Методы идентификации двойной связи

МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ [c.137]

Терпены. Описаны многочисленные примеры применения метода ЯМР в химии терпенов. Они включают обнаружение и идентификацию двойных связей, определение числа колец и ориентации метильных групп, а также полуколичественный анализ смесей терпенов. В отдельных случаях использование данных спектров ЯМР позволило однозначно доказать структуру изучаемого соединения. [c.287]

Идентификация соединений и качественный анализ стабильных продуктов химических реакций. При исследовании механизма химической реакции очень важно знать, какие вещества и в каких соотношениях образовались в результате реакции это дает ценную информацию о возможных путях протекания процесса, а также о промежуточных веществах. В этом отношении ИК-спектроскопия дополняет другие методы исследования. Особенно большую ценность представляет метод ИК-спектроскопии для обнаружения и идентификации различных веществ. Так, многие вещества (предельные углеводороды, олефины с несопряженной двойной связью) не поглощают в видимой и УФ-областях спектра, но дают характерные ИК-спектры. [c.211]

Анализируемые соединения могут содержать цис- и транс-двойные связи, тройные связи, сопряженные структуры, разветвленные или циклические структуры, эпокси- и другие группировки, и поэтому их идентификация методом ГХ по временам удерживания считается ненадежной обычно для обнаружения ненасыщенных соединений, определения их ненасыщенности и установления структуры прибегают к помощи гидрирования. Так, например, метиловые эфиры жирных кислот, различающиеся по числу углеродных атомов и ненасыщенных связей в молекуле, во многих случаях имеют почти одинаковые времена удерживания очень часто смеси этих соединений удается разделить и количественно определить с использованием гидрирования. [c.213]

Наличие тройной или двойной связи в молекуле жирной кислоты обычно устанавливают методами ГЖХ, спектроскопии ЯМР или КР, конфигурацию двойной связи—методами ИК-, КР- или ЯМР-спектроскопии. Положение кратных связей наиболее часто определяют окислительным расщеплением с последующей идентификацией образующихся фрагментов методом ГЖХ. [c.23]

Амины. Исследование спектров простых аминов в вакуумной ультрафиолетовой области показывает, что расширение практически применяемого УФ-диапазона в эту область спектра позволяет получить ценный метод идентификации первичных, вторичных и третичных алифатических аминов. Ввиду того что насыщенные третичные амины имеют в ближней ультрафиолетовой области максимум поглощения (около 214 нм), сдвигающийся в длинноволновую сторону в случае винильных аминов со структурой H= HR (228—238 нм), ультрафиолетовая спектроскопия представляет ценность для отличия этой функциональной группы от насыщенных или несопряженных аминов, в которых аминогруппа и олефиновая двойная связь изолированы . [c.494]

Эксплуатационные свойства топлив определяются их химическим составом, в частности содержанием олефиновых углеводородов Наличие в последних реакционноспособной двойной связи значительно снижает показатели стабильности топлив, масел и других товарных продуктов Для определения олефиновых углеводородов в нефтепродуктах используются химические методы, базирующиеся на реакциях гидрирования и озонирования Наиболее распространен иодометрический метод (ГОСТ 2070—82), в основе которого лежит реакция электрофильного присоединения иода по месту двойной связи Метод привлекателен своей простотой и доступностью, однако, как и другие химические методы, имеет ряд существенных недостатков, связанных с побочными реакциями и неколичественным протеканием основной реакции Метод спектроскопии ЯМР на ядрах Н позволяет количественно точно определить содержание олефиновых атомов водорода Известная методика определения содержания олефиновых углеводородов в товарных бензинах и других фракциях нефти методом спектроскопии ЯМР не универсальна, поскольку базируется на предварительном хроматографическом анализе фракции нефти с идентификацией углеводородов [4091 [c.261]

Как будет показано в последующих главах, исследование процессов деструкции в химии полимеров играет важную роль как метод изучения строения полимеров. Выше указывалось, что исследование строения целлюлозы и каучука послужило стимулом для развития работ в области деструкции полимеров. Среди наиболее известных последующих работ можно упомянуть работы Марвела с сотрудниками. В этих работах, в частности, было показано, что во многих полимерах присоединение происходит по типу голова к хвосту (гл. 6). Другим важным примером таких работ является определение положения двойных связей в ненасыщенных полимерах методом озонирования с последующим разложением полученных озонидов и идентификацией полученных продуктов (гл. 5). Совсем недавно было осуществлено гидролитическое отщепление от молекулы поливинилацетата боковых цепей, содержащихся в этом полимере в небольших количествах, что позволило установить их происхождение и механизм образования (гл. 3). [c.10]

Область применения ультрафиолетовой спектроскопии, ограниченная в основном ароматическими углеводородами, за последние годы расширяется в связи с развитием синтеза новых ароматических полимеров и полимеров, содержащих двойные связи. Основные достоинства метода ультрафиолетовой спектроскопии при решении аналитических задач и при идентификации углеводородов заключаются в высокой чувствительности, точности и быстроте анализа, а также в простоте экспериментальной методики и аппаратуры и достаточно малом количестве вещества, требуемого для исследования. К числу недостатков метода, в некоторых случаях ограничивающих возможность его аналитического использования, следует отнести наложение спектров и их недостаточную избирательность. В этом отношении колебательные спектры (инфракрасные и комбинационного рассеяния) обладают более широкими возможностями, однако во многих случаях целесообразно использовать одновременно несколько спектральных методов. [c.3]

Книга содержит оригинальные работы автора в области идентификации органических соединений, элементарного и функционального органического анализа. Большое место уделено разнообразным методам определения активного водорода, аналитическим реакциям активизированной двойной связи, новому методу элементарного анализа (мокрое сожжение), позволяющему из одной навески определять 3—4 элемента. Специальный раздел посвящен весьма перспективному современному физико-химическому методу — спектрополяриметрическому анализу. Во всех разделах подробно описана специальная аппаратура и техника эксперимента. [c.348]

К сожалению, прямые рентгеноструктурные исследования таких цепочечных структур еще крайне немногочисленны (см., например, недавние обзоры ([41, стр. 348] и [119]). Поэтому до сих пор основным методом их идентификации остается исследование ИК-спектров, предложенное в 1959 г. [120] и получившее с тех пор широкое распространение. Было показано, что для цепочечных связей характеристично наличие в ИК-спектре широких полос, положение которых зависит от кратности связей и специфики атомов. В широко исследованных случаях цепей связей переходных металлов с кислородом обычная классификация такова образованию ординарных связей отвечает поглощение до 400—600 см" , двойных связей — поглощение в интервале 600—1000 см и тройных связей — поглощение свыше 1000 см . [c.91]

Отделение олефинов от нефтепроду]<тов можно проводить с помощью 80 "о-он серной кислоты. В настоящее время разработапь. методы анализа нефтепродуктов, содержащих олефины, хромато графическим путем. В газовый хроматограф монтируется реак1 о , содержащий адсорбент с нанесенной па его поверхность 80%-ок серной кислотой. В хроматограф вводится 2 образца фракции нефтепродукта, один из них поступает непосредственно в хроматограф, другой проходит через реактор с серной кислотой. Сравнение хроматограмм позволяет определить на хроматограмме фракции нефтепродукта пи1- и, соответствующие этиленовым углеводородам., Цля идентификации этиленовых углеводородов наряду со спектраль ными методами нередко используют химические методы. Так, длр установления положения двойной связи в молекуле олефина применяют озонирование и окисление. [c.84]

М. м. измеряют для идентификации хим. соед., для установления содержания отдельных нуклидов в соед., напр, в воде, используемой в атомньк энергетич. установках, а также при исследовании и синтезе высокомол. соед., св-ва к-рых существенно зависят от их М. м. (см. Молекулярная масса полимера). Средние значения М.м. полимеров устанавливают с помощью перечисленных выше методов, основанных на коллигативных св-вах разбавленных р-ров, по числу двойных связей ( мягким озонолизом) или функц. групп (методами функцион. анализа), а также по таким св-вам их р-ров, как вязкость, светорассеяние. Средние значения мол. масс полимеров высокой степени полимеризации определяют по их реологич. характеристикам. [c.113]

Методами ИКС и ЯМР исследовано химическое строение низкомолекулярных алкенилянтарньгх ангидридов, образующихся в реакции взаимодействия а-олефинов с малеиновым ангидридом. Идентифицированы три изомера, отличающиеся взаимным положением двойной связи и сукцинангидридной группы. Идентификация изомеров АЯА является спектроскопиггеским подтверждением механизма реакции а-олефинов с малеиновым ангидридом, согласно которому происходит миграция двойной связи алкена и перемещение аллильного атома во- [c.46]

Одним из таких физических методов является спектрофотометрия в ультрафиолетовой части спектра. Область применения ультрафиолетовой спектроскопии ограничена в основном ароматическими углеводородами и системами с двойными связями, сопряженными между собой или с какими-нибудь функциональными группами. В промышленности синтетического каучука метод ультрафиолетовой спектроскопии находит применение для анализа самых различных продуктов производства определение примесей в мономерах и различных полупродуктах, изучение состава ряда полимеров, определение содержания различных ингредиентов в каучуках, контроль некоторых процессов сополимеризации и многое другое. В ряде случаев метод может быть применен для идентификации некоторых соединений и расшифровки состава образцов синтетических каучуков. Недостатками метода, ограничиваюш.ими в некоторых случаях [c.3]

Доказательство строения димерных а-олефинов как 1,1-Дву-замещенных этиленов проводилось различными методами (Цозель). Учитывая довольно высокую степень чистоты продуктов, идентификация по физическим свойствам не вызывала затруднений. В некоторых случаях дополнительно использовался классический метод расщепления озоном. Здесь описаны два таких опыта. Использованные для них димерные препараты были получены в более ранних опытах при довольно высоких температурах (200° и выше). В некоторых случаях образуется определенное количество изомеров со смещенной двойной связью (см. стр. 174). Несмотря на это, опыты по озонированию не оставляют сомнений о природе основных продуктов. [c.202]

Несмотря на огромную важность и легкость проведения спектрального анализа, для полной характеристики вещества необходимо провести характерные для него химические реакции. Действительно, для идентификации вещества почти всегда проводят разного рода мокрые реакции. Так, например, с помощью спектрального анализа довольно трудно идентифицировать двойную связь в 1,2-диметилциклогексене. В то же время химические реакции присоединейия (например, при действии брома или перманганата калия) к двойным связям такого рода обычно проходят быстро. Итак, не следует придавать чрезмерно большого значения спектральному анализу в ущерб химическим методам [c.161]

Разделение продуктов присоединения ацетата ртути к липидам методом ХТС использовали прежде всего для смесей метиловых эфиров [83]. Этот метод идеально дополняет газовую хроматографию сложные смеси эфиров высших жирных кислот, не разделяемые газохроматографически, можно предварительно разделить методом ХТС продукты присоединения ацетата ртути. Степень чистоты групп эфиров насыщенных кислот, а также кислот с двумя и тремя двойными связями превышает 98%. Каждая группа в отдельности была разделена методом газовой хроматографии в соответствии с длиной цепи. Газовая хроматография таких групп эфиров облегчает идентификацию отдельных компонентов и позволяет также обнаружить следы эфиров, которые не были обнаружены при хроматографировании общей пробы. Рис. 93 схематически иллюстрирует принцип описанного здесь метода. [c.178]

Каротиноиды — окрашенные соединения, основным методом их идентификации является спектроскопия в УФ- и видимой области. Спектр поглощения каротиноидов в видимой области имеет основную полосу поглощения с тонкой структурой и несколько минорных полос в УФ- или ближней видимой области. Форма спектра определяется числом двойных связей, заместителями, ЦИС-, трансизомеризацией и типом растворителя (табл. 4). Отклонения от линейной полной трансконфигурации до ангулярной цисконфигурации проявляются в дополнительной полосе поглощения на 140 нм нпже максимума самой большой длины волны соответствующего полного транскаротина [4]. [c.134]

Установленные для метиловых эфиров различных рядов жирных кислот относительные объемы удерживания на жидких фазах различной полярности позволяют получить сведения о возможной структуре неизвестных кислот и дополнительно к результатам аналитических методов окисления и гидрирования по месту двойной связи и спектральных методов повысить надежность идентификации. Для этой цели удобно использовать графические зависимости логарифмов относительных удерживаемых объемов на апиезоне от аналогичных величин на полиэфирной фазе (реопл кс-400) [360, 8] или логарифмов относительных удерживаемых объемов на полиэфирной фазе-от числа атомов углерода в молекуле кислоты [380]. В обоих случаях для метиловых эфиров жирных кислот различной степени ненасыщенности на графиках получают семейство прямых линий. [c.169]

С помощью газо-жидкостной хроматографии возможен быстрый контроль производства органического сырья, полупродуктов и готовой продукции в промышленности органического синтеза, анилокрасочной, химико-фармацевтической и фотокинопромышленности. Этот метод применяется как для анализа летучих веществ и их смесей, так и нелетучих веществ после их термического разложения. Состав продуктов разложения характерен для данного нелетучего вещества или их смеси. Открываются также новые пути для выполнения элементного анализа, определения строения, положения двойных связей в соединении, разветвления цепи, идентификации углеродного скелета. [c.11]

Основная область научных исследований — химия и технология синтетических красителей. Предложил (1910) оригинальную теорию цветности органических соединений, во многом предвосхитившую современные квантовохимические взгляды по этому вопросу. Изучал подвижность водорода в таутоме-рах ароматического и гетероциклического рядов, а также кислорода, соединенного двойной связью с углеродом или азотом в альдегидах, кетонах и нитрозо-соединениях. Синтезировал ряд субстантивных красителей для хлопка. Предложил хиноидную классификацию красителей и сам термин краситель . Доказал наличие химического взаимодействия между красителями и волокнами белкового происхождения. Разработал точный способ идентификации красителей с помощью спектрофотометра с двойной щелью. Исследовал химизм процесса цветной фотографии. Разработал метод получения азокрасителей, при котором в одном аппарате происходили реакции как диазотирования, так и азосочетания. Предложил промыщленный способ получения фурфурола из подсолнечной лузги. [c.402]

Такой гидролиз озонидов поэтому представляет собой метод получения альдегидов и кетонов из ненасыщенных соединений. Так как гидролиз п-риводит к разрьшу 1-1СХОДНОГО углеводорода по двойной связи, идентификация продуктов гидролиза часто дает ключ к выяснению строения ненасыщенного углеводорода. [c.952]

Б. Смит и Р. Олсон [И] разработали метод идентификации ненасыщенных углеводородов, основанный на их гидрировании, после выделения в чистом виде в результате хроматографического разделения. Выделение чистых соединений (или отдельных фракций) проводилось в и-образной ловупгке (общая длина 15 см, диаметр 0,5 см), заполненной катализатором гидрирования Адамса (1% окиси платины, высота слоя 14 см), нри охлаждении в бане с сухим льдом. После улавливания хроматографической зоны ловушку удаляли иа охладительной бани и заполняли водородом до давления 3 атм в течение 1 мин. (один кран ловушки был при этой операции закрыт). Затем ловушку с закрытыми кранами помещали для проведения полного гидрирования выделенной фракции в баню с горячей водой (80—90° С) на 10 мин. После гидрирования ловушку подсоединяли к входу газового хроматографа и продукты потоком газа-носителя вносились в хроматографическую колонку для разделения. Метод был успешно применен к углеводородам с прямой углеродной цепью и к циклическим соединениям с двойными и тройными непредельными связями. Во всех случаях степень превращения близка к 100%. Ароматические углеводороды превращались в циклогексановые с выходом, превышающим 90%. Для проведения частичного гидрирования диенов продолжительность реакции уменьшалась до 5— 10 сек. В этой работе были предложены также методы частичного гидрирования алкинов. [c.58]

Вопросы идентификации анализируемых соединений в методе гидрирования были специально рассмотрены Я. Францем и В. Колоушковой [19], которые показали, что величина Ig F /F (F , — объемы удерживания исходного и гидрированного соединений, соответственно) определяется типом гидрируемой группы в анализируемом органическом соединении. Этот результат, полученный как для углеводородов с различным числом двойных связей, так и для спиртов, альдегидов, кетонов, нитрилов и галоидопроизводных, закономерен. Действительно, в соответствии с основным условием аддитивности в газовой хроматографии [20] должно быть справедливо уравнение [c.60]

В некоторых исследованиях используют одновременно два метода проведения эксперимента. В качестве примера можно привести работы Панкова с сотр. [И], посвященные идентификации высших пиридиновых оснований в продуктах промышленного синтеза ряда пи-ридинов. Гидрирование двойных связей в боковых углеводородных радикалах проводят в растворителе этаноле при комнатной температуре в атмосфере водорода на палладиевом (2%) катализаторе, осажденном на активном угле. О наличии и числе двойных связей судят на основании изменения времени удерживания компонентов после гидрирования. Для определения углеродного скелета анализируемые компоненты после разделения на хроматографической колонке и детектирования направляют в помещенный в печь при 250 °С реактор, заполненный катализатором (5% платины на пористом стекле). В реакторе происходит гидрирование пиридинового кольца и расщепление его до соответствующего углеводорода. Продукты гидрогенолиза собирают в ловушку с этанолом и анализируют на капиллярной колонке со скваланом. Наряду с основным продуктом при гидрогенолизе образуются также и побочные продукты, которые дают дополнительную информацию о структуре анализируемого вещества. Идентификацию продуктов гидрогенолиза проводят на основании опубликованных в литературе данных по удерживанию. Следует отметить, что в работах Панкова с сотр. наряду с реакционно-хроматографическим методом используют методы УФ-спектроскопии и ПМР. [c.122]

Из сказанного следует, что спектроскопия ЯМР является мощным союзником инфракрасной снектросконии в отношении обнаружения и идентификации олефйновых связей. При этом следует иметь в виду, что спектры ЯМЬ могут дать информацию относительно всех типов замещения у двойных связей, в то время каь метод инфракрасной спектроскопии в этом смысле ограничен и позволяет получать отчетливые результаты только в отношении 1,1-дизамещенных и г мс-дизамещеиных связей. [c.264]

Из материала, изложенного выше, очевидно, что масс-спектрометрия является превосходным методом идентификации структурных изомеров алифатических соединений. Отмечалось также, что этим методом значительно труднее идентифицируются некоторые изомеры, отличающиеся только положением двойной связи. Еще труднее дифференцировать ароматические изомеры типичный пример представляют собой весьма сходные между собой спектры трех ксилолов. Здесь вновь наиболее запутанная ситуация создается в случае углеводородов, тогда как введение в молекулу гетероатома создает элемент асимметрии, который часто находит свое отражение в масс-спектре. Для этилпиридипов, например, относительная интенсивность пика с массой 92 (потеря Hg) заметно уменьшается в последовательности 3-этил-, 4-этил-, 2-этилпиридин [16] — в согласии с ожидаемым порядком устойчивости ионов Vni, IX и X [c.323]

Гидроксилирование двойной связи любым из указанных выше способов и последующее расщепление гликоля специфическим реагентом типа тетраацетата свинца или йодной кислоты (гл. 19) представляет собой изящный метод деструкции ненасыщенных соединений. Идентификация более простых осколков расщепления позволяет в известно мере судить о структуре исходного соединения. В приводимом ниже 1 римере было 1 еобходимо установить структуру олефина, образовавшегося в результате реакции, протекавшей с перегруппировкой. Оба продукта деструкцш были превращены в характерные производные. [c.344]

Следует отметить, что ввид близости свойств высших гомологов часто теряется практическая необходимость в анализе индивидуального состава, так как конечной целью процесса переработки обычно является получение продукта с определенными средними свойствами. Поэтому для тяжелых фракций применяется метод структурно-группового анализа, основанный на выявлении спектральных признаков, характеризующих различные структурные группы, сохраняющихся неизменными независимо от типа их соединения в молекулах и установлением, если возможно, количественного соотношения между числом этих групп и интенсивностью, в максимуме или интегральной, соответствующей полосы поглощения. В сложных случаях приходится ограничинься лишь установлением соответствия определенной полосы поглощения или группы полос присутствию в исследуемом веществе определенной структурной группы (двойная связь, ароматическое кольцо, парафиновая цепь), характера замещения, положения и т. д. Для простых углеводородных групп, как СНз—, —СНг—, СН, —ОН и других, положение характеристических полос может быть рассчитано теоретически и потому их идентификация в спектре в большинстве случаев не вызывает сомнений. Для более сложных углеводородных групп или структур надежность установленных соответствий может быть проверена только путем многократной опытной проверки на различных образцах. [c.428]

Идентификация реакций П. ц. основана па структурпо-химич. методах (анализ концевых групп, разветвленности, структуры сополимера и т. д.) II кинетич. [етодах (исследование средних люл. масс п молекулярно-массового распределения). Примером использования первой группы методов является измерение количества галогена в полимере при П. ц. па га-логопсодержащпе соединения или анализ двойных связей в полимере при отщеплении водорода с конца цепи. При этом используют обычные химические плп фи-зико-хилшческие методы анализа (ИК-спектроскония, ЯМР и др.). [c.289]

Озонолиз ранее применяли для определения положения двойной связи (или связей) в ненасыщенных соединениях неизвестного строения (в основном из-за простоты идентификации образующихся карбонильных продуктов), но сейчас этот метод вытесняется физическими методами и прежде всего ЯМР-спек-троскопией. Бензол образует триозонид, который разлагается с образованием трех молекул глиоксаля ОНС—СНО это единственная реакция бензола, которая позволяет предположить, что он может содержать три реальные двойные связи в структуре Кекуле Алкины также подвергаются озонолизу, но с гораздо меньшей скоростью, чем алкены. [c.214]

Идентификация олефиновых связей в органических молекулах представляет собой одну из самых плодотворных областей применения ЯМР-спектроскопии к структурным проблемам. Ранними примерами применения метода ЯМР к решению такого рода проблем в химии природных соединений являются работы Даубена и Ханса [44], посвященные изучению реакций с участием ф-сан-тонина, а также работы Робертса [19] и Эттлингера [53] по исследованию структуры кислоты Фейста. Спектры ЯМР дают информацию относительно всех типов олефиновых связей выводы делают на основании характеристических частот олефиновых протонов или по данным резонансного поглощения соседних протонов, в частности, протонов метильных групп (см. выше). В то время как инфракрасная спектроскопия способна дать достаточно надежную информацию только в отношении экзоциклических и л ис-дизамещенных олефиновых связей, пользуясь методом ЯМР, можно получить сведения о числе олефиновых протонов, о типе двойной связи, а во многих случаях также о геометрической конфигурации групп, расположенных вокруг двойной связи. Поскольку двойная углерод-углеродная связь дезэкрани-рует соседние протоны, эти протоны дают сигналы в области 4,5—8,0 м. д., хорошо отличимые от сигналов обычных, рассмотренных ранее типов водородных группировок. [c.239]

Хроматографическое разделение осуществляют, используя в качестве полярных жидких (при рабочей температуре) фаз полиэтиленгликольадипат (ЬАС-1-Н-296), полипропиленгликольадипат (реоплекс 400), бутандиолсукцинат и полиэтиленгликольсукцинат. Полярную жидкую фазу наносят на твердый носитель в количестве 5—15%. Температура разделения на полярных фазах зависит от допустимой температуры работы фаз. Рекомендуется работать в режиме на 5— 15°С ниже этой границы [1,6]. Для идентификации используют сочетание данных хроматографического анализа, полученных при различных условиях (полярность жидкой фазы, состав твердого носителя, вид детектора, температура разделения), с данными, полученными нехроматографическими методами (окислительное расщепление, бромирование или каталитическое гидрирование двойных связей, спек-трофотометрия в ИК- или УФ-свете, масс-спектрометрия и т. д.). [c.214]

Метод Гануса рекомендуется для исследовательских целей, идентификации жиров и при контроле производства. Он дает результаты, совпадающие с методом Гюбля, при отсутствии в исследуемом жире кислот с сопряженными двойными связями. [c.51]

К стероидным С. относятся вещества как животного (холестерик), так и растительного (стигмастерин, р-ситостерин, эргостерин) происхождения. Они содержат 27—29 углеродных атомов, характерную для стероидов Сх -циклопентанопергидрофенантреновую группировку, зр-гидроксильную группу и насыщенную илп ненасыщенную углеводородную цепочку в положении 17, имеющую Р-ориентацию. Кольца В и С, а также С и В находятся в транс-со-членении. Кольца Ли В, как правило, содержат ДЗ-двойную связь, хотя часто встречается н их 5а-(траке)-сочленение. Известен случай 5 -(цис)-соч-ленения колец Л и В (копростерин из фекальных масс человека). Стероидное кольцо может содержать и несколько двойных связей. Для идентификации и установления строения С. широко применяют современные физико-химич. методы ИК-, УФ- и ЯМР-спектро-скопию, а также хроматографию на бумаге, цветные реакции и др. [c.530]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология