Аминоантрахиноны, реакция с хлористым

Большое промышленное значение имеет также бензоилирование аминоантрахинонов. Во многих случаях введение бензоильного остатка является заключительной стадией синтеза и обусловливает переход от промежуточного продукта к красителю. Бензоилирование аминоантрахинонов ведут при нагревании в среде высококинящего органического растворителя, например нитробензола или о-дихлор бензола. Выделяющийся при реакции хлористый водород уходит из реакционной массы в виде газа. [c.142]

Красители этой группы получают методами ацилирования, рассмотренными в гл. 12. Бензоильную группу обычно вводят в среде нитробензола или дихлорбензола. Исходный аминоантрахинон нагревают с хлористым бензоилом в присутствии соды или пиридина. Оба эти вещества добавляют для связывания хлористого водорода, образующегося при реакции. Иногда их не добавляют, а хлористый водород удаляют из реакционной массы в виде газа. [c.290]

Другим аспектом развития реакции Шолля является повторение Виком работы Мига по димеризации 1-аминоантрахинона в плаве с хлористым алюминием и влажным пиридином, которая привела к практически интересным красителям и пигментам [68]. [c.1694]

Антрахинониминовые красители обычно получаются при взаимодействии й-аминоантрахинона или его производных с р-хлор-антрахиноном (или с производными Р-хлорантрахинона). Реакцию ведут при температуре около 200° в течение нескольких часов в среде растворителей—нитробензола или нафталина, а иногда без растворителя. При этом обязательно применяются катализаторы—медный порошок или соли меди, например однохлористая медь. Для связывания образующегося при реакции хлористого водорода прибавляют соду или уксуснокислый натрий. Так, например, упомянутый выше индантрен коринф РК получается нагреванием [c.438]

Реакции е азотистыми соединениями. Реакции сульфохлоридов с аммиаком рассмотрены выше. Аналогично реагируют другие азотистые соединения, содержащие аминогруппы. Примером хорошо изученных реакций этого типа [102] является образование сульфамидов в известном методе, предложенном Гинсбергом [101] для различения первичных, вторичных и третичных аминов. Солнечный свет облегчает реакцию с некоторыми аминами [102д]. Удалось выделить продукты присоединения сульфохлоридов к аминам, которые нельзя получить из сульфамидов и хлористого водорода. Иногда реакция протекает аномальным образом, например, -аминоантрахинон [102г] дает с п-толуолсульфохлоридом, помимо амида, аммониевую соль л-толуолсульфокислоты и соединение [c.329]

Подобный метод ацилирования хлористым циануро.м также оказался интересным применительно к производным аминоантрахинона. Среди полученных продуктов имеются ценные по свойствам кубовые красители. Реакция проводится в нитробензольном растворе или суспензии при повышенной температуре пплотт, до температуры кипения нитробензола. Химическая природа продуктов такогс, взаимодействия, в частности иаличие в них цианурового остатка, не может считаться установленной -. [c.600]

Фенилфталимид под действием хлористого алюминия превращается в лактам о-2-аминобензоилбензойной кислоты, который легко гидролизуется щелочью с образованием о-амино-о -карб-оксибензофенона. Напишите уравнения и механизм этих реакций. Как превратить конечное вещество в а-аминоантрахинон Может ли этот способ представлять практический интерес в сравнении с другими способами получения а-аминоантрахинона [c.325]

Кубовые красители — производные 1,2,4-триазола могут быть также получены а) конденсацией 3,5-диамино-1,2,4-триазола с -аминоантрахинон-2-альдегидом или его анилом [230] и б) действием ариламииов на антрахинон-а-хлор- или а,а -дихлоральдази-ны, которые, в свою очередь, получают хлорированием альдазина или обработкой диацилгидразида пятихлористым фосфором [231]. Последний является специфическим реагентом для этой реакции и не может быть заменен хлористым тионилом. [c.144]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

Из других методов получения антримидов можно отметить кон- денсацию аминоантрахинонов с нитроантрахинонами в растворителе, например в о-дихлорбензоле, в присутствии безводного углекислого калия. Антримиды образуются также при нагревании аминоантрахинонов с натриевыми солями антрахинонсульфокислот. Новым методом синтеза р,р -диантримида является обработка хлористого антрахинондиазония аммиаком и нагревание продукта реакции с высококипящим растворителем в присутствии конденсирующего вещества или без него. Для получения 4,4 -диамино-1,1 -диантримида п его производных может быть использован обычный метод — добавление первичного амина к хинонимиду. Так же, как две молекулы анилина могут реагировать между собой в присутствии кислоты с образованием дифениламина, а-амино- и р-аминоантрахинон могут конденсироваться с образованием антримида в присутствии углекислого натрия и окиси меди. [c.1025]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология