Бензол реакция с фенилацетатом

При пропускании воздуха через раствор бензола в уксусной кислоте в присутствии хлорида палладия (П) образуется фенилацетат, из которого при гидролизе выделяют фенол. Как проходит эта реакция [c.325]

Поэтому легче проходит алкилирование, нежели ацетилирование. С другой стороны, связь фенил—кислород разрывается лишь с трудом поэтому при реакции фенилацетата с бензолом в присутствии хлористого алюминия получается ацетофенон, хотя на выходе кетона сказывается то обстоятельство, что фенилацетат претерпевает перегруппировку Фриза, а следовательно, образуется также и оксиацетофенон. С о-нитрофенил-ацетатом, который не подвергается перегруппировке Фриза, был получен выход ацетофенона в 82%. [c.675]

Особенно интересна реакция окисления бензола в фенилацетат в уксусной кислоте при катализе хлоридом палладия [c.509]

Было установлено, что течение реакции фенилацетата с бензолом определяется количеством взятого катализатора. Если хлористый алюминий, эфир и бензол смешаны в молекулярных соотношениях 1 1 4, то ацетофенон не образуется. В продуктах реакции содержится преимущественно неизмененный эфир вместе с меньшими количествами фенола и о- и п-оксиацетофенонов. Если же количество катализатора удвоено и относительные количества реагентов составляют 2 1 4, то неизменного эфира не выделяется и образуется в зависимости от времени и температуры реакции от 43 до 60% ацетофенона. При замене бензола толуолом получается метилацетофенон с выходом 82%. [c.676]

Несмотря на многочисленные попытки непосредственного окисления бензола в фенол, преодолеть возникающие при этом трудности, связанные с образованием бифенилов и родственных соединений и глубоким окислением бензола, так и не удалось. Было испытано большое число инициаторов и промоторов, включая у-облучение однако создание удовлетворительной технологии оказалось пока невозможным, хотя эта цель, безусловно, весьма заманчива. В последние годы основное внимание уделяется окислению бензола воздухом или кислородом (обычно под давлением) в присутствии уксусной кислоты и катализатора типа промотированной палладиевой соли с получением смеси фенола и фенилацетата. Реакцию ведут как в жидкой, так и в паровой фазе. Несмотря на некоторые успехи, достигнутые в этом направлении, промышленный процесс прямого окисления бензола в фенол еще не создан. [c.203]

Получение фенола путем превращения бензола в фенил-ацетат под действием кислорода в уксусной кислоте в присутствии ацетата палладия (И) и последующего гидролиза было разработано, но не реализовано [785]. Ацетоксилирование мо-нозамещенных бензолов с пропусканием кислорода при 110 С приводит к замещенным фенилацетатам с значительным преобладанием лега-изомера независимо от природы заместителя [784], Данная реакция протекает, очевидно, брз участия свободных радикалов. Считают, что сначала происходит электрофильное палладирование, а затем окисление Рд в Р(1 и восстановительное элиминирование (см. разд, 13.2), с регенерацией катализатора [1074] [c.471]

Эта обменная реакция, характерная также для алкоголятов других поливалентных металлов, протекает быстро и не сопровождается побочными реакциями. Механизм ее полностью не выяснен, но есть указания, что в ходе реакции происходит разрыв связи металл— кислород [160]. Эта реакция часто применяется для получения органических кислородсодержащих соединений ниобия и тантала, причем группы — (0R) способны замещаться также на простые эфиры [161, 1621, -кетоэфиры [163, 164] -дикетоны [165, гли-коли [166, 167]. Например, кипячением пентаэтилатов ниобия и тантала с высшим нормальным спиртом в бензольном растворе из реакционной смеси можно отогнать этанол в виде азеотропной смеси с бензолом, а высший нормальный алкоголят оставить в растворе [156]. В подобных реакциях с высшими третичными спиртами соединения ниобия ведут себя иначе, чем соединения тантала. Если стойкие пента-трт-алкоголяты тантала можно получить либо обменной реакцией со спиртом, либо непосредственно из третичного спирта и аммиака, то соответствующие реакции с соединениями ниобия приводят к отщеплению спирта и образованию продуктов, содержащих связи Nb=0 [168]. Но пента-трет-бутилат может быть получен реакцией диалкиламидов ниобия с т/ ет-бутиловым спиртом [169] или обменной реакцией с ацетатом вместо спирта. Последняя реакция является общей для пентаэтилатов ниобия. При перегонке их с н-пронил-, изо-пропил-, н-бутил-, втор- бутил-, трет-бутил-ацетатом в эфирных растворах, а также с н-амил- и фенилацетатами в циклогексане протекает реакция [c.57]

При сопряженном окислении бензола с альдегидами (бензойным и уксусным) образуется фенол, который в избытке уксусного ангидрида превращается в фенилацетат [23]. При 50° (давление воздуха 50 атм) в среде бензола (9 моль1л) и уксусного ангидрида (1,3 моль1л) начальная скорость образования фенола при окислении бензальдегида (0,8 моль1л) составляет 0,47-10 моль л-сек. Скорость расходования бензальдегида в этих условиях на порядок выше [23]. Введение ингибитора (2,4,6-три-трег-бутилфенола) в эту систему через 30 мин после начала реакции приводит к торможению расходования бензальдегида, но не сказывается на скорости накопления фенола, который образуется по реакции, протекающей без участия свободных радикалов. Наиболее вероятно его образование протекает при взаимодействии надбензойной кислоты с бензолом [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология