Псевдоионон

Псевдоионон [680] — важнейший продукт для синтеза витамина А, легко получается с выходом 59% из цитраля и ацетона в присутствии этилата натрия п этиловом спирте. 4 [c.807]

Познакомьтесь по учебнику с получением псевдоионона из цитраля ) [c.147]

Дегидролиналоол можно превратить в псевдоионон следующими методами [c.23]

Технологическая схема, разработанная в основном И. Преображенским, Г. Самохваловым и их учениками [89], состоит из изложенных ниже стадий синтеза, включающих получение псевдоионона, р-ионона, альдегида С 4 и витамина А (ацетата и пальмитата). [c.24]

Синтез псевдоионона (рис. 4) осуществляют по следующей химической схеме [81, 82, 85, 88] [c.24]

Рис. 4. Технологическая схема производства синтетического псевдоионона.

РАСХОД ХИМИКАЛИЕВ, КГ на синтез 1 кг псевдоионона [c.37]

Однако вскоре было доказано, что кристаллический каротин, получаемый из растений, содержит три изомера каротина, а, (3, т. различающиеся лишь структурой колец, находящихся на концах алифатической цепи. У р-каротина оба кольца имеют структуру (3-ионона, поэтому его называют также (3, (3-каротин. У а-каротина одно кольцо (3-ионона, а другое а-ионона, поэтому а-каротин называют также а, (3-каротин. У -каротина, с одной стороны алифатической цепи находится кольцо (3-ионона, ас другой— незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом. Строение -каротина установлено а) реакцией окисления, при которой получается, кроме уже известных продуктов, еще ацетон б) реакцией гидрогенизации, при которой к молекуле -каротина присоединяется не 11, а 12 молекул водорода На. [c.41]

Псевдоионон в 6 стадий наращивают до изофитола [31, 32] при многократном повторении однотипных реакций конденсации кетонов с ацетиленом, частичном гидрировании тройных связей ацетиленовых спиртов до двойных, кроме того, применяется конденсация третичного ненасыщенного спирта с дикетеном или ацетоуксусным эфиром с последующей перегруппировкой [34]. [c.318]

Цитраль вступает в реакцию конденсации с ацетоном в слабощелочной среде, образуя псевдоионон, который при нагревании с серной кислотой дает смесь а- и р-иононов. Напишите уравнения этих превращений. [c.126]

Псевдоионон из цитраля и ацетона Рассел А., Кенион Р. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 3. Пер. с англ.— М. ИЛ, 1962. с. 380. [c.144]

По мере изучения каротина было выяснено, что кристаллический продукт, получаемый из растений, содержит три изомерных каротина а-, - и различающихся лишь структурой колец, находящихся на концах алифатической цепи. У -каротнна оба кольца имеют структуру -ионона, поэтому его называют -каротином. У а-каротина одно кольцо -ионона, другое а-ионона, поэтому его называют а- или а, -каротином. У -каротина с одной стороны алифатической цепи находится кольцо -ионона, с другой — незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом. [c.644]

Каротин при расщеплении образует 1 мол. героновой кислоты (II) вместо второго кольца присутствует открытая. алифатическая цепь молекулы с тем же числом атомов углерода, отвечающая структуре псевдоионона. Это подтверждается наличием двенадцатой изолированной двойной связи и образованием 1 мол. ацетона при озонировании. Остальная часть молекулы содержит полиеновую сопряженную систему из 12 двойных связей, отвечающую строению р-каротина, и доказывается подобными же реакциями. [c.646]

Ионон —синтезирован конденсацией цитраля (VII) (стр. 633) и ацетона в присутствии едкого натра образующийся псевдоионон (VIII) изомеризуют в присутствии концентрированной серной кислоты в -ионон (IX) по схеме [c.646]

Синтетически фитол получен различными методами из фарнезола, псевдоионона и др. (Фишер и Ловенберг), основанными на удлинении углеродной цепи присоединением ацетилена к карбонильной группе, например 6-метил-5-гептен-2-ону, и переводе образующегося карбинола, с помощью ацетоуксусного эфира в кетон, содержащий на 3 атома углерода больше. а-Токофе-рол—С29Н50О2 — густая маслянистая жидкость, = 1,5052, адсорбционный максимум в ультрафиолете 2950 А, т. пл. аллофаната 159—160°. [c.656]

ЦИКЛИЗАЦИЯ, внутримолекулярное образование карбо-или гетероциклов. Может осуществляться элиминированием молекул Hala, HHal, Н2О, ROH и др. от замещенных алканов и их производных, напр, при образовании циклопропана действием Zn на 1,3-дибромпропан или тетрагидрофура-иа — действием дегидратирующих агентов на бутандиол-1,4 конденсацией (см., напр., Дикмана конденсация)-, присоединением, напр, при синтезе иононов из псевдоионона, нри образовании 5- и 6-членных лактонов из ,7- и у,8-иепредельных к-т. Легкость Ц. зависит от напряжения образующегося цикла (байеровского и питцеровского), возможности контакта реагирующих центров (уменьшается с увеличением размеров цикла), типа соединения и характера превращения. См. также Аннелирование, Дегидроциклизация, Полициклоконденсация, Циклодегидратация. ЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕЖИМЫ в химической технологии, характеризуются периодич. изменением во времени всех или только нек-рых из определяющих процесс параметров. Позволяют в ряде случаев повысить эффективность процесса (по сравнению со стационарными), снизить материальные, энергетич. и др. затраты, осуществить тот или иной процесс, не реализуемый в стационарном режиме. [c.679]

При конденсации цитраля и ацетона в присутствии щелочи получается псевдоионон. Последний под влиянием минеральных кислот (концентрированная H2SO4) циклизуется с изомеризацией в р-ионон по следующей схеме [c.19]

Из анализа приведенных различных методов синтеза псевдоионона следует, что наиболее перспективным является метод получения его из изопрена через геранилхлорид (метод Лээтса). Этот синтез состоит из небольшого числа стадий и не требует дефицитного сырья. Однако этот метод технологически еще не отработан. По-видимому, наиболее отработанным для промышленного применения является синтез псевдоионона из ацетона и ацетилена через диметилэтинилкарбинол, диметилвинилкарбинол, метилгептенон и дегидролиналоол. [c.24]

Псевдоионон. Псевдоионон получают из дегидролиналоола путем ацилирования его, изомеризации ацетата, омылен1 я его и конденсации с аце- [c.27]

В реактор из нержавеющей стали 38 загружают из мерника 39 дегидролиналоол, из мерника 40уксусный ангидрид и из мерника 41 каталитическое количество фосфорной кислоты, перемешивают (температура не выше 50° С) и выдерживают 14—15 ч при температуре 18° С. Затем вводят в реактор из баллона 42 азот, нагревают реакционную массу до 90° С и добавляют каталитическое количество карбоната серебра, продолжая перемешивание 1,5 ч при температуре 90° С. Далее реакционную массу охлаждают до 20° С и передают под давлением в реактор 43, в который из мерника 44 загружают 20%-ный водный раствор хлористого натрия. После перемешивания разделяют слои в делительной воронке 45. В ней же промывают верхний слой раствором хлористого натрия до нейтральной реакции. Затем верхний слой переводят в реактор 46 и вводят в него из мерника 47 ацетон и из мерника 45 8%-ный водный раствор едкого натра, нагревают до 40° С и перемешивают 2,5—3 ч. Реакционную массу при температуре 20° С нейтрализуют уксусной кислотой из мерника 49. В делительной воронке 50 разделяют слои нижний слой поступает в сборник 51, откуда далее направляют на регенерацию. Верхний слой промывают в колонке 52 раствором хлористого натрия. Промытый слой (технический псевдоионон) передают в сборник 53 и далее в вакуум-перегонпый аппарат 54, снабженный колонкой, дефлегматором и конденсатором. Перегонк у ведут при остаточном давлёнии 6—7 мм рт. ст., отбирают фракцию, кипящую при 131—135° С в сборник 55. Выход 54—55%. [c.28]

Псевдоионон — желтоватая маслянистая жидкость, хорошо растворима в органических растворителях, плохо — в воде, температура кипения при остаточном давлении 5 мм рт. ст.— 120° С Сз зН цО, молекулярная масса 192,29 1,5300, = 0,8954 Хшах = 291 нм, = 1205 содержание не ниже 95%. [c.28]

Второй представитель этой группы рубиксантин (пигмент шиповника) подобно криптоксантину имеет один гидроксилированный цикл (3-ионона [28], но другой цикл у него раскрыт (псевдоионон) [c.51]

Вслед за этим в 1943 г. Смитз [30а] показал возможность замены в синтезе а-токоферола фитола на изофитол, что упрощает синтез фитольного компонента. По методу Смитза при наличии псевдоионона, бромистого- [c.318]

Из изложенного видно, что наиболее простым и удобным является синтез изофитола из псевдоионона, а еще лучше из линаллоола по методу Сарычевой, Преображенского и др. [31 ]. При дефицитности псевдоионона синтез изофитола из ацетона и ацетилена по методу Маурит, Преображенского и др. может оказаться эффективным, несмотря на его сравнительную-сложность. [c.319]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.485 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.380 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.321 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.679 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.75 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.485 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.291 ]

Газовая хроматография в практике (1964) -- [ c.161 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.320 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.371 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.350 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.469 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.151 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.80 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.80 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.291 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.300 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.581 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.641 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.380 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.122 ]

Газовая хроматография в практике (1964) -- [ c.161 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология