Озонирование ненасыщенных кетонои

Кипящая вода легко расщепляет их с образованием перекиси водорода и альдегида нли кетона или же соответсгвующих последним перекисей или кислот. Эта реакция была использована для определения структуры сложных ненасыщенных органических соединений, например каучука или гуттаперчи, так как по характеру продуктов расщепления можно судить о положении двойной связи в молекуле. Озонирование с успехом применяется также для синтеза труднополучаемых органических соединений. Образование озонидов происходит количественно. Озониды расщепляются также ледяной уксусной кислотой, спиртом или щелочью, причем обычно образуются те же продукты, что и нри расщеплении водой. [c.374]

Озонирование ненасыщенных кетонов [c.105]

Во многих случаях идентифицировать ненасыщенные алифатические соединения удается с помощью аддуктов с бромом (см. разд. Г,4.1.4), окисления по двойной связи перманганатом калия (см. разд. Г,6.5.1), озонирования и превращения в альдегиды (см. разд. Г,4.1.7), эпоксидирования и перегруппировки с образованием кетонов или альдегидов (см. разд. Г,4.1.6). Озонирование и гидрирование (см. разд. Г,4.5) могут служить для количественного определения олефинов. [c.385]

Озонирование, как известно, занимает большую роль в структурном химическом анализе. Оно является важным методом установления строения циклических ненасыщенных соединений. На основании строения образующихся альдегидов и кетонов удается определить положение двойных связей в исходном веществе. [c.84]

Чрезвычайно важно отношение озонидов к воде, так как при действии последней озониды более или менее легко расщепляются с образованием альдегидов, кетонов и их перекисей и кислот, в зависимости от условий и строения. Расщепление всегда происходит между углеродными атомами, которые в исходном веществе были соединены двойной связью. На этой реакции основан важный способ определения положения двойной связи в соединении, выгодно отличающейся от ненадежных способов с применением щелочных или кислых реактивов. Общий метод озгонирования заключается в пропускании сухого озонированного воздуха или кислорода (1—15% озона) через раствор ненасыщенного соединения в подходящем растворителе. Для этой цели в качестве растворителей обычно применяют хлороформ, четыреххдористый углерод, гексан, уксусноэтиловый эфир для работы при низкой температуре или с нестойкими озонидами весьма рекомендуется пользоваться в качестве растворителя хлористым этилом. Пропускание озонированного воз-,духа продолжают до тех пор, пока раствор еще содержит неизмененное ненасыщенное соединение. По окончании реакции растворитель удаляют в вакууме, причем озонид остается обычно в виде вязкого масла с неприятным запахом. Лишь некоторые озониды были получены в кристаллическом состоянии. [c.32]

Для определения ненасыщенных углерод-углеродных связей используют следующие реакции бромирование, присоединение мо-погалогенидов иода (определение йодного числа), каталитическое гидрирование, озонирование и эпоксидироваиие. Специфичной реакцией для определения ацетиленовой ненасыщенной связи является гидратация соединений с перегруппировкой в соответствующие кетоны и определение этих кетонов. Специфичности гидрирования ацетиленовой связи достигают применением специальных катализаторов. Известны также специфичные реакции для этиленовых соединений, в которых двойная связь расположена в а,р-иоложении к какой-либо функциональной группе, обычно типа карбоксила. [c.293]

Озон может употребляться в качестве окислителя для получения кислот или альдегидов и кетонов Например масло из буроугольной смолы об рабаты-вают жидкой двуокисью серы, удаляющей сильно ненасыщенные соединения, но оставляющей менее ненасыщенные. Затем это масло охлаждагогг до частичного затвердевания, отделяют жидкую часть и фракционируют ее. Фракцию, кипящую при 10 мм между 100 и 250°, обрабатывают озоном до 8—12%-ного увеличения в весе. Вслед за тем это озонированное масло разлагают водяным паром и выделяют образующиеся при этом кислоты горячим концентрированным раствором едкого натра. При гидролизе образующегося мыла получаются главным образом-пальмитиношя и стеариновая кислоты. После удаления кислот масло снова поступает в обработку. Общий выход кислот достигает 18—20% от взятого масла. [c.1010]

Хотя всегда следует с осторожностью относиться к истолкованию результатов озонирования, однако недавно структура LXVIII для гумулена была, кроме того, однозначно доказана методом ядерного магнитного резонанса [39]. В области метильного и метиленового протона спектр ядерного магнитного резонанса гумулена почти идентичен спектру ядерного магнитного резонанса близкого ему кетона — церумбона (LXIX), химия которого обсуждается ниже. В частности, выявляются четыре метильные группы, а все метиленовые группы проявляют себя как аллильные. Относительная ширина пиков для протонов у ненасыщенных и насыщенных атомов углерода указывает на наличие 3,3 олефиновых протонов, что близко к цифре 4, требуемой формулой LXVIII. [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология