Перегонка с цинковой пылью алкалоидов

В соке недозрелых головок мака находятся близко родственные по строению алкалоиды опия — морфин и кодеин. Оба они содержат третичный азот, несущий метильную группу и по три кислородных атома — вторичноспиртовый (окисление в кетон), простоэфирный и в морфине — фенольный, а в кодеине метилированный фенольный. Морфин метилированием в щелочной среде превращается в кодеин. Таким образом, кодеин это простой метиловый эфир морфина как фенола. При перегонке с цинковой пылью алкалоиды морфин и кодеин образуют фензн-трен. [c.630]

Представление о строении основного углеродного скелета этих двух алкалоидов дает перегонка морфина с цинковой пылью, в результате которой образуется фенантрен (Фонгерихтен и Шреттер). Следовательно, морфин и кодеин являются производными фенантрена. [c.1111]

Перегонку с цинковой пылью применяют, главным образом, для исследования трех классов соединений фенолов (табл. 11.1), хинонов (табл. 11.2) и алкалоидов (табл. 11.3). [c.222]

Обычно при определении строения алкалоидов прежде всего стараются установить присутствие прочных циклических группировок. Часто это достигается перегонкой с цинковой пылью или с едкими щелочами, при которой во многих случаях образуются различные пиридиновые и хинолиновые основания. После этого различными типическими реакциями определяют наличие первичных, вторичных или третичных аминогрупп, присутствие гидроксилов, группировок простых или сложных эфиров, карбонильных и карбоксильных групп и т. д. Особенно часто в алкалоидах содержатся метильные группы, связанные с азотом, или метоксильные группы. В обоих случаях при нагревании с иодистоводородной кислотой происходит отщепление иодистого метила, который может быть определен количественно (способ Цейзеля). Наконец, очень часто, как и для других природных веществ, при окислении различными окислителями получаются осколки молекулы исходного алкалоида, по строению которых можно составить представление о его строении. [c.646]

При перегонке с цинковой пылью многочисленных алкалоидов были получены ароматические и гетероциклические соединения. Успех этого метода применительно к указанной группе соединений обусловлен следующими тремя факторами [c.225]

При перегонке алкалоидов с цинковой пылью выходы, как правило, чрезвычайно низки (обычно менее 1%), в связи с чем получаемые результаты следует интерпретировать с осторожностью. [c.226]

Индолы и пирролы. При перегонке с цинковой пылью большинства индольных алкалоидов образуются индол и его гомологи. Другими часто встречающимися продуктами расщепления являются гарман, замещенные пиридины, изохинолин и его гомологи, а также карбазол. [c.227]

Перегонка алкалоидов с цинковой пылью [c.229]

Первое указание в отношении строения этих алкалоидов было получено при сухой перегонке морфина с цинковой пылью в этой реакции образуется фенантрен. Отсюда был сде.лан вывод, что молекула морфина содержит скелет фенантрена. [c.994]

Реакцию проводят или перегонкой фенола над цинковой пылью в трубке из тугоплавкого стекла, нагреваемой в печи до темно-красного каления, или нагреванием 1—2 г фенола с 25—50 г цинковой пыли в запаянной колбе из стекла пирекс до начала размягчения стекла. Эта реакция разложения используется для исследования соединений неизвестного строения, так как она дает возможность установить природу исходного углеводорода. Например, получением фенантрена при расщеплении морфина впервые было показано, что этот алкалоид является производным фенантрена. Этим же способом было впервые установлено, что природное красящее вещество ализарин относится к антраценовому ряду. [c.180]

Бруцин отличается от стрихнина наличием двух метоксильных групп взамен атомов водорода. При перегонке с цинковой пылью оба алкалоида дают индол и хинолин, при сплавлении с едкими щелочами—[i-пиколин и р-коллидин, а при перегонке е известью — также и карбазол. [c.680]

Скрауп [53] получил 3-этилпиридин из продукта деградации алкалоидов хинной корки — цинхолойпона (З-этил-4-карбокси-метилпиперидина). Джекобе и Крэг [31] перегонкой с цинковой пылью с последующим каталитическим восстановлением расщепили цевин VI, получив при этом Р-пипеколин, 2-этил-5-метил-пиридин и три других основания. [c.226]

Перегонка с цинковой пылью лупиновых алкалоидов может служить хорошим примером чувствительности этой реакции к сравнительно небольшим различиям в структуре. Так, в то время как лупанин VII расщепляется при перегонке до 2-этилиирп-дина [54], спартеин (группа С=0 в соединении VII замещена на СНа) образует смесь, которая дает типичные цветные реакции на пирролы. [c.226]

Упомянутое выше повторное исследование процесса перегонки с цинковой пылью квебрахамина в сочетании с проведенным сопоставлением этого алкалоида с продуктом деструкции аспидоспермина по способу, аналогичному описанному ниже для сарпагина, позволило установить структуру квебрахамина [16а]. [c.352]

Строение рицинина было установлено работами Макена и Шпета. При перегонке рицинина с цинковой пылью образуется пиридин. При каталитическом гидрировании этот алкалоид связывается с четырьмя атомами водорода, давая тетрагидрорицинин. Отсюда следует, что рицинин является производным дигидропиридина. [c.961]

Тот факт, что смесь пиридинов, полученная при перегонке квебрахамина с цинковой пылью, состоит на 75% из 3-этилпиридина, служит серьезным доводом в пользу того, что в алкалоиде присутствует 3-этилпиперидиновая группировка [c.541]

При окислении цинхонина получается цинхониновая, или хинолин--карбоновая, кислота, а из хинина—хининовая, или п-метоксицин-хониновая, кислота (стр. 616). При сплавлении со щелочами алкалоидов хинной корки за счет хинолиновой части их молекул образуются хинолин (Скрауп) и соответственно хинанизол, а при перегонке с цинковой пылью—лепидин (у-метилхинолнн). Таким образом и доказывается строение хинолиновой части молекул цинхонина и хинина. [c.659]

Для исследования ядра его стараются упростить, для чего часто с успехом пользуются сильными окислителями (КМПО4, К2СГ2О7, HNO3), перегонкой с цинковой пылью (дегидрирование) или сплавлением с едким калием. В качестве примера приведем установление строения простейшего бескислородного алкалоида — кониина. [c.370]

Курин (/-бебирин, стр. 373) g HogOgNa. Бем приписал этому алкалоиду формулу igHiaOgN, которая впоследствии была yAB eHa . Характерные реакции и строение курина уже рассмотрены при бебирине (стр. 377), поскольку курин является /-изомером последнего. Все же следует отметить большую роль работ Бема в установлении строения этого алкалоида. Он установил наличие метоксила в молекуле курина, указал, что в ней должен иметься фенольный гидроксил, и получил аморфный О-метиловый эфир. При сплавлении курина с едким кали была получена протокатеховая кислота, а при сухой перегонке в присутствии или в отсутствие цинковой пыли или натронной извести наряду с триметиламином было выделено соединение, принятое за метиловый эфир п-оксихино-лина. Был получен и кристаллический иодметилат курина, т. пл. 252— 253°, переведенный в аморфное аммонийное основание, обладающее характерным физиологическим действием тубокурарина. [c.383]

Смотреть страницы где упоминается термин Перегонка с цинковой пылью алкалоидов: [c.228] [c.464] [c.466] [c.467] [c.468] [c.469] [c.464] [c.466] [c.467] [c.468] [c.469] [c.230] [c.651] [c.651] [c.659] [c.36] [c.36] [c.167] [c.171] [c.172] [c.241] [c.282] [c.293] [c.442]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология