Конденсация цитраля и ацетона

При действии кислот линалоол изомеризуется в гераниол. Гераниол при окислении дает цитраль. Конденсацией цитраля с ацетоном получают синтетические пахучие вещества псевдоионон и затем ионон, обладающий запахом фиалок. Все эти вещества находят широкое применение в парфюмерной промышленности для приготовления духов. Цитраль является также исходным веществом в синтезе витамина А (стр. 379). [c.371]

Ненасыщенным кетоном с тремя двойными связями является п с е в-д о ион он, образующийся при щелочной конденсации цитраля с ацетоном [c.226]

Конденсация цитраля с ацетоном в присутствии гликоколя. [c.176]

Конденсацию цитраля и ацетона проводят при температуре около 25 С, прибавляя цитраль к водному раствору гидроксида натрия и ацетона. [c.200]

Растворимость 1 объем в 2,5—3 объемах 70%-ного спирта. Получение ионона конденсацией цитраля и ацетона получают псевдоионон [c.286]

При конденсации цитраля с ацетоном образуется так называемый псевдоионон [c.209]

Синтез И. основан на конденсации цитраля (I) с ацетоном в присутствии щелочных агентов в псевдо-ионон (II) последний изомеризуется в И. (III) под влиянием кислых агентов [c.157]

Цитраль вступает в кротоновую конденсацию с ацетоном, образуя непредельный кетон псевдоионон [c.300]

Кротоновая конденсация цитраля с ацетоном дает псевдоионон .. Этот алифатический кетон при действии кислоты замыкается в изомерные-ему а- и р-иононы [c.609]

Псевдоионон был получен конденсацией цитраля и ацетона е применением в качестве конденсирующих агентов насыщенного раствора гидрата окиси бария , спиртового раствора этилата натрия- или металлического натрия . Псевдоионон (не индивидуальный препарат) был получен из цитраля и ацетона в случае применения в качестве конденсирующего агента спиртового раствора едкого натра, а также обработкой лемонграссового масла и ацетона хлорной известью, азотнокислым кобальтом и спиртом . [c.384]

Синтез а- и 3-иоионов осуществлен Химаном. При конденсации цитраля (стр. 215) с ацетоном в присутствии слг1бых щелочей (барита, соды или алкоголята) получается псевдоиоион (т. кип. 143— 145712 мм), который путем нагревания с разбавленной серной или иными кислотами можно превратить в смесь а- и -иононов возможно, в качестве промежуточных продуктов при этом синтезе образуются гидраты (которые во второй стадии реакции отщепляют воду) или, более вероятно, ионы карбония [c.830]

Цитраль вступает в реакцию конденсации с ацетоном в слабощелочной среде, образуя псевдоионон, который при нагревании с серной кислотой дает смесь а- и р-иононов. Напишите уравнения этих превращений. [c.126]

Ионон —синтезирован конденсацией цитраля (VII) (стр. 633) и ацетона в присутствии едкого натра образующийся псевдоионон (VIII) изомеризуют в присутствии концентрированной серной кислоты в -ионон (IX) по схеме [c.646]

При конденсации цитраля и ацетона в присутствии щелочи получается псевдоионон. Последний под влиянием минеральных кислот (концентрированная H2SO4) циклизуется с изомеризацией в р-ионон по следующей схеме [c.19]

Псевдоионон (XLV) представляет собой продукт конденсации цитраля (XLIV) и ацетона в результате реакции, протекающей под влиянием основных катализаторов, например раствора щелочи [117—1191 или лучше фенолята натрия в бензольном растворе [120] с выходом свыше 75% [c.157]

Синтез иононов основан на конденсации цитраля с ацетоном в присутствии оснований в псевдоионон (С13Н20О, мол.м. 192,29), который далее циклизуется в иононы под влиянием кислых агентов. Циклизация в присутствии Н3РО4 (конц.) или ВРз в бензоле приводит к преимущественному образованию а-ионона, а циклизация в присутствии серной кислоты и полярных растворителей - к преимущественному образованию р-ионона. [c.75]

Клайзен и Пондер [2] при применении в качестве катализатора разбавленной щелочи получили производные, имеющие важное промышленное значение. Цитраль при конденсации с ацетоном в присутствии едкого барита дает псевдоионон [c.630]

Другим важнейшим направлением было создание метода синтеза витаминов А и Е, которое связано с новым этапом развития химии терне-ноидов. Одним из направлений этих синтезов были работы по получению псевдоионона, получаемого при конденсации цитраля и ацетона. В последнее время во ВНИВИ были выполнены очень интересные работы по повой схеме получения псевдоионона из третичных ацетиленовых спиртов и изучена стереохимия этих превращений. На основании этих работ создан технологический процесс крупного промыгаленпого производства псевдоионона и его производных. [c.105]

Конденсация цитраля с ацетоном в основной среде приводит к псевдоионону, циклизующемуся под действием концентрированной серной или фосфорной кислот в а- и Р-иононы, обладающие запахом фиалки (оба используются для приготовления духов) [c.389]

Кроме того, ошибочное предположение о строении ирона и попытка синтеза этого соединения привели к неожиданному и для того времени блестящему открытию — синтезу ценного душистого вещества ионона. В 1893 г. Тиман и Крюгер [73] предположили, что ирон является метилкетоном и может быть получен конденсацией цитраля с ацетоном. Синтезированный кетон (названный нсевдоиононом) отличался от ирона по физическим константам и обладал своеобразным, но не резко выраженным запахом . Действие на псевдоионон серной кислоты привело к замыканию кольца с образованием ионона (XVII). Схему реакций Тиман представил следующим образом [79, стр. 815] [c.205]

Предложенные Тиманом и Крюгером способы получения ионона конденсацией цитраля с ацетоном и последующей циклизацией псевдоионона, а также метилиопона в дальнейшем явились основой производственного способа синтеза этих соединений. [c.206]

Ионон впервые получен в 1893 г. Тиманном путем конденсации цитраля и ацетона в присутствии щелочи с образованием псевдоионо-на (6,10-дйметилундека-3,5,9-триен-2-ола), кото >ый в результате циклизации в присутствии кислоты превращается в смесь а-, р- и р-иононов по схеме [c.198]

Конденсацию цитраля с ацетоном осуществляют обычно в присутствии щелочных агентов-. Циклизацию псевдоионона проводят путем действия серной, ортофосфорной, муравьиной кислот, А1С1з, РеС1з, гпС12, ВРз и др. Применение ортофосфорной кислоты приводит к преимущественному образованию а-ионона, наиболее ценного для парфюмерии изомера. Преимущественное образование Э-ионона происходит при циклизации псевдоионона при действии серной кислоты в полярных растворителях. [c.199]

При получении синтетического цитраля через стадию образования алленилацетата и диацетата цитраля источником для производства псевдоионона может служить смесь этих соединений, которую подвергают конденсации с ацетоном [c.199]

Производственные методы получения ионона и метилионо-ка, разработанные в 30-х годах, основаны на конденсации цитраля (ЬХХХ) с ацетоном или соответственно метилэтилкетоном и последующей циклизации образующихся псевдоионона (ХСУ) или псевдометилионона [482]. Получаемый ионон представляет собой смесь а- и р-изомеров, метилионон —смесь н.-а-метилионона, н.-р-метилионона, изо-а-метилионона и изо-р-метилионона, соотношение которых зависит от условий проведения процессов конденсации (образование продуктов нормального и изостроения) и циклизации (образование а- и р-изомер-ных продуктов). [c.84]

В принятых в настоящее время производственных методах получения ионона и метилионона в качестве исходного продукта применяют не чистый цитраль, а цитральсодержащие эфирные масла или смеси, образующиеся при окислении кориандрового масла (так называемое окисленное кориандровое масло). Конденсация цитраля с ацетоном или соответственно метилэтилкетоном осуществляется в присутствии растворов едкого натра [483] описано также применение в этом процессе безводной едкой щелочи [482, 484], водно-спиртовых растворов щелочи [485], фенолята натрия [486]. При получении изопсевдометилио-нона для направления конденсации цитраля по метиленовой группе метилэтилкетона применяют раствор сульфита натрия [487]. [c.85]

Метод, основанный на реакции с анилином, оказался очень полезным для контроля синтеза ионона, иралии и ирона, так как благодаря его применению стало возможным определение содержания цитраля или метилцитраля в смеси с продуктами их конденсации с ацетоном или с метилэтилкетоном [39]. На реакции с анилином основан также метод определения диал-килперекисей, получающихся в результате порчи иононных препаратов [40]. [c.276]

Иононы (С13Н20О) образуются при помощи конденсации цитраля с ацетоном. Они включают [c.178]

Получение псевдоиопона конденсацией цитраля с ацетоном или получение псевдометилионона конденсацией цитраля с метилэтилкетоном. [c.647]

Конденсация цитраля с ацет ом проводится обычно в присутствии водных растворов едких щелочей тш безводной среде в присут-сгшт щелочноземельных металлов [7]. Гильберт и Кэппот [8] кондеп-сацию цитраля с ацетоном и его гомологами проводили в присутствии [c.647]

В дальнейшем при выявлении оптимальных условий конденсации па11-дено [10], что лучше всего проводить конденсацию цитраля с ацетоном в присутствии безводной едкой щелочи с последующей пейтрализанио нродукта реакции углекислым газом, причем н[)оцесс заканчивается в дна часа. [c.648]

Конденсацию цитраля с гомологами ацетона подробно изучали Гильберт и Кэппот [8], которые получили ряд весьма ценных данных относи- [c.648]

Если не требуется получить чистый псевдоионон, свобод ный от изомеров, то пет необходимости производить тщательную очистку цитраля или псевдойонона. Проверявшие синтез работали с продажным цитра.пем, 90% которого выкипало в пределах трех градусов [100—103° (7 мм)]. Проверявшие синтез исходили из раствора 203 г такого перегнанного цитраля в 1 л продажного ацетона и разработали следующую методику. Раствор цитраля охлаждают в бане со льдом и солью до —10° и одну четвертую часть его передавливают с помощью сжатого сухого воздуха в круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и подвижной выводной трубкой такой длины, чтобы она достигала дна колбы. Затем туда же прибавляют по каплям одну четвертую часть раствора 9,2 г натрия в 200 мл абсолютного спирта, причем температуру поддерживают в интервале от О до —5°. После прибавления всего количества алкоголята перемешивание продолжают в течение еще 3 мин., а затем передавливают реакционную смесь в сосуд, содержащий одну четвертую часть раствора 33 г винной кислоты в 200 мл воды. От момента прибавления первой капли алкоголята до начала передавливания смеси в кислоту проходит 14 мин. Таким же образом конденсацию повторяют еще три раза и соединенную вместе подкисленную смссь перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не отгонится 1 л дестиллата. Весьма важно, чтобь [c.382]

Ироны (R = R" = СНз, R = Н), мол. м. 206,32. а- и у-Изомеры содержатся в эфирном масле из корней ириса. Синтетич. ирон представляет собой смесь а- и р-изомеров. Его получают конденсацией 6-метилцитраля с ацетоном с послед, циклизацией образующегося псевдоирона. 6-Метил-цитраль синтезируют взаимод. метилгеранихлорида с уротропином. Ироны используют в парфюм. пром-сти и для получения искусств, ирисового масла. Для а-ирона ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально). [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология