метоксихинолин хинолин

В 1834 г. Рунге [3] описал выделение из каменноугольного дегтя сырого хинолина, содержащего, по-видимому, изохинолин и алкилпроизводные обоих этих оснований. Позднее (1842 г.) Жерар [4, 5] выделил хинолин при перегонке алкалоидов цинхонина (4) и хинина (5) в жестких условиях в присутствии щелочи. При перегонке хинина получался также и 6-метоксихинолин. Хинолин был получен также при деструктивной перегонке нефти, сланцевого дегтя и табака, а также многими синтетическими методами, описанными ниже. [c.197]

При расщеплении по Гофману амида хининовой кислоты, особенно в растворе диоксана, 4-амино-б-метоксихинолин получается с удовлетворительным выходом [515, 516] этот же метод применим и для синтеза самого 4-амино хинолина [505]. [c.117]

При перегонке с известью цинхониновая и хининовая кислоты дзют соответственно хинолин или п-метоксихинолин. Положение карбоксила в циихониновой кислоте определяется тем, что при окислительном расщеплении она превращается в а,8,7-пирндпнгрикарбоновую кислоту. [c.1023]

Химическое наименование. 8-[(4-Амино-1-метилбутил)амино]-6-метоксихинолина фосфат (1 2) Л -(6-метокси-8-хинолинил)- [c.254]

Этот метод применяется также для синтеза 2- и 3-ацетилхинолинов, Какизвестно, пиридин не вступает в реакцию Фриделя—Крафтса, вероятно, вследствие образования соединения с хлористым алюминием такие же свойства проявляют производные хинолина, из которых поэтому методу обычно нельзя получить кетонов. Хинолин, 6-метилхинолин и 6,8-диметилхинолин не ацилируются однако известен синтез 6-ацетильного производного, которое образуется из 5,7-диметилхинолина [605] с малым выходом (4%). Ацилированию способствует присутствие активирующей группы. Из 8-метоксихинолина по реакции Фриделя—Крафтса получены 5-ацетил-8-метоксихинолин с выходом 25% и 5-бензоил-8-метоксихинолин с выходом 35%. При реакции с хлорацетилхлоридом образуется 5-хлорацетил-8-оксихинолин [605]. [c.134]

При действии иодистого метила на N-окись хинолина реакция протекает легко с образованием иодистого N-метоксихинолиния, который при действии [c.171]

Хинолин-4-сульфокислоты при действии нуклеофильных реагентов легко подвергаются реакциям замещения. Было установлено, что сульфокислоты реагируют с аминами, в особенности с амиаком и с 2-аминопиридином, более легко, чем соответствующие 4-хлорхинолины [992]. Однако в результате реакции б-метоксихинолин-4-сульфокислоты с 1-диэтиламино-4-аминопента-ном выход получается не такой высокий, как при применении 4-хлорхинолина (стр. 237) [9931. [c.220]

Соотношение изомеров, образующихся в реакции Мейзенгеймера, в заметной степени зависит от заместителей, имеющихся в бензольном кольце хинолина [3466]. В случае хинолина соотношение 2-хлсризомера к 4-хлор-изомеру равно 1 1,7 для 6-метоксихинолина 1 0.6, для 6-нитрохинолина [c.88]

Основной недостаток всех рассмотренных выше методов синтеза ХИНОЛИНОВ связан с возможностью образования смеси изомерных ХИНОЛИНОВ при использовании в качестве исходных соединений ме-/ш-замешеиных анилинов. В некоторых случаях происходит, преимущественное образование одного из изомеров. Так, использование З-метокснаннлина в синтезе Скраупа приводит главным образом к 7-метоксихинолину. Применение ди-ор/ио-замещен-ных анилинов позволяет избежать образов ия смеси изомеров. [c.189]

Цинхонин при деструкции посредством сплавления с едким кали образует ХИП0ЛР1Н, соединение с известной структурой. Та же самая обработка хинина дает основание, подобное хинолину, но отличающееся от хинолина на грунну СН О подобно тому, как отличаются друг от друга хинин и цинхонин. Химическая инертность этой кислородсодержащей группы как в хинине, так и в продукте распада J HgNO показала, что данная группа была СН О II что молекула представляет собой метоксихинолин. [c.544]

Описан ряд реакций М-окисей азотистых гетероциклов. К-Окись пиридина с иодистым метилмагнием образует а-пиколин с выходом 10% [147]. М-Окись хинолина при действии бромистого фенилмагния дает 2-фенилхино-лин из Ы-окисей 6-метил- и 6-метоксихинолинов получены 2-фенил-6-ме-тилхинолин и 2-фенил-6-метоксихинолин [148]. Из М-окиси 2-метоксихи-нолипа и бромистого фенилмагния синтезирован 2-фенилхинолин аналогично из соответствующей Ы-окиси получен 2-фенил-4-метоксихинолин [149]. Реакция рассматривается как нуклеофильное присоединение и предположительно протекает по следующей схеме [c.409]

Калия нитрат — калия амид аминирование хинолин 8, 223 Калия нитрат — Л/-метоксихинолиния метосульфат [c.369]

Прямое цианирование хинолина (24), метоксихинолинов и изохинолина осуществлено ацилированием л-толуолсульфонил-хлоридом в дихлорметане и последующей обработкой водным раствором K N при 25 °С в течение 12 ч с выходом 2-цианохИ нолина (23) 64%, его метоксипроизводных —до 90% [930]. [c.413]

Гомологи пиридина, хинолина, тиофена и различных других гетероциклов, так же как гомологи бензола, могут быть окислены в карбоновые кислоты с сохранением циклов. В ряду пиррола такое окисление не удается прямо, но только через промежуточные продукты (см. об этом работу Г. Фишера с сотрудниками [355]). В ряду хинолина иногда также оказывались целесообразными обходные пути так. Рабе с сотрудниками [350] нри полном синтезе гидрохинина не подвергли 4-метил-6-метоксихинолин [c.154]

Большим достижением в лечении грибковой инфекции кожи, называемой стригущим лишаем, явилось открытие другого фенольного антибиотика — гризеофульвина (XVIII). Производные хинолина широко применяются в химиотерапии производные 8-амино-6-метоксихинолина (примахин и памахин) используются в качестве антималярийных лекарств первая стадия их метаболизма — образование 6-оксипроизводных. [c.374]

Восстановительное электрокарбоксилирование некоторых хино-линов, которое должно протекать через промежуточное генерирование их анион-радикалов и дианионов, на примере 4-метил-хинолина, 3-метилизохинолина, 8-метоксихинолина, 5,6-бензохино-лина, а также 9,10-фенантролина было использовано в работе [671 в целях электросинтеза. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология