Нитробензол Нитродифенил

Анилин, п-хлор-нитробензол (I) л-Нитродифенил-амин (П), на Си1 184—193° С. Конверсия 1—90%, выход П — 70% [764] [c.540]

После того как большая часть бензола будет отогнана, остаток переносят в колбу Клайзена емкостью 125 мл. Головной погон отгоняют на бане, нагретой до 135—140° при давлении 20—30 Затем остаток перегоняют при давлении 0,1 мм. После головного погона, который состоит из нитробензола (2—5 мл), при 115 — 118° и при давлении 0,1 мм переходит -нитродифенил (примечание 10), причем температуру бани поддерживают при 155—160°. Выход неочищенного желтого масла составляет 50—60 г (42—50% теоретич.) (примечание 11). С целью очистки препарат растворяют в 50 мл горячего метилового спирта. По охлаждении образуется два слоя. Чтобы вызвать кристаллизацию, потирают внутреннюю поверхность колбы стеклянной палочкой. Когда кристаллическая масса охладится, желтое твердое вещество отфильтровывают и промывают двумя порциями холодного метилового спирта по 30 м.л. Выход ж-нитродифенила после высушивания на воздухе составляет 40—50 г (34—42% теоретич.) т. пл. 58,5—59,5°. [c.48]

Совсем недавно группа советских ученых 126 показала, что разложение борофторидов арилдиазония в растворителе без катализатора носит ионный характер. Это заключение сделано на следующем основании арильная частица освобождается в процессе разложения борофторида арилдиазония и должна вступать с растворителем в реакцию либо замещения, либо присоединения, а выводы о способе разложения делаются на основании анализа полученных продуктов. Например, при разложении 26 борофторида бензолдиазония в горячем нитробензоле образуется ж-нитродифенил, единственный важный продукт побочной реакции замещения, разумеется, наряду с продуктом основной реакции — фтор бензолом. Это — несомненное доказательство присутствия промежуточного фенильного катиона С(.Н5, который, являясь электрофильным реагентом, присоединяется в мета-положение молекулы растворителя [c.359]

Если проводить гомолитическое разложение соли диазония в присутствии нитробензола, образуется 4-нитродифенил, а не 3-нитродифенил, который должен получаться в результате атаки молекулы нитробензола электрофильной частицей. [c.256]

Разложение борфторида фенилдиазония в присутствии порошка меди в нитробензоле привело к образованию смеси 2- и 4-нитродифенилов. Каков механизм их образования В каких условиях следует вести эту реакцию, чтобы получить 3-нитродифенил [c.306]

В качестве преобладающего продукта замещения в ядре нитробензола образуется л-нитродифенил (А. Н. Несмеянов, Л. Г. Макарова) [c.100]

Реакционная способность 3- и 4-замешенных дифенилов предсказана на основании вышеприведенных предположений с точностью до множителя, примерно равного четырем. Соединения с заместителями в положении 4 имеют тенденцию реагировать с гораздо большей скоростью, чем предсказанная, в то время как для соединении с заместителями в положении 3 наблюдается склонность реагировать гораздо медленнее. Это наводит на мысль, что влияние метильной группы, находящейся в положении 4, передается на другое кольцо с эффективностью, пониженной примерно в 10 раз. Такое понижение активирования при сопряжении через структуру дифенила не является неприемлемым при сравнении с другими данными так, в то время как нитробензол менее реакционноспособен, чем бензол, в реакции галогенирования [29] примерно в 10 раз, 4-нитродифенил менее реакционноспособен, чем дифенил [30], примерно в 10 раз а 4 -замещение в 4-ацетамидодифениле [30] конкурирует с 2-замещением только в случае реагентов, которые дают очень немного орго-замещенных продуктов, в ацетанилиде [31]. [c.285]

Как и в случае карбонильных соединений, п, я -триплетное состояние наиболее легко восстанавливается. Нитробензол, п-нит-роаиизол, ж-нитроацетофенон, 2-нитрофлуорен, 2- и 4-нитродифенил, 4,4 -динитродифенил, 1,5- и 1,8-динитронафталины, энергии триплетных состояний которых 230—260 кДж/моль (55— 61 ккал/моль) при фотолизе в метиловом или изопропиловом спиртах, дают исключительно продукты восстановления. В связи с более низкими окислительными потенциалами алкоголят-анионов в щелочной среде выходы их увеличиваются. [c.313]

Образование наряду с фторбензолом 3-нитродифенила является результатом электрофильной атаки нитробензола фенилкатионом [c.212]

Бром-4 -нитродифенил получается взаимодействием хлористого п-бромфенилдиазония с нитробензолом в присутствии едкого натра [c.134]

Влияние индукции на величину дипольного момента выступает в чистом виде тогда, когда не возникает вопроса о влиянии изменения величины валентного угла. Так, различие в величине дипольного момента 4-нитродифенила (fj, =4,17 D) и дипольного момента нитробензола (/л =4,03 D) [139] может быть обусловлено только индукционным действием. В других производных дифенила, замещенных в положении 4, как Уже упоминалось, соответствующего различия величин дипольных моментов по отношению к монозамещен-ным бензолам не обнаружено. Здесь индукционный эффект, очевидно, слишком мал, чтобы его можно было определенно обнаружить. В присутствии нитрогруппы, впрочем, можно ожидать особенно сильного индукционного действия, так как нитрогрУппа обладает сильно полярным характером. [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология