аминопроизводные электрофильное

Все главы построены по одной схеме. Они начинаются с небольшого вступления, содержащего информацию о соединениях, представляющих интерес как биологически активные и лекарственные вещества. Далее обсуждаются общие вопросы химии данной гетероциклической системы, ее реакционная способность сравнивается с реакционной способностью других, родственных или сходных с ней систем. Затем следует детальное рассмотрение свойств и реакций этой системы с электрофильными реагентами (протонирование, нитрование, сульфирование и т. д.), затем с окислителями, нуклеофильными агентами, свободными радикалами, восстановителями, диенофилами и, наконец, реакции металлированных производных, алкил-, карбонил-, галоген-, окси- и аминопроизводных данного гетероцикла. Если какой-либо тип указанных реакций не представляет специального интереса, он опущен. Заканчивается каждая глава вопросами синтеза. Сюда включены наиболее важные общие методы синтеза, а также некоторые синтезы, иллюстрирующие как методы построения кольца, так и способы превращения заместителей. Эти методы даны без подробных пояснений. В конце каждой главы, а также в конце книги приведена рекомендуемая литература. [c.8]

Известны многочисленные методы синтеза гетероциклических аминов, включающие на последней стадии внутримолекулярное взаимодействие нуклеофильного центра (атома кислорода) и электрофильного центра (нитрильной группы), приводящие к аминопроизводным фурана, пирана, оксазолов и другим классам кислородсодержащих гетероциклических соединений, их гидрированным аналогам и конденсированным с ними системам [1, 6, 7, 340-344] [c.56]

Продукты ацилирования аминопроизводных красителей хлорангидридами ароматических карбоновых и сульфокислот, содержащими еще один электрофильный заместитель. [c.69]

Электрофильные реакции для 1,2,4-тиадиазолов менее характерны, но при кватернизации образуются соли например 5-метил-тио-3-фенил-1,2,4-тиадиазол с диметилсульфатом образует соль (386) [172]. 5-Аминопроизводные ацилируются по 5-аминогруппе, а метилируются по атому азота в положении 4 с образованием продукта (387), который при стоянии перегруппировывается в со единение (388) тритилирование происходит по 5-аминогруппе [172]. Описаны дичетвертичные соли [161]. Ацилирование гидроксигруппы в положении 3 приводит к 3-ацилоксизамещенным. [c.542]

Наиболее широко изучены окси- и аминопроизводные пиримидинов, так как урацил, тимин и цитозин обнаружены в качестве оснований в ДНК и РНК. Поскольку двойная связь в таких производных диазинов с двумя кислородными заместителями аналогична енамидной двойной связи, электрофильное замещение в таких соединениях значительно облегчено так, например, урацил можно [c.253]

Оксипроизводные тиофена, пиррола и фурана (493 и 496) таутомерны с соответствующими неароматическими формами (494, 495 и 497). Амино- и меркаптопроизводные таутомерны аналогичным образом (примеры 498 499 500 5= 501). В енольной форме (493 или 496) реакционная способность этих соединений по отношению к электрофильным агентам должна быть даже выше, чем у родоначальных гетероциклов в карбонильной форме (494 или 497) они являются циклическими ана.тогами очень реакционно-способных винилсульфидов, аминов и сложных эфиров. Поэтому не является неожиданным то, что моноциклические окси- и аминопроизводные тиофена, пиррола и фурана трудно доступны, очень неустойчивы и мало известны большинство примеров, приведенных в этом разделе, относится к более доступным бензопроизводным. [c.195]

Бром-1-нитроалкены благодаря наличию двух заместителей с сильно выраженным электрофильным характером образуют нестойкие продукты присоединения с аминами. Взаимодействие осуществляется при сильном охлаждении в сухом эфире образующиеся аминопроизводные при стоянии или при нагревании отщепляют бромистоводородную соль амина, превращаясь в нитроалкины. [c.89]

В присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора бромирование изохинолина может протекать в результате прямой электрофильной атаки в положение 5 схема (21) . При нагревании гидробромида изохинолина с бромом и монохлоридом серы в результате реакции присоединения-элиминирования замещение идет в положение 4. Монохлорид иода действует как иодирующий реагент. Однако обычно галогенпроизводные изохинолина, за псключеппем бромидов, получают 3 аминопроизводных схема (22) . [c.268]

В отличие от 5-членных гетероциклов, пиридин сульфируется, нитруется, бромируется и вступает в другие реакции электрофильного замещения значительно труднее, чем бензол, но легче подвергается за-меи1ению при действии нуклеофильных агентов (образование аминопроизводных при действии амида натрия и а-оксипиридина при действии едкого кали). [c.144]

Принципиально аналогичные соотношения, получающиеся в случае фенолов и а-нафтолов, имеют место и при азосочетании с аминопроизводными. Продукты сочетания, полученные из а-нафтиламина в ацетатном буфере (рН = 5,6), были исследованы Тёрнером. С активной диазосоставляющей (4-хлор-ди-азобензолом) реакция азосочетания на 94% идет в rt-положение, со слабо электрофильным 4-диазоанизолом — только на 90%. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология