Амино хлорантрахинон Хлор

Для обмена атома хлора на остаток алкил- или ариламина а-хлорантрахинон нагревают с первичным амином в высококипящем органическом растворителе (нитробензол, Ог дихлор бензол и т. п.) или в избытке амина при высокой температуре. Так, серия 1-ариламиноантрахинонов синтезирована нагреванием [c.309]

Нитрозамещенные л -дихлорбензола могут найти применение для синтеза аминопроизводных эфиров резорцина и других продуктов, получаемых заменой атома хлора 1,3-дихлорантрахинон представляет интерес как исходный материал для получения 1-амино-З-хлорантрахинона (азоамина). [c.231]

Нагревание 2-хлорантрахинона с концентрированным раствором щелочи в автоклаве приводит к получению ализарина по той же схеме, что и в случае щелочного плавления 2-антрахинонсульфокислоты (см. 8.2). Интересна реакция замещения хлора и брома, находящихся в а-положении антрахинона, проходящая при нагревании с концентрированной серной кислотой или олеумом в присутствии борной кислоты. Из 1-амино-2,4-дихлорантрахинона при этом образуется 1-амино-4-гидрокси-2-хлорантрахинон, а из 1-гидрокси- [c.184]

Разбавленную водой массу медленно охлаждают, размещивают некоторое время, отфильтровывают выделившийся 2-ами-но-З-хлорантрахинон на нутч-фильтре 28 через пористые плитки и промывают на фильтре разбавленной серной кислотой из аппарата 19 до отсутствия в промывных водах 1-амино-2-хлор-антрахинона, что определяют качественной пробой в цеховой лабораторий. [c.485]

Добавка третичных аминов ишибирует замещение атомов хлора в присутствии солей меди в 1-алкиламино-4-хлорантрахинонах благодаря этому последние удается получить в чистом виде с хорошим выходом алкиламинированием 1,4-дихлорантрахинонов [19]. а-Атом галогена в 1-амино-4-хлор-9,10-антрахиноне и 1-ами-но-2,4-дибром-9,10-антрахиноне (14в) замещается уже при комнатной температуре в среде анилина с выходом 85—88% в присутствии А1С1з [20]. [c.237]

Его получают из 2,3-дихлорантрахинона (1), замещая один из )мов хлора в последнем на аминогруппу нагреванием с NH4OH )0°С, 0,9 МПа), бромированием 2-амино-З-хлорантрахинона (2) последующим нагреванием 1-бром-2-амино-3-хлорантрахинона в высококипящем органическом растворителе в присутствии 1и [c.405]

Тиазольный аналог - полициклический кубовый краситель красно-фиолетовый синтезируют действием того же хлорангидрида на 2-амино-З-хлорантрахинон с последующим аммонолизом нитрогруппы, замещением хлора на группу 8Н действием Каг8 и циклизацией в концентрированной Н28О4. [c.308]

Для замещения атома хлора в хлорантрахинонах при действии слабоосновных аминов эффективно применение в качестве катализатора ul. Например, нагревание 1-хлорантрахинона с триамино-смж-триазином (ме тамин) в присутствии ul и Na2 03 в нитробензоле при 200 0 приводит к трис(антрахино-нил-1-амино)-сил -триазину (18 Н = К2=Кз=антрахинонил-1) — желтому кубовому красителю, причем моно- и бисантрахино-нильные производные не образуются даже при большом избытке меламина [712]. [c.310]

Хлор и 2-амино-1-хлорантрахиноны переходят при кипячении в этаноле с водным раствором NasS или НагЗа в соответствующие 1-меркаптопроизводные [416], 2-бром-1,4-дигидрокси-антрахинон при кипячении в пропаноле с 25%-м раствором NaSH дает 1,4-дигидрокси-2-меркаптоантрахинон (85%) [417]. [c.376]

Ряд работ посвящен сравнительному изучению скорости нуклеофильного замещения галоида в различных галоидантрахинонах. Взаимодействие 1-фтор-5-хлорантрахинона с изопропиламином уже при комнатной температуре приводит к получению 1-изопропил-амино-5-хлорантрахинона атом хлора замещается только при температуре выше 100 °С. В. В. Русских и Е. П. Фокин показали, чта при реакции 1-фторантрахинона с вторичными аминами с высокими выходам образуются соответствующие 1-Диалкиламиноантрахиноны, в то время как 1-хлорантрахинон дает смесь моно- и диалкиламино-производных . [c.85]

При замене атома кислорода в Кубовом красном С атомом серы получается антрахинонтиазоловый краситель Кубовый красно-фио-летовый Ж. Его получают из 2-амино-З-хлорантрахинона и хлорангидрида 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с последующим замещением нитрогруппы на аминогруппу, атома хлора — на меркаптогруппу и циклизацией. [c.185]

Амино-2-хлорантрахинон 106 2-Амино-З-хлорантрахинон 105 2-(3-Амино-4-хлорбензоил) бензойная кислота 105 З-Амино-4-хлорбензолсульфокислота (2-хлор-метаниловая кислота) 273 4-Анизидин 12 Анилин 6 Антрахинон-1,2-дисульфокислота 88 Аценафтенхинон 298 Аценафтенхинонмонооксим 298 Ацетанилид 6 [c.348]

Большие количества хлористого цианура используются в настоящее время в производстве сравнительно дешевых активных красителей и оптических отбеливателей. Возможно, поэтому в патентной литературе наблюдается возобновление интереса к кубовым красителям на основе сылж-триазина. Так, желтый кубовый краситель с очень хорошими прочностными свойствами образуется при конденсации хлористого цианура с 2 моль 6-хлор-1-аминоантрахинона замещение третьего атома хлора в хлористом циануре на NH2 или NH H2 H3 дает золотисто-желтый краситель [135]. Зеленовато-желтый краситель может быть получен при конденсации 2 моль 2-амино-З-хлорантрахинона и 1 моль 2-амино- или меркаптобензотиазола или бензимидазола с хлористым циануром [135а]. [c.129]

Хотя конденсация аминов с хлористым циануром — наиболее удобный путь синтеза красителей, содержащих сили1-триазиновые кольца, предложены методы, включающие синтез этих колец. В качестве примера можно привести конденсацию 1-хлор- или 1,3-ди-бромантрахинона с дициандиамидом [150]. Предложено использовать меламин или 2,4-диамино-6-арилтриазин в реакции конденсации с 1-хлорантрахиноном и его производными [151]. [c.131]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Общий метод получения 2,1-антрахинонакридона и его производных состоит в следующем. 1-Хлорантрахинон-2-карбоновую кислоту конденсируют с ароматическим амином или 1-хлорантрахи-нон с ароматической о-хлоркарбоновой кислотой (например, с о-хлор-бензойной кислотой) и в полученном продукте конденсации замыкают акридоновое кольцо. Один из путей синтеза представлен на схеме [c.286]

Нитрозамещенные лг-дихлорбензола нрименяклся для синтеза ам1пгопроиз водиых эфиров резорцина и других продуктов, получаемых замено атома хлора- " 1,3-дихлорантрахннон представляет интерес как исходный материал для получения 1-амино-З-хлорантрахинона (азо-ами 1а). [c.215]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино хлорантрахинон Хлор: [c.135] [c.481] [c.535] [c.221] [c.420] [c.126] [c.149] [c.149] [c.194] [c.1027] [c.1055] [c.1027] [c.1055] [c.481] [c.277] [c.235] [c.89] [c.375] [c.393] [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология