Нафтазарин, получение

Нафтазарин, 5,8-диокси-1,4-нафтохинон, синтетический краситель, получается нагреванием смеси 1,5- и 1,8-динитронафталинов (полученной при нитровании нафталина, том I) с дымящей серной кислотой и с серой далее реакционную смесь разбавляют водой и кипятят. [c.504]

Нафтазарин (5,8-диокси-1,4-нафтохинон) был открыт в 1861 г. и это соединение так же, как и многие из его производных, нашли разнообразное применение в качестве красящих веществ. Интересно отметить, что хотя найлон был получен еще в 1930 г., применение этого давно известного красителя для крашения старейшего из истинно синтетических волокон в черный цвет началось лишь совсем недавно [526]. [c.2091]

Рис. 4. Уровни энергии нафтазарина, полученные в результате расчета с включением атома водорода (а) и без включения (б)

Удобным лабораторным методом получения нафтазарина является следующий [c.459]

Рассматриваемые реакции используют в промышленности для получения нафтазарина — 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона из [c.475]

Нафтазарин получен также восстановлением 1,4,5,8-тетра-нитронафталина Sn—НС с последующей обработкой NaOH и кипячением с НС ° окислением его лейкосоединения (1,4,5,8-тетраоксинафталияа) восстановлением 1,4,5,8-нафто-дихинона из бензохинона и янтарного ангидрида через соответствующую -бензоилпропионовую кислоту из гидрохинона конденсацией с малеиновым ангидридом (1 моль) в присутствии А1С з и Na l при 200°С (выход 25%) или конденсацией с янтарной кислотой . [c.460]

Данные литературы о получении нафтазарина из 1,5-динитронафталина и из 1,8-динитронафталина свидетельствуют п возможности его получения из технического динитронафталина, представляющего смесь двух вышеназванных изомеров. [c.24]

Нафтазарин получается также последовательной обработкой едким натром и соляной кислотой продукта восстановления 1, 2, 5, 8-тетранитро-нафгалина Этот метод получения определяет строение нафтазарина 2 [c.240]

Количество Р-изомера, образующегося при нитровании нафталина, не превышает 5%. Вторая нитрогруппа также вступает в а-положение, причем 1,8-изомера образуется почти в два раза больше, чем 1,5-динитронафталина. Для разделения 1,5- и 1,8-динитронафталинов пользуются их различной растворимостью веерной кислоте и в дихлорэтане. 1,5-Динитронафталин используется в получении красителей нафтазарина и сернистого коричневого. 1,8-Динитронафталин перерабатывают в 1,8-нафтилендиамин, который находит применение в синтезе азокрасителей. [c.71]

Вероятно при взаимодействии серной кислоты с динитронафталином (то же имеет место с другими полинитронафталинами) идут некоторые из реакций, протекающих при получении нафтазарина из динитронафталина. Нафтазарин образуется при нагревании [c.248]

Применяя метод Байера, химики XIX столетия смогли восстановить различные хиноны до соответствующих ароматических углеводородов. Например, из антрахинопа был получен антрацен [27], а из нафтазарина — нафталин [43]. [c.224]

Применение. В а икроскопии в смеси с хлоридом алюминия в качестве протравного красителя для получения очень чистой и четкой синей окраски ядер окрашивание нафтазарином можно комбинировать с эозином или азофлоксином Ромейс, 176—177], В качестве заменителя гематоксилина. В аналитической химии как реактив для определения бериллия [1, 2]. . > [c.263]

Впоследствии проведенные Руссеном подробные исследования свойств мо но- и ди нитро производных нафталина, а также а-нафтиламина, приведшие к открытию в 1861 г. нафтазарина (5,8-диокси-1,4-нафтохинона, стр. 459), показали, что нафталин не является только отходом, а может служить важным промышленным сырьем. В конце XIX столетия, в результате синтеза и исследования производных нафталина, в частности соединений, представляющих интерес для получения азокрасителей, появилось большое количество литературы, главным образом германских патентов и статей, посвященных этому вопросу. До недавнего времени нафталин был единственнььм видом сырья, имеющим практическое значение для производства фталевой кислоты и фталевого ангидрида, потребность в которых в настоящее время очень велика (стр. 38). Значительные количества нафталина применяются и для других целей (см. стр. 30). [c.12]

Диокси-1,4-нафтохинон (нафтазарин). Ранее предполагалось, что это вещество имеет строение 5,6-диоксипроизводного (ом. выше) действительное строение его было подтверждено рентгеноструктурными исследованиями . Чистое вещество кристаллизуется из бензола в виде зеленых игл с металлическим блеском менее чистый продукт окрашен в красный цвет . Нафтазарин был впервые получен Руссеном з в 1861 г. нагреванием [c.459]

Кроме того, неспособность Нафтазарина к образованию азина с о-фенилендиамином доказывает, что он не является о-соедине-нием. 5 Строение Нафтазарина подтверждается также синтезом его путем конденсации гидрохинона с малеиновым ангидридом в присутствии хлористого алюминия и хлористого натрия. Наличие водородных связей в молекуле Нафтазарина выяснено с помощью изучения его спектра поглощения и кристаллической структуры. Нафтазарин не растворим в воде и стал применяться как краситель только после получения растворимого бисульфитного соединения. Ализаринового черного 5 (ВАЗР, 1887). Этот краситель применяется [c.912]

Для крашения шерсти по хромовой протраве полученные таким путем черные выкраски прочны к стирке, к валке и особенно прочны к кислоте. При восстановлении Нафтазарина получается Ализариновый черный ШХ (Бон, 1900) (ВАЗР С1 1020), 1,4,5,8-тетраокси-нафталин, который красит шерсть и шелк из уксуснокислой ванны с последующим хромированием в ровный и прочный черный цвет. Бисульфитное производное этого красителя, Ализариновый яркочерный (ВАЗР С 1019), растворим в воде и применяется с ацетатом хрома для получения серых и сине-черных оттенков в ситцепечатании. Будучи гидрохиноном, Нафтазарин легко конденсируется с аминами и фенолами, образуя другие красители. [c.913]

При кипячении с водой нафтазаринового плава наряду с Нафтазарином выделяются и другие промежуточные продукты, применяющиеся для получения других красителей, э Так, кислый краситель, Кислотный Ализариновый серый G(IG), получается нагреванием 1,5-динитронафталина с серной кислотой и серой при 105—108° в течение 12 часов, после чего серу отфильтровывают, фильтрат выливают на лед и высаливают продукт в виде двойной соли с хлористым цинком. Полученную соль обрабатывают анилином [c.913]

Недавно предложено применять производные Нафтазарина как красители для ацетилцеллюлозы. Целлитоновый прочный зеленый ЗВ, один из серии красителей фирмы IG для ацетилцеллюлозы, является продуктом конденсации л-аминофенилбензилового эфира и 5-амино-8-окси-1,4-нафтохинондиимина. Последний готовят нагреванием 1,5-динитронафталина с олеумом и серой при 15—45°, фильтрованием от серы и осаждением основания нейтрализацией. Реакционноспособный 5,8-диокси-1,4-нафтохинон или его замещенные могут конденсироваться с аминами типа NH2—(СНг)и—X, (где X-—фурил или тетрагидрофурил, присоединенный к СНг-группе в положении 2) этот амин вступает в положение 2 молекулы Нафтазарина, а также в положения 5 или 8 или одновременно в положения 5 и 8 полученные красители красят ацетилцеллюлозу в цвета от сине-красного до сине-зеленого. Фосфорные эфиры 5-окси-1,4-нафтохинона, в молекуле которых положения 2 и 8 заняты алкиламиногруппами, также являются красителями для ацетилцеллюлозы. [c.914]

Первый дисперсный краситель синего цвета, появившийся на рынке, обладавший хорошей прочностью как к свету, так и к газам, был получен бромированием промежуточного нафтазарина (без выделения последнего) [535], хотя эту реакцию можно провести и в органических растворителях. Как часто бывает, краситель, который содержит побочные продукты, окрашивает волокна лучше, чем чистое соединение — 3,7-дибромнафтоксидин [527]. Строение последнего установлено следующим образом [536] [c.2093]

Наконец, нитрозозамещенные ос-нафтола возникают при действии дымящей серной кислоты и серы на динитронафталины 1,8 и 1,5. Здесь они образуются в качестве промежуточных продуктов реакции, ведущей к получению нафтазарина [c.466]

При действии на аллооцимен нафтазарина [441] в растворе абсолютного спирта при 80—90° (8 час.) с выходом 20% получен аддукт, которому по аналогии приписывается формула (XXIX R = ОН). [c.239]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафтазарин, получение: [c.1232] [c.1232] [c.25] [c.96] [c.716] [c.530] [c.217] [c.56] [c.203] [c.461] [c.353] [c.913] [c.917] [c.2093] [c.353] [c.913] [c.917] [c.2093] [c.299] [c.25] [c.204] [c.399]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология