Пропен присоединение галогена

Гидрогалогенирование. Алкены легко реагируют не только с галогенами, но и с галогеноводородами, причем наиболее легко реагирует иодоводород. Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит обычно в соответствии с правилом Марковникова водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному атому углерода. Например, при реакции пропена с хлороводородом образуется почти исключительно 2-хлорпропан [c.403]

Если присоединяющийся электрофил, в отличие от галогенов, имеет несимметричное строение, то в случае несимметричных алкенов, например пропена, возникает проблема ориентации присоединения, как, например, при присоединении галогеноводородов. Легкость присоединения галогеноводородов к алкену уменьшается в ряду [c.203]

Свободнорадикальная цепная реакция присоединения галоген-водородов к непредельным соединениям является удобным и важным методом синтеза большого числа алкил- и алкенилгалогенидов. Использование этого метода в синтезе ограничено в основном применением бромистого водорода, хотя известно несколько примеров присоединения хлористого водорода. Продукты присоединения, полученные в результате свободнорадикальной реакции, обычно являются изомерами тех продуктов, которые получаются в результате соответствующей нормальной или ионной реакции. Так, пропилен в условиях ионной реакции дает только бромистый изопропил, в то время как в условиях свободнорадикальной реакции образуется бромистый н-пропил. Исключения из этого правила известны [c.172]

Изменения частот деформационных колебаний СНа вызываются также введением в непосредственной близости электроотрицательных групп. Так, например, в случае ненасыщенных веществ частота деформационных колебаний СНг в группе винИльного типа =СНг смещена до 1420—1410 см , и этот факт имеет значение для идентификации двойной связи этого типа (гл. 3). В алленах [22] частота уменьшается еще больше — до 1389 см . Влияние ненасыщенной группировки простирается только на атом углерода, участвующий в образовании двойной связи, а частоты соседних групп СНг сравнительно мало изменяются. Когда же двойная связь находится в циклической системе, иногда происходят небольшие смещения полос в сторону меньших частот и для соседних метиленовых групп. Так, например, у многих стеринов частоты деформационных колебаний СНг, составляющей часть групп —С=С—СНг—, находятся [66] при 1438 см . Изменения, обусловленные замещением атомами галогенов, опять-таки касаются лишь деформационных СН-колебаний при том атоме углерода, к которому присоединен галоген. В случае фтористого метилена [23] частота увеличивается до 1508 сл >, тогда как у хлористого метилена [24] она равна 1429 антисимметричным деформационным колебаниям фтористого метила соответствует полоса поглощения при 1471 м- , а иодистого метила [25] — при 1441 сж->. Такие смещения наглядно проиллюстрированы Брауном и Шеппардом [26] на примере спектров некоторых бромпроиз-водных углеводородов 1,2-дибромэтан поглощает при J435 см а н-бромистый бутил и бромистый пропил [c.27]

Пропилен может дать два продукта — -пропил- или изопропилгало-ренид — в зависимости от направления присоединения, т. е. от того, к какому углеродному атому присоединяется водород и к какому галоген. Установлено, что изопропилгалогенид значительно преобладает. [c.181]

Возвращаясь к уравнению (1), рассмотрим пропены аллильного типа 18. Если галоген или (реже) алкоксигруппа, отщепление НУ производится посредством основания. Это означает, что первоначальное направление — отделение протона от двое -связанного углеродного атома, к которому обычно он очень прочно присоединен. Этот метод имеет поэтому очевидные ограничения. Тем не менее в некоторых случаях он представляется полезным. Тетрафтораллен 35 получен из бромпропена 36 и существует в мономерной форме [35 [c.633]

Физические и химические свойства. А. сходны по своим свойствам о соответствующими алканами. Плотность их, растворимость в воде несколько выше. Первые три члена ряда (этен, пропей, бутены) — бесцветные газы. В отличие от алканов, А. способны к реакциям присоединения водорода и галогенов. Обесцве- [c.43]

Координационно ненасыщенные соединения могут расщеплять связи углерод — галоген. Например, метил-, этил-, н-пропил- и бензилгалогениды взаимодействуют с пентацианокобальтат(П)-ионом с образованием устойчивых растворимых в воде органокобальтовых комплексов [2, 3]. Так, добавление бензилбромида к водно-метанольному раствору, содержащему хлорид кобальта(П) и цианид натрия (т. е. [ o(GN)5] ), приводит к образованию ионов двух типов, в которых валентность кобальта повышается вследствие присоединения бензильной группы или бромида [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология