Ароматические углеводороды и их производные Бензол и его гомологи

Ароматические углеводороды, имеющие 10 углеродных атомов и больше, идентифицированы в различных нефтях или в виде многоядерных ароматических углеводородов или в форме высших гомологов бензола. 1,2,3,4-тетрагидронафталин, нафталин и многочисленные производные моно-, ди- и триметил- (этил) алкилы этих углеводородов найдены в различных нефтях США, Европы и Азии. В нефтях, по-видимому, преобладает конденсированная структура полициклических ароматических углеводородов. Фенилциклопентан до сих пор является единственным неконденсирован-ным дициклическим ароматическим углеводородом, выделенным из нефти Понка (с неполной идентификацией). Дифенил и 3-метилдифенил были выделены и идентифицированы из сырой нефти Западного Эдмонда [1]. [c.23]

Другие ароматические углеводороды рассматривают как гомологи бензола или вышеназванных углеводородов, если вводимый заместитель не идентичен имеющемуся в данном соединении заместителю. В противном случае углеводород называют как производное бензола. Положение заместителей обозначают наименьшими номерами или терминами — орто-, мета-, пара- (о-, м-, п-) [c.9]

Наиболее важный и ценный продукт термической деструкции лигнина - отстойная (осадочная) смола, образующаяся при пиролизе древесины, - обязана своим происхождением именно лигнину. Основную часть этой смолы (более 50%) составляют низкомолекулярные фенолы, такие как фенол, крезолы, пирокатехин и его моно- и диметиловый эфиры, а также фенольные соединения, имеющие в и<ард-положении к фенольному гидроксилу алкильные заместители (от С1 до Сз) и др. В составе осадочной смолы кроме фенолов обнаружены ароматические углеводороды бензол и его гомологи, стирол, конденсированные углеводороды ряда нафталина, антрацена, фенантрена (и их производные), бензопирены. Найдены также ароматические альдегиды (ванилин и др.) и кислоты. [c.457]

Как мы видели, ароматические углеводороды очень реакционноспособны. Бензол и его гомологи с помощью сульфирования были выделены В. В. Марковниковым и В. И. Оглоблиным из бакинской нефти еще в конце XIX века. Так, ими были получены бензол, толуол, ксилолы, 1, 2, 4-триметилбензолы, этилбензол и некоторые другие. Ранее некоторые из этих соединений были найдены в каменноугольной смоле. В настоящее время из нефтяных фракций выделены, кроме бензола, самые разнообразные его гомологи с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями. Основная масса этих производных бензола представлена метилзамещенными гомологами. В заметных количествах присутствуют в некоторых нефтях также имеющие практическое значение этилбензол и изопропилбензол. [c.84]

Нефть - темная, маслянистая жидкость, в состав которой входят углеводороды и минеральные примеси. Углеводородная часть нефти состоит из соединений парафинового, нафтенового и ароматического рядов. Парафиновые углеводороды (алканы) включают растворенные в нефти газообразные ( 1- 4), жидкие ( - j ) и твердые (выше С[5> гомологи метанового ряда, количество которых в нефтях находится в пределах 30-50%. Нафтены представлены моно-, би- и полициклическими структурами с боковыми цепями и без них, их содержится от 25 до 75%. Ароматические углеводороды (арены) имеют моноциклические (бензол, толуол, ксилолы), би- и полициклические (нафталин, антрацен и др.) структуры. Аренов, как правило, в нефти (10-20%) содержится меньше, чем алканов и нафтенов. Кроме того, нефть включает кислородные (нафтеновые кислоты, фенолы и др.), сернистые (сероводород, сульфиды, тиофен и др.) и азотистые (производные аминов, пиридина и др.) соединения. [c.341]

Фенолы можно рассматривать, как оксипроизводные ароматических углеводородов, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксилы. В зависимости от количества гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Простейший фенол С.НрН является производным бензола. Гомологи фенола происходят от гомологов бензола. Так, оксипроизводные толуола СН, С,Н,ОН известны под названием крезолов (орто-мета-и пара-) оксипроизводные ксилолов ( H,)j ,H,OH — ксиленолами. Фенол и его гомологи содержатся в средней и тяжелой фракциях каменноугольного дегтя, откуда их в основном и получают в промышленности. [c.296]

Ароматические углеводороды практически всегда присутствуют в товарных маслах. Содержание (структура) их зависит от характера нефти и от пределов выкипания фракции, пропорционально возрастая с увеличением последних. В топливных фракциях присутствуют в основном гомологи бензола, с повышением же температуры выкипания в нефтяных фракциях увеличивается содержание полициклических ароматических углеводородов (производных нафталина и фенантрена). Ароматические углеводороды, так же как и нафтеновые, в большинстве [c.9]

Нефть состоит в основном из углеводородов метанового, нафтенового и ароматического рядов. Нафтеновые углеводороды являются гомологами циклопентана и циклогексана или углеводородами с конденсированными пяти- и шестичленными циклами. Присутствие в нефти циклопропана, циклобутана, циклогептана и высших нафтеновых углеводородов не установлено. Олефины, диолефины и ацетиленовые углеводороды совершенно отсутствуют. Ароматические углеводороды представлены главным образом производными бензола в нескольких случаях из нефти были выделены также нафталин, тетралин и их замещенные. [c.26]

Замещение в ядре пли гидрирование снижает температуры плавления и нипения, а с увеличением числа колец в молекуле эти температуры возрастают. С увеличением числа атомов углерода у заместителя повышается температура кипения, но снижается температура плавления. Температура кипения бензола и его производных при уменьшении давления равномерно снижается, поэтому при ректификации четкость разделения гомологав бензола увеличивается. Это справедливо и для других ароматических углеводородов. [c.10]

Развитие промышленности и транспорта за последнее столетие резко увеличило содержание ароматических соединений (бензола и его гомологов и производных, фенолов), а также полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (нафталин, антрацен, пирен и др.) в верхних горизонтах почв. [c.54]

В состав нефтей входят ароматические углеводороды с числом циклов от одного до четырех. Распределение их по фракциям различно. Как правило, в тяжелых нефтях содержание их резко возрастает с повышением температуры кипения фракций. В нефтях средней плотности и богатых нафтеновыми углеводородами ароматические углеводороды распределяются по всем фракциям почти равномерно. В легких нефтях, богатых бензиновыми фракциями, содержание ароматических углеводородов резко снижается с повышением температуры кипения фракций. Ароматические углеводороды бензиновых фракций (выкипающих от 30 до 200° С) состоят из гомологов бензола. Керосиновые фракции (200—300° С) наряду с гомологами бензола содержат производные нафталина, но в меньших количествах. Ароматические углеводороды тяжелых газойда-вых фракций (400 —500° С) состоят преимущественно из гомологов нафталина и антрацена. В деасфальтированном остатке от перегон1(4 и ромашкинской нефти Н. И. Черножуков и Л. П. Казакова наряду с твердыми парафиновыми и нафтеновыми углеводородами обнаружили твердые ароматические углеводороды с температурой плавления 32° С. [c.26]

Арены (ароматические углеводороды) содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве, чем алканы и цнклоалкаНьЕ Общее содержание аренов в нефтях равно 10—20% и только в всобо ароматизированных нефтях, например чусовской, может достигать 35%. В бензиновой фракции арены представлены бензолом и его гомологами, керосиновые содержат наряду с гомологами бензола производные нафталина. В тяжелых фракциях арены представлены в основном гомологами нафталина и антрацена. [c.23]

Ароматические углеводороды. Бензол, его гомологи, нафталин и некоторые производные этих углеводородов определяют полярографически после нитрования их с получением различных нитропроизводных [66, с. 7], которые легко восстанавливаются на ртутном капающем электроде. [c.65]

Как следует из перечисленных примеров, ароматичность бензола заключается прежде всего в его специфической реакционной способности инертность в реакциях присоединения, склонность к реакциям замещения, устойчивость к окислению и нагреванию. Термин же ароматический имеет историческое происхождение. Бензол и его гомологи обладают специфическим запахом, а, кроме того, некоторые их производные были выделены из растительного сырья, также обладающего своеобразным запахом. Основным же источником ароматических углеводородов была и остается глубокая переработка нефти и каменного угля. [c.381]

В табл. 5 показаны средние формулы ароматических углеводородов, установленные для дизельных фракций бакинских, грозненских, а также восточных нефтей. Как видно из этих формул, ароматические углеводороды различных дизельных топлив содержат производные бензола и нафталина. В газойле каталитического крекинга преобладают би- и полициклические ароматические углеводороды — соответственно 48 и 42% на сумму ароматических 164], тогда как в некоторых дизельных фракциях прямой перегонки относительное содержание гомологов бензола достигает 70%, а иногда и 90% [63]. [c.24]

Соединения, содержащие серу, явно участвуют в коксообразо-, ванип. При спектральном изучении состава коксовых отложений, экстрагированных растворителями после гидрокрекинга (давление 30 кгс/см ) нефтей и тяжелых фракций, установлено, что в них содержатся парафиновые и циклопарафиновые углеводороды, производные бензола, гомологи дифенила, би- и трициклические ароматические углеводороды и ароматические соединения, содержащие серу В экстрактах обнаружены также соединения молибдена и кобальта, образовавшиеся, очевидно, из активных компонентов катализатора, но не найдены продукты уплотнения. Они, вероятно, образуются на последних стадиях процесса, так как с переходом к сухому коксу увеличивается число ароматических колец, резко возрастает отношение С Н. [c.318]

Нефти Самотлорского месторождения. Характеризуя распределение углеводородов по фракциям, следует отметить, что общее содержание насыщенных углеводородов с ростом температуры отбора фракций уменьшается. Снижение содержания насыщенных углеводородов в дистиллятах происходит в основном за счет соединений нормального строения. Доля ароматических углеводородов существенно возрастает в высококипящих фракциях и велика в первых легких дистиллятах. Концентрационное распределение аренов имеет два максимума первый приходится на сравнительно легкую фракцию 250—300°С (200—250°С для нефти пласта АВе ,), второй — па масляную 400 — 450°С (450—490°С для нефти пласта ВВд). Большое содержание ароматических углеводородов во фракциях, выкипающих в пределах 200—300°С, обусловлено преимущественно соединениями, содержащими в молекуле один и два ароматических кольца,— производными бензола и нафталина, а также некоторым количеством соединений ряда дифенила. Ароматические углеводороды этих типов имеют, как правило, наибольшее число гомологов в более легких фракциях и составляют в них основную часть всех ароматических структур. С повышением температуры кипения фракций доля их значительно падает, возрастает количество более конденсированных ароматических структур. [c.39]

В дистиллятах 200—250 и 250—300°С в основном содержатся моно- и биарены, причем первых втрое больше. Таким образом, в керосиновой части нефтей ароматические углеводороды представлены преимущественно гомологами бензола [12]. Доля производных нафталина в этих дистиллятах достаточно велика [13], Наряду с алкилнафталинами установлены гомологи дифенила [12]. [c.50]

Галогенопроизводными ароматических углеводородов называются соединения, получающиеся в результате замещения апюмов водорода в ароматических углеводородах галогенами. Галогенопронзводные гомологов бензола могут содержать галоген в ядре и в боковой цепи. Наприлгер, из толуола, за.дгещая галоген в ядре или в боковой цепи,. можно получить изомерные производные толуола —. -сюр-толуол и хлористый бензил [c.299]

Ароматические углеводороды — арены с эмпирической форму/ой (где Ка — число ареновых колец) — содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве (15 — 50 % масс.), чем алканы и циклоалканы,и представлены гомологами бензола в бен — зиьовых фракциях и производными полициклических аренов с числом Ка до 4 и более в средних топливных и масляных фракциях. [c.65]

Нафтеновые углеводороды при каталитическом риформинге также подвергаются изомеризации, дегидрированию до ароматических углеводородов и гидрокрекингу. Шестичленные нафтены изомеризуются в пятичленные. Однако в основном наблюдается дегидрирование нафтенов с образованием бензола и его гомологов. Бициклические шестичленные циклоалканы также легко дегидрируются с образованием производных нафталина. Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени. Скорость дегидрирования шестичленных циклоалканов значительно выше скорости изомеризации в пятичленные и гидрокрекинга. Поэтому они практически на 100% превращаются в ароматические углеводороды. Пятичленные замещенные циклоалканы в условиях риформинга вступают в реакции изомеризации по изменению положения заместителей в кольце, дегидроизомеризации с образованием бензола и его гомологов и гидрокрекинга с раскрытием кольца и образованием н-гексана. Скорость реакции дегидроизомеризации метилциклопентанов выше, чем изомеризации и гидрокрекинга. Поэтому выход бензола при риформинге метилциклопентана достигает 60+70%. [c.70]

Через промежуточную стадию гидрирования ароматического кольца протекает, как правило, гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов. Так, из нафталина вначале получается тетралин, затем гомологи бензола (бутилбензол, метнлпроизводные бензола)-и бензол. Конечной стадией процесса будет образование бензола эта реакция также наиболее термодинамически вероятна. Другие многокольчатые ароматические углеводороды в условиях гидрокрекинга ведут себя аналогично нафталину, т. е. расщепляются не исходные углеводороды, а их гидрированные производные. При [c.19]

Арены содержатся в нефтях от 10 до 20 %, редко достигая 35 % и более. Наиболее богаты аренами молодые кайнозойские нефти. Этот класс углеводородов представлен в нефтях гомологами бензола, производными би- и полицикличес сих соединений. В нефтях идентифицированы гомологи нафталина, дифенила. В высококипящих фракциях нефтей обнаружены также полициклические арены производные фенантрена, антрацена, хризе-на и пирена /4/. В тяжелых нефтях обнаружены полициклические арены, имеющие в молекуле до 7 ароматических колец, хотя содержание полицик-лических аренов в нефтях незначительно. Среднее содержание отдельных групп в общем количестве ароматических углеводородов для нефтей нашей страны (% масс) бензольные-67, нафталиновые-18, фенантреновые-8, хри-зеновые и бензфлуореновые-3, пиреновые-2, антраценовые- 1, прочие арены-1 /3/. [c.12]

В бензиновых фракциях нефтей найдены также все изомеры ароматических углеводородов, содержащих до 10 углеродных атомов [7]. Содержание ароматических углеводородов в бензиновых фракциях различных нефтей, как правило, возрастает с увеличением числа заместителей, связанных с кольцом, и снижается с увеличением алкильной цепи. Преобладающими ароматическими углеводородами в прямогонных бензиновых фракциях являются толуол, л -ксилол и псевдо-кумол (1,2, 4-триметилбензол). Соотношение содержания индивидуальных ароматических углеводородов в бензиновых фракциях нефтей различных типов остается примерно одинаковым. Так, во всех нефтях/ире/и-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньше, чем псевдокумола. Гомологи бензола состава С,,, содержатся в хвостовых фракциях 180+200°С. Среди них преобладают тетраметил и диметилэ-тильные производные [5]. Общее содержание ароматических угле-водородов в прямогонных бензинах может составлять 2+30% в зависимости от углеводородного состава перерабатываемой нефти. [c.64]

УГЛЕВОДОРОДЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ — класс углеводородов, характеризующийся кольцевой (циклической) структурой молекул из шести атомов углерода. Простейшим углеводородом этого класса является бензол, поэтому ароматич. ряд часто называют также рядом производных бензола, Название ароматический этот ряд получил потому, что среди первых иследованных представителей этой группы веществ многие имели особый аромат. Установлена следующая закономерность образования изомеров бензола а) для однозаме-щенных производных бензола изомеров не существует б) для двух-замещенных производных существуют три изомерные формы. Первый гомолог бензола — толуол (СтНа), как и все другие одно-замещенные производные, может существовать лишь в одной форме второй гомолог — ксилол (СвНю) может существовать в трех изомерных формах орто-, мета- и пара. [c.677]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит также от их строения, числа, характера и положения заместителей. Для выяснения таких зависимостей изучались реакции гидрирования различных гомологов бе 13ола в строго идентичных условиях. А. В. Лозовой и М. К. Дьякова [51] исследовали процесс под давлением в присутствии катализатора Зелинского (КЧ АЦОд), другие авторы [521—над РЮ -катализатором при нормальном давлении. Сравнение скоростей гидрирования бензола и его метилированных производных доказало, что скорость реакции V уменьшается с увеличением числа метильных групп и их взаимного расположения в кольце, что видно из следующей схемы [c.370]

Образование ргутьорганических соединений может протекать также ппи действии ацетата ртугп на гомологи бензола [97]. О дальнейших исследованиях по мэрку-рированию ароматических соединений и теоретических аспектах реакции см [93]. Скорости меркурирования ароматических соединений различны особенно легко-реагируют амины, фенолы п ароматические простые эфиры, медленнее — ароматически углеводороды, например бенаол, и особенно трудно меркурируются галоген- и нитпо-замещенные производные бензола. [c.652]

Арены (ароматические углеводороды) содержатся в нефтях, как правило, в меньшем количестве, чем алканы и циклоалканы. Суммарное содержание аренов в нефтях равно 5-25%, в ряде ароматизированных нефтей это количество может составлять 25-35%. В бензиновой фракции арены представлены гомологическим рядом бензола керосиновые фракции содержат, наряду с гомологами бензола, производные нафталина. В тяжелых фракциях арепы находятся в виде гомологов нафталина и антрацена. [c.42]

Ароматические соединения поступают в биосферу различными путями и их источниками служат промышленные предприятия, транспорт, бытовые стоки. Особое внимание, уделяемое ароматическим соединениям, в значительной степени вызвано их канцерогенными, свойствами. Собственно ароматические соединения (бензол, его гомологи и производные, фенолы), а также полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) поступают в атмосферу в результате выбросов и отходов коксохимических заводов, некоторых химических заводов, выхлопов двигателей внутреннего сгорания, продуктов сжигания различных видов топлива. В стоках коксохимических заводов содержится и большое количество фенольных соединений. Грунтовые воды нередко зафязняются ПАУ за счет различных осадков сточных вод. Фенольными соединениями вообще представлена большая фуппа ксенобиотиков анфопогенного происхождения. [c.102]

У гомологов бензола, например у толуола (II), заместители водородных атомов могут быть не только в ядре, но и в том углеводородном радикале (в данйом случае в метиле СНд), который составляет так называемую боковую цепь ароматического углеводорода. Эти производные называются по тому углеводородному радикалу, который остается за вычетом заместителя (например eHg H, = бензил, СбНзСН = бензилиден), общее же обозначение водородов боковой цепи отмечается греческой буквой <в (омега). [c.22]

Мононитропроизводные бензола и его гомологов индиферентны по отношению к холодным водным растворам щелочей, следовательно ведут себя при этом, ка,к третичные нитропарафины. Наличие двух или более нитрогрупп в одно.м ядре, повидимому, повышает их реакционноспособность по отношению к щелочам. Например, 1,3,5-тринитробензол дает со щелочами красное окрашивание и благодаря этому находит некоторое применение в качестве индикатора при ацидиметрическом титровании. В литературе описано большое число цветных реакций ди- н тринитрозамещенных ароматических углеводородов и их производных, основанных на образовании окрашивания при действии щелочей. [c.416]

Гидрирование олефинов и диеновых углеводородов. Работы С. В. Лебедева, Б. А. Казанского, Д. В. Сокольского и др. Гидрирование ацетилена и его производных. Работы Ю. С. Залькинда и др. Гидрогенизация жиро1в и растительных масел. Работы С. А. Фокина, С. Ю. Еловича и Г. М. Жабровой, кафедры катализа Казахского государственного университета и др. Гидрирование ненасыщенных азотсодержащих соединений нитрилов, азинов. Работы К. А. Тай пале и др. Гидрирование ароматических углеводородов бензола и его гомологов, нафталина, антрацена и др. Работы А. В. Лозового, М. К. Дьяковой, С. А. Синявина, А. А. Алчуджана, А. А. Введенского и А. В. Фроста и др. Гидрирование алицик-личных углеводородов. Работы Б. А. Казанского по гидрированию пятичленных циклов. Деструктивное гидрирование органических соединений, каменного угля и тяжелых нефтяных фракций с целью получения моторного топлива. Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. Работы М. М. Зайцева, Н. Д. Зелинского и А. А. Стрельцовой, Г. Б. Смита с сотрудникамй и др. [c.233]

Нафталин, представляющий собой два конденсированных бензольных ядра, дает спектр поглощения в широком диапазоне длин волн от 2100 до 3300 A, состоящий из трех отчетливо выраженных областей поглощения, характерных для всех его углеводородных производных интенсивного максимума близ 2200 А, широкой полосы со слабо выраженной колебательной структурой в области 2300-—29С0 А, интенсивность которой превышает па порядок интенсивность поглощения гомологов бензола, и третьей области — в интервале 2900—3300 A, обладающей отчетливо выраженной тонкой структурой и имеющей интенсивность поглощения того же порядка, что и для бензолов. Эта область спектра удобна для аналитических целей, так как поглощение в этом интервале длин волн очень специфично для нафталинов. Так как в этом диапазоне бензолы уже не поглощают, отделение моноциклических ароматических углеводородов необязательно. [c.37]

В справочно-монографическом издании систематизированы достижения химии и технологии в области процессов выделения и применения индивидуальных ароматических углеводородов (бензола и его гомологов, нафталина, полицикло-аренов) и их смесей, полученных из нефтяных фракций. Представлены данные о масштабах производства, структуре потребления и ценах на ароматические углеводороды и их важнейшие производные. [c.2]

Из выделенных ароматиков, содержащихся в нефтях, следует отметить бензол и его гомологи (метил-прризводныё и соединения с более длинными боковыми цепями), нафталин и некоторые его производные (метил- и диметилнафталины). Кроме этих соединений в нефтях повидимому содержатся и производные полициклических ароматических углеводородов, строение которых остается невыясненным. По исследованиям Саханова и Вирабьянца средние фракции нефтей в пределах кипения 150 — 250° содержат ароматические углеводороды в виде производных бензола с жирными боковыми цепями. В высших фракциях от 250 до 550° по преимуществу / содержатся производные двухядерных и трехядерных ароматических углеводородов. Они могут являться производными нафталина, дифенила, дифенилметана, трифенилметана и т. п. [c.16]

Истинное содержание ароматических углеводородов в большинстве нефтей обыкновенно относительно невелико i . Им уделялось значительно больше внимания, чем нафтенам вследствие того, что их легче идентифицировать, так как они легко могут быть переведены в характерные кристаллические производные. Наряду с простейшими гомологами бензола были идентифицированы также и более сложные полициклические ароматические углеводороды (включая нафталин и его гомологи). Бензол и толуол содержатся во многих нефтях, а в бензине из Koetei (Борнео) даже в значительных количествах. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология