Папаверин и лауданозин

Исследования посвящены выяснению строения гетероциклических соед., алкалоидов и углеводов, изучению состава каменного угля и нефти. Синтезировал никотин (1903), а также алкалоиды группы опиума — лауданозин и папаверин [c.346]

Далее в соответствующих разделах, посвященных обширной группе изохинолиновых алкалоидов, описывается значительное число случаев перехода алкалоидов одного типа в другой. Например, описывается переход папаверина через лауданозин в глауцин и берберина в криптопин. Может быть возможностью таких превращений и объясняется наличие в одном и том же растении алкалоидов, заметно различающихся по строению. [c.19]

К этой группе алкалоидов относится ряд близких по строению изо-хннолиновых оснований, многие нз которых, напрнмер папаверин, лауданозин, лауданин, лауданидин, наркотин, нарцеин и др., найдены в опии, а другие, в первую очередь гидра-с т и н, в различных видах Hydrastis. Все они иос троены ио одному и тому же типу и являются производными бензилизохинолина. [c.1094]

Опий — сгущенный млечный сок семенных коробочек различных видов мака Papaver somniferum и др.), широко применяющийся в азиатских странах в качестве одурманивающего и вкусового средства — содержит большое число алкалоидов, из которых около 25 уже выделено. Некоторые из них — такие, как папаверин, лауданозин, наркотин и т. д., уже были рассмотрены ранее. Здесь будут описаны алкалоиды группы морфина, являющиеся важнейшими опийными основаниями. [c.1110]

С точки зрения их структуры эти алкалоиды делятся на две группы. Некоторые, среди которых наркотин, папаверин, лауданозин, лауда-нидин, лауданин и т.д., содержат изохинолиновое ядро, с которым связан бензильный остаток другие — морфин, кодеин и тебаин — имеют несколько иное, но родственное строение (но-видимому, и генетически) со строением алкалоидов первой группы. [c.985]

Лауданозин 2lH27N04. Это основание содержится в опни лишь в незначительных количествах. По строению оно близка к папаверину и является его Н-метилтетрагидропроизводным. Поэтому его можно получить (в виде рацемата) восстановлением хлорметилата папаверина. [c.1096]

Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497]

Изохинолиновое ядро содержится во многих алкалоидах, например в лауданозине, папаверине и берберине поэтому синтезы изохинолино-вых производных были широко изучены. [c.737]

Лауданозин С,1Н,704К, алкалоид опия, является К-метилированным и тетра-гидрированным в пиридиновом ядре производным папаверина. Это соединение можно получить при восстановлении хлорметилата папаверина оловом в соляной кислоте. [c.987]

Аме Пиктэ (Ame Pi tet, 1857—1937) родился в Женеве. Учился в Женеве, Дрездене, Бонне и Париже. Работая под руководством К. Грэбе в Женевском университете, защитил докторскую диссертацию. В дальнейшем преподавал в этом университете и в 1899 г. стал профессором биологической и фармацевтической химии. Изучая химию растительных алкалоидов, синтезировал никотин, лауданозин и папаверин. В последние годы жизни занимался химией углеводов. [c.207]

Лауданозин Сг1Н24М04 — основание, содержится в опии лишь в незначительных количествах. По строению он близок к папаверину и является его Ы-метилтетрагидропроизводным. [c.516]

Иодметилат папаверина может быть восстановлен алюмогидридом лития до дигидросоединения [2515], тогда как при действии NaBH4 образуется тетрагидросоединение, лауданозин [182, 2037]. Четвертичные соли 1-бензил-3,4-дигидроизохинолинов при действии NaBH4 также восстанавливаются до 1,2,3,4-тетрагидроизохиноли-нов [1353]. [c.531]

Лауданозин представляет собой N-мвтил-тeтpaгидpoпaпaвв-рин. Он может быть получен восстановлением метилхлорида папаверина с образованием тетрагидропроизводного [c.571]

Биогенетические отношения. Поразительным выводом из исследований фенантреновых алкалоидов явилось установление близкого структурного сходства как между отдельными представителями одной группы, так и между группами в целом. Бензилизохинолиновые алкалоиды папаверин, лауданин, лауданозин и наркотин найдены в опии, и их структурная близость к алкалоидам группы апорфина показана на примере синтеза глауцина из папаверина. [c.41]

Алкалоид лауданозин (X) и его безметоксильный аналог — коклау-рин (XI) структурно тесно связаны с (- -)-тубокураринхлоридом (I) структуру последнего можно рассматривать как бы состоящей из двух соединенных эфирной связью остатков лауданозина X. В этой связи интересно отметить лишь очень слабую кураре-активность у лауданозина (X) и коклаурина (XI), а также у их простейших четвертичных солей высокая активность появляется при переходе к соединениям типа (IX) Заслуживает внимания следующая схема получения подобных соединений, исходя из папаверина (XII) 222>23i. [c.286]

Особые реакции папаверина. Папаверин претерпевает ряд интересных превращений, которые могут быть использованы для синтеза других алкалоидов. Примеры см. при лауданозине, лаудани-не, лауданидине, кодамине (стр. 209—217), берберине (стр. 341), коридалине (стр. 296), глауцине (стр. 323). [c.208]

Второй синтез лауданина был осуществлен на основе папаверина . При электролитическом восстановлении метосульфата папаверина получился с 70 -ным выходом /-лауданозин, который потом частично деметилировали нагреванием в запаянной трубке с соляной кислотой уд. веса 1,19. После экстракции раствором едкого натра получилась [c.214]

Существуют обзоры новых работ в области спазмолитических препа-ратов оЗ . 304. опубликован также подробный доклад о действии папаверина и его производных, включая лауданозин и лауданин. основанный на богатом литературном материале . [c.219]

По убывающему анальгетическому действию шесть главных алкалоидов опия можно расположить в следующий ряд морфин, папаверин, кодеин, наркотин, тебаин, лауданозин. В такой же последовательности нарастает их судорожное действие . Таким образом, лауданозин является наиболее активным конвульсантом в этом ряду. Считают, что лауданозин и лауданин напоминают по своему действию тебаин однако имеется указание, что, хотя лауданозин и является преимущественно судорожным ядом, он несколько напоминает папаверин по действию на сердце и дыхание, ио является менее активным спазмолитическим средством . [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология