Галоидирование бензола и его гомологов

ГАЛОИДИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ [c.175]

Глава 32. Галоидирование бензола и его непосредственных гомологов..... 819 [c.640]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО НЕПОСРЕДСТВЕННЫХ ГОМОЛОГОВ [c.819]

Галоидирование толуола. Гомологи отличаются от бензола и по другим химическим свойствам. Например, замещение атомов водорода в бензольном ядре и боковой цепи идёт при различных условиях. Для замещения атомов водорода в бензольном ядре, как известно, непременно требуются переносчики галоида (например, железо), замещение же атомов водорода в боковой цепи может идти в отсутствии этих катализаторов, при освещении или нагревании. [c.124]

Пиридин и его гомологи обладают ароматическими свойствами они моГут вступать в реакции замещения (нитрование, галоидирование и сульфирование), однако эти реакции протекают гораздо труднее, чем с бензолом. [c.356]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА В БОКОВУЮ ЦЕПЬ [c.181]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

Механизм галоидирования гомологов бензола в боковую цепь [c.221]

Галоидирование гомологов бензола в зависимости от условий реакции протекает в бензольном кольце или в боковой цепи [c.169]

Гомологи бензола хлорируются и бромируются еще легче, чем бензол. При галоидировании галоид может направляться и в бензольное ядро, и в боковую цепь. То или другое направление реакции зависит от условий. [c.107]

Сырьем для их получения служат водород, окись углерода, метан и его гомологи, этилен, пропилен, н-бутилен, изобутилен, ацетилен, бензол, толуол, нафталин и др., получаемые при переработке жидкого, твердого и газообразного топлив. В производстве синтетических органических продуктов используются процессы окисления и восстановления, гидрирования и дегидрирования, гидратации и дегидратации, сульфирования, нитрования, галоидирования и др. На их основе осуществляется синтез самых различных соединений, служащих сырьем для получения полимеров, синтетических красителей, ядохимикатов, смазочных, моющих, душистых и лекарственных веществ и т. д. Большинство органических процессов протекает в присутствии катализаторов. [c.320]

Окисление толуола (124). Галоидирование толуола (124). Подвижность атомов галоида в бензольном ядре и в боковой цепи (125). Синтез гомологов бензола (125). [c.264]

Метильная группа толуола при электрофильном хлорировании с переносчиком остается незатронутой. Если же хлорировать (или бромиро-вать) толуол и другие гомологи бензола на свету, лучше при температуре кипения (в парах), при тщательно обеспеченном отсутствии железа и других переносчиков , то галоидирование идет по законам цепных реакций только в алкильную группу. Толуол при этом последовательно превращается в хлористый (или бромистый) бензил, хлористый бензилиден и бензотрихлорид, а этилбензол — в а-хлорэтилбензол и а,а-дихлорэтил-бензол. Легко галоидируется именно а-положение боковой цепи, а более удаленные от бензольного ядра положения — труднее, а именно так же, как в предельных углеводородах. Это происходит потому, что свободные [c.52]

Пр иводамый ниже перечень реакций галоидирования бензола и его гомологов представляет собой по необходимости очень краткое резюме обширной области, с первых дней развития органической химии и до настоящего в ремени приковывавшей внимание значительное числа исследователей. Реакции хлорирования этих углеводородов рассматриваются здесь более подро бно, 4eivii реакции бромирования, так как последние с производственной точки зрения имеют теперь. мало значения. [c.819]

Как и в случае толуола, реакции галоидирования его гомологов могут п ро-текать в двух наиравленинх происходит либо замещение з ядре, либо замещение в одной или нескольких боковых цепях. В общем хлорированию высших гомологов бензола с замещением в ядре благоприятствует низкая температура и отсутствие света, а особенно присутствие обычных переносчиков галоида. С другой с гороны, хлорирование в присутствии солнечного света или других химически активны лучей, так же, к ак и хлорирование при температуре кипения углеводорода, приводит главньш образом к замещению в боковых цепях. [c.844]

Прн конденсации пафталииа и его производных с алкилгалогенидами, например беизилхлоридом, в силу указанных выше обстоятельств образуются только маслянистые массы. При.менение более глубоко галоидированных производных гомологов бензола, например ксилилендихлорида, приводит к твердым смолам. Катализаторами служат незначительные количества Ре или его соединений, затем А1 в порошке и медная бронза. Смолы пригодны для пропитки, а совместно с производными целлюлозы и для пластических масс . [c.557]

Синтез гомологов бензола, открытый Фиттигом в 1864 г., является видоизменением синтеза углеводородов по Вюрцу (стр. 33) и заключается в действии натрия на смесь галоидалкила с галоидированным бензолом реакция протекает лучше в присутствии уксусного эфира и, вероятно, проходит через такие же промежуточш-)1е стадии, как синтез парафиновых углеводородов по Вюрцу [c.485]

Галоидопроизводные олефинов-Ьбензол, или алкилбензол, или хлорированный бензол Хлористый пропилен или хлористый эти-лен4-бензол Дигалоидопроизвод1[ое этилена-Ьбензол или его гомолог, кроме метилбензолов Дихлорэтилен и частично галоидированный бензол [c.814]

При галоидировании гомологов бензола с целью получения соединений, имеющих атомы галоида в боковой цепи, катализаторы (Fe b, Л1С1з и др.) не применяются, так как опи способствуют замещению R кольце. Наоборот, свет благоприятствует вступлению хло1)а и брома н боковую цепь. [c.519]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Как уже упоминалось выше, при галоидировании гомологов бензола и определенных условиях галоид может вступать не в бензольное кольцо, а в боковую цепь. Наиболее типичным примером этого направления реакции является хлорирование толуола. ДJJЯ введения хлора в бензольное кольцо молекулы толуола требуется соблюдение обычных условий галоидирования в ядро —присутствие катализатора и сравнительно низкая (30—50°) температура реакции. [c.181]

Как выше было указано, галоидирование боковой цепи в гомологах бензола приводит к получению фенилалкилгало-генидов, например фенилметилгалогенидов (хлористого или бромистого бензила). Существует и иной путь для получения арилметилгалогенидов (АгСНгС ) — замещение одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на хлорметильную или бромметильную группу. [c.183]

При галоидировании гомологов бензола с целью получения соединений, имеющих атомы галоида в боковой цепи, катализаторы (РеС1з, AI I3 и др.) не применяются, так как они способствуют замещению в кольце. [c.48]

Галоидирование гомологов бензола и гидролиз продуктов галоидирования. Из ароматических углеводородов с метильными группами кислоты могут получаться также путем предварительного галоидггровання углеводорода и последующего взаимодействия галоидопроизводпого с водой. [c.286]

Галоидированные гомологи бензола, например бензилхлорид СбНз СНг С1, могут вступать в реакцию самоконденсации с образованием цепей по схеме [c.555]

Особенно хорошо растворимые смолы получаются при копдепса-ции фенолов с галоидированными в боковой цепи гомологами бензола пли нафталина, а также с галоидированными или гидрированными нафталинами. Такие смолы растворимы и в снпртах и в углеводородах. [c.560]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология