Алкалоиды фенантреновые

Из структуры (1) вытекает, что за основу строения морфина можно взять как изохинолиновый скелет, так и фенантреновое ядро. Пространственное строение молекулы морфина изображает формула (2). Полный синтез этого алкалоида осуществлен в 1952 г. Гейтсом и Чуди. [c.674]

Нитрование, сульфирование фенантрена идет в 1, 2, 3, 4, 10 положения Хотя производные фенантрена не нашли широкого применения, фенантреновое ядро довольно широко распространено в природе, оно входит в состав смоляных кислот, стеринов, половых гормонов, сердечных ядов, сапонинов, алкалоидов класса морфия [c.418]

Фенантреновое кольцо входит в состав многих природных продуктов — стеринов, гормонов, алкалоидов, смоляных кислот. [c.490]

Важную группу алкалоидов составляют соединения группы морфина (кодеин, тебаин, морфин и др.), содержащиеся в опии. В основе их лежит фенантреновый цикл, сконденсированный с дополнительным азотсодержащим гетероциклическим ядром. Так, например, формула морфина имеет следующий вид [c.423]

Для того чтобы вкратце охарактеризовать один из интереснейших разделов органической химии, каким является химия соединений фенантренового ряда, можно сказать, что здесь мы встречаем такие важнейшие соединения для медицины и биологии как желчные кислоты, стерины, половые гормоны, гормон коркового слоя надпочечников — дезоксикортикостерон, сердечные глюкозиды группы строфанта и дигиталиса, алкалоиды группы опия, аконита и ряд других физиологически активных веществ, без которых трудно представить себе работу современного врача. [c.335]

Различают шесть групп алкалоидов со следующими важнейшими представителями пиридиновая (никотин), х и н о -липовая =(хинин, стрихнин), и з о х и н о л ивовая (папаверин, кураре), фенантреновая (кодеин, морфин), т р о -п и н о в а я (атропин) и пуриновая (кофеин). [c.391]

Сам фенантрен не представляет практического интереса, но многие сложные природные соединения, имеющие физиологическое значение, содержат фенантреновое кольцо. Это стероиды, половые гормоны, витамин Д, алкалоиды и другие вещества, которые будут рассматриваться позднее. [c.129]

Фенантреновое кольцо содержат многие природные физиологически активные вещества половые гормоны, желчные кислоты, алкалоиды, стероиды и дигиталис. [c.231]

Главные производные. Фенантрен и его производные, полученные синтетическим путем, не имеют практического применения, хотя в природе встречаются многочисленные соединения, молекулы которых содержат фенантреновое кольцо либо замещенное боковыми цепями, либо конденсированное с другими циклическими системами, например с циклопентановым кольцом. Важнейшими классами природных продуктов, содерн ащих фенантреновое ядро, являются смоляные кислоты (например, абиетиновая кислота из канифоли), стерины, половые гормоны, сердечные яды, сапонины и алкалоиды класса морфия (см. том II). [c.354]

Фенантрен присутствует в антраценовом масле, вместе с антраценом, изомером которого он является. Он не находит технического применения, так как до сих пор еще не удалось получить из него красителей или других широко используемых продуктов. Но фенантрен представляет чрезвычайный интерес в биологическом отношении наличие фенантренового ядра установлено в разнообразных соединениях, обладающих важным физиологическим действием. Это касается, например половых гормонов, гормонов коры надпочечников, желчных кислот, стеринов (стеролов), некоторых витаминов (витамины О), вызывающих раковые заболевания веществ, растительных алкалоидов групп , морфина (морфин, кодеин, тебаин), глюкозидов наперстянки и др. [c.262]

В алкалоидах группы морфина кольца фенантренового скелета в значительной степени гидрированы, только 1 цикл имеет полностью ароматический характер, т. е. содержит три чередующиеся двойные связи, как бензол. [c.243]

Кроме того, в алкалоидах группы морфина фенантреновый скелет усложнен наличием четвертого шестичленного пиперидинового цикла с метилированным атомом азота. Этот цикл сконденсирован со вторым циклом [c.243]

Фенантреновые производные—продукты расщепления алкалоидов подгруппы морфина [c.244]

Мы не можем охватить весь тот сложный комплекс физиологически важных веществ, которые объединяются условным названием стеролов . В настоящее время мы с полным основанием относим к ним те вещества, в молекулу которых входит фенантреновое ядро с теми или иными боковыми цепями. Это—витамин О, гормоны, желчные кислоты, глюкозиды, алкалоиды и, наконец, канцерогенные вещества. Такая универсальность фенантрена говорит о чрезвычайно важном значении его в обмене веществ. Широкое распространение в организме стеролов также указывает на их тесную связь с разнообразными функциями организма. [c.211]

Группа апорфина. Апоморфин, продукт перегруппировки морфия, является связующим звеном между основаниями группы морфия и некоторыми алкалоидами фенантренового ряда, являющимися производными основного соедине1шя этой группы — апорфина апоморфин является его [c.37]

Прн перегонке одного нз производных колхицина был получен 9-ме-тилфенантрен, вследствие чего считали, что этот алкалоид является соединением фенантренового ряда. Однако последующие исследования опровергли это заключение. [c.1118]

Физер Л., Физер М., Химия природных соединений фенантренового ряда, пер>. с англ., Москва — Ленинград, 1953. Книга посвяЕ1ена природным веществам морфию и близким алкалоидам, смоляным кислотам, стеринам, желчным кислотам, гормонам, сердечным ядам, стероидным сапонинам и алкалоидам. [c.166]

На первый взгляд может показаться, что одновременное наличие алкалоидов, отнесенных к числу бензилизохинолиновых производных (папаверин и т, д.) и фенантреновых алкалоидов (морфин), противоречит общему принципу близости стрзгктуры алкалоидов в одном и том же растении и среди растений одного вида. Однако рассмотрение модели молекулы морфина показывает, что морфин также является производным бензилизохинолина. Это трудно показать при изображении структурной формулы в одной плоскости начертанием формулы Робинзона в другом виде можно все же частично показать эту связь. [c.575]

Биогенетические отношения. Поразительным выводом из исследований фенантреновых алкалоидов явилось установление близкого структурного сходства как между отдельными представителями одной группы, так и между группами в целом. Бензилизохинолиновые алкалоиды папаверин, лауданин, лауданозин и наркотин найдены в опии, и их структурная близость к алкалоидам группы апорфина показана на примере синтеза глауцина из папаверина. [c.41]

Связь с Си (б) исключает возможность существования изомерных соединений, содержащих непредельную связь в положении Д8> и, в то время как такие изомеры фактически существуют, например -кодеин (стр. 233). Связь с s (в) предполагает наличие в молекуле, помимо фенантренового ядра, семичленной азотисто-углеродной системы (соединяющей положения С9 и Сд), между тем подобная система не обнаружена ни в одном из продуктов распада морфиновых алкалоидов. Таким [c.215]

Первая из приведенных формул строения фенантрена обычно употребляется при описани.и алкалоидов группы морфина. Однако вторая формула соответствует общепринятому изображению строения фенантренового скелета в сердечных глюкози-дах и стероидных гормонах. Поэтому в дальнейшем изложении мы будем пользоваться обоими способами изображения строения фенантрена. [c.243]

В 1923 г. Гулланд и Робинсон , критически рассмотрев прежние работы по химии алкалоидов группы морфина и кодеина, пришли к заключению, что пшорровская формула была отброшена без достаточно веских оснований, и высказали предположение, что этанаминная цепь связана с фенантреновым ядром посредством мостика 8—15—13 (а) или 8—15—14 [c.258]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология