пройдет реакция. Затем прибавляют вторую треть смеси и быстро перемешивают. Наконец, прибавляют последнюю треть смеси и реакционную смесь перемешивают в течение—10 мин. Смесь нагревают и периодически перемешивают еще около 20 мин. охлажденную смесь измельчают в ступке и вносят (при перемешивании) в смесь из 4 л дробленого льда и 200 мл концентрированной соляной кислоты. Полученную взвесь перемешивают в течение получаса твердое вещество отфильтровывают и промывают 1 л холодной воды. Получают 185 г сухого вещества с т. пл. 80—85°, состоящего главным образом из неполного эфира уксусной кислоты и 2,5-диоксиацетофенона, небольшого количества 2,5-диоксиацетофенона и следов неизменившегося полного эфира уксусной кислоты и гидрохинона. Эту смесь перемешивают в течение часа с375г5% ного раствора хлористого водорода вметиловом спирте. Полученный раствор выливают при перемешивании в 2 л смеси льда и воды, отфильтровывают твердое вещество и промывают 1 л холодной воды. Получают 117 г 2,5-диоксиацетофенона с т. пл. 203—204° выход составляет 75% от теорет. Перекристаллизацией из этилового спирта и обработкой активированным углем получают чистое вещество с т. пл 205—206° 1199]. [c.164]

Гидрирование 2,5-диоксиацетофенона при низком давлении. Смесь из 45,6 г (0,3 моля) 2,5-диоксиацетофенона, 200 мл этилового спирта и 3 г платинового катализатора (катализатора Адамса) гидрируют в автоклаве для низкого давления при давлении водорода 3,5 атм. В течение 315 мин. поглощается—1,0 молярный эквивалент водорода. 2,5-Диоксифенилметилкарбинол не выделяют, а превращают в [c.164]

Гидрирование 2,5- диоксиацетофенона при высоком давлении. Во вращающийся автоклав из нержавеющей стали помещают 41,2 г (0,27 моля) 2,5-диоксиацетофенона, 20 мл абсолютного спирта и 4 г меднохромитного катализатора. В реактор подают водород до тех пор, пока давление не будет равно 210 атм при комнатной температуре, после чего температуру повышают до 105° при этом поглощается 0,3 моля водорода. Необходимо тщательно регулировать температуру, так как при 120—140°происходит дальнейшее поглощение водорода и образование этилгидрохинона. Реакционную смесь обрабатывают так же, как и в случае гидрирования при низком давлении (см. выше) получают 65 г эфира уксусной кислоты и 2,5-диацетоксифенилметилкарбинола с т. кип. 124—130 (0,3 л<ж) По 1,4968 выход равен 86% оттеорет. [199]. [c.165]

IV при перемешивании быстро приливают 88,5 г (1,5 мол) изопропиламина (V). При этом температура поднимается до 40°, масса густеет, Реакционную массу нагревают до 45°, оставляют нд 1 час при 45° Я на 2 часа при 55°. Полученный (о-изопропиламино-3,4-диоксиацетофенон превращают в его гидрохлорид путем постепенного прибавления к реакционной массе концентрированной соляной кислоты до pH 4,0. На следующий день реакционную масЬу охлаждают до 5—7°, фильтруют и промывают 100—200 мл ацетона, пока промывные порции ацетона не станут бесцветными. Осадок, сушат на воздухе. Получают 83,9 г (68,8%) [c.54]

Для получения 2,5-диоксиацетофенона и 2,5-диокси-бензофенона, из соответстнующих эфиров гидрохинона следует 11ри1М Сиять большее количество хлористого алюминия н вести реакцию дольше и при более высокой температуре. При эТом диокси ацетофенон получается с выходом 76%, а диоксМбеизофено с выходом 42% 73]. М Ред. [c.466]

В 1-литровую круглодопиую колбу, снабженную обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, помещают 30,0 г (0,197 моля) 2,5-диоксиацетофенона (стр. 209) (примечание 1) и 300 мл ацетона (примечание 2). Смесь нагревают на паровойбане до тех пор, пока 2,5-диоксиацетофенон не растворится. Полученный зеленоватый раствор охлаждают до комнатной температуры под водопроводным краном и прибавляют к нему 28 г (0,20 моля) безводного поташа, а затем 42 г (0,295 моля) иодистого метила. Смесь кипятят на водяной бане при 60—70° в течение примерно 6 час. (примечание 3). [c.401]

Авторы синтеза сообщают, что диметиловый эфир 2,5-диокси-ацетофенона удобно получать следующим образом. В 1-литровой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют при нагревании 60 г (0,39 моля) 2,5-диоксиацетофенона (стр. 209) в 300 мл этилового спирта. Затем источник тепла отставляют и к еще горячей жидкости при взбалтывании прибавляют поочередно в пять приемов раствор едкого натра (40 г щелочи в 00 мл воды) и диметилсульфат (120г). Выделяющееся во время реакции тепло заставляет раствор кипеть. После того как прибавление будет закончено (примерно через 20 мин.), реакционную смесь подщелачивают, для чего к ней дополнительно прибавляют раствор 10 г едкого натра в 20 мл воды, и оставляют раствор кипеть в течение 3 час. на водяной бане. Для удаления большей части этилового спирта темноокрашенную смесь подвергают перегонке, а оставшуюся в колбе жидкость перегоняют с водяным паром. Дестиллат, который собирают в количестве, составляющем примерно 2 500 мл, охлаждают в бане со льдом и насыщают хлористым натрием, в результате чего на дно оседает густое масло. Большую часть водного слоя декантируют, а оставшееся масло экстрагируют эфиром и сушат над хлористым кальцием. После этого эфир отгоняют, а остаток фракционируют в вакууме. Выход препарата с т. кип. 152—156° (15 мм) составляет 50—52 г (71—74% теоретич.) т. пл. 20—22°. [c.402]

Окси-5-метоксиацетофенон был получен метилированием 2,5-диоксиацетофенона диметилсульфатом в присутствии щелочи и частичным деметилированием 2,5-диметоксиацетофенона , а также в качестве побочного продукта при синтезе последнего . [c.402]

Диоксиацетофенон IV). Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 5 л снабжают обратным холодильником, капельной воронкой и стеклянной трубкой, которая доходит до дна колбы и присоединена к баллону с азотом (примечание 2). В колбу помещают 148 з (0,68 моля) 4-метил-7-окси-8-ацетилкумарина и 500 мл дестиллированной воды. Через водную суспензию пропускают быстрый ток азота до тех пор, пока из прибора не будет вытеснен весь воздух, а затем продолжают пропускать через раствор слабый ток газа (примечание 3). С помощью капельной воронки к содержимому колбы прибавляют раствор 129 з (3,23 мо ля) едкого натра в 580 мл воды и смесь нагревают в течение 5 час на паровой бане. Затем раствор охлаждают и подкисляют, приба вляя к нему около 1 л разбавленной (1 3) соляной кислоты Как при нагревании, так и при охлаждении смеси через нее про должают пропускать азот. После того как раствор будет подкис лен, пропускание азота можно прекратить. Сырой 2,6-диоксиацето-фенон, который выделяется при подкислении, собирают на фильтре, промывают три раза холодной водой порциями по 50 мл и сушат на воздухе. Выход твердого вещества, окрашенного в светложелтый цвет, составляет 90—95 г (87—92% теоретич., считая на 4-метил-7-окси-8-ацетилкумарин), [c.220]

С целью очистки полученный препарат растворяют в 1 л 95%-ного этилового спирта, прибавляют к раствору 20 г березового активированного угля и нагревают смесь в течение 15 мин. на паровом нагревателе, время от времени встряхивая ее. После этого к раствору прибавляют 800 мл теплой воды, нагревают его в течение еще 5 мин. и фильтруют через воронку с обогревом. Зеленоватый фильтрат охлаждают в бане со льдом н солью и отфильтровывают первую порцию (около 65 г) 2,6-диоксиацетофено-на в виде игольчатых кристаллов лимонно-желтого цвета. Фильтрат упаривают в вакууме до объема 800 жл, вновь сильно охлаждают его и отфильтровывают вторую порцию вещества (около 15 г). Общий выход очищенного 2,6-диоксиацетофенона с т. пл. 154—155° составляет 75—85 г (выход перекристаллизованного препарата равен 83—89%, считая на неочищенное вещество примечание 4). [c.221]

Диоксиацетофенон был получен действием иодистого метил-магния на 2,6-диметоксибензонитрил с последующим расщеплением эфирных связей хлористым алюминием. Приведенная выше пропись основана на методиках, которые описали Лимай и Бекер . [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология