Свойства производных хинолина и изохинолина

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА [c.200]

Как и в случае хинолина, доказательства бициклической структуры изохинолина основываются на его составе, методах синтеза и химических свойствах, особенно на реакциях деградации при окислении, озонолиза и размыкания цикла. Структура подтверждена наблюдениями за характером изомерии производных и особенно исследованиями физическими методами, включая рентгеноструктурный кристаллографический анализ, УФ-спектроскопию и спектроскопию Н- и С = ЯМР (подробнее см. ниже). [c.256]

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Хинолинолы и изохинолинолы, содержащие кислородный заместитель в любых положениях, за исключениям положений 2 и 4 в хинолине и 1 и 3 в изохинолине, аналогичны фенолу, т. е. содержат гидроксильную группу. Для них так же, как и для аналогичных производных пиридина, характерно равновесие с цвитте-рионной структурой с протонированным атомом азота и депротонированным атомом кислорода. Для всех таких соединений характерны химические свойства нафтолов [54]. 8-Оксихинолин долгое время использовался в химическом анализе как хелатирующий агент особенно для катионов цинка(П), магния(П) и алюминия(Ш), а хелатный комплекс 8-оксихинолина с катионом меди(П) находит применение в качестве фунгицида. [c.175]

Титрование хлорной кислотой в безводной уксусной кислоте. Основания, особенно слабые, которые при титровании кислотами в воде не дают достаточного скачка, обычно можно точно оттитровать в безводной уксусной кислоте раствором хлорной кислоты в безводной уксусной кислоте. При этом точку эквивалентности определяют с помощью соответствующих индикаторов или потенциометрическим методом. Теоретические основы этого способа разработаны Холлом, Конантом и Вернером [14]. Вследствие особых физико-химических свойств и очень малой электропроводности безводной уксусной кислоты сильные кислоты в этом растворителе больше различаются по силе, чем в воде. Так, растворы НС1 и H IO4 равной нормальности в воде одинаковы по кислотности, тогда как в безводной уксусной кислоте H IO4 намного сильнее, чем НС1. Вообще в этом растворителе х лорная кислота является самой сильной кислотой и поэтому годится для титрования даже очень слабых оснований. В этой среде хлорной кислотой титруются первичные, вторичные и третичные алифатические, ароматические и гетероциклические амины, почти все алкалоиды и их соли, хинолин, изохинолин и их производные, антигистаминные, симпатоми-метические и местноанестезирующие средства, а также другие основания. Затруднения могут возникать, если основания легко ацетилируются. В таком случае следует избегать нагревания при растворении. Однако в этом и нет необходимости, так как большинство аминов хорошо растворяется в ледяной уксусной кислоте. [c.258]

Так же как и в пиридине, свободная пара 2р-электронов азота в хинолине и изохинолине расположена в ортогональной плоскости по отношению к молекулярному я-облаку и не участвует в ароматизации цикла в связи с этим I и II легко образуют четвертичные соли и превращаются в N-окиси. По своим химическим свойствам четвертичные соли и N-окиси хинолина и изохинолина подобны соответствующим производным пиридина. [c.242]

В изохинолине сильнее проявляются основные свойства, по сравнению с хинолином, а в остальном он дает аналогичные реакции и образует подобные производные. Изохинолин встречается обычно вместе с хинолином в каменноугольной смоле. [c.520]

Изохинолин встречается в каменноугольном дегте вместе с хинолином. Синтетически получается различными способами. Интерес представляет потому, что производные его распространены в природе среди алкалоидов (папаверин, наркотин и др.). Бесцветная жидкость, напоминающая по запаху бензальдегид. По другим свойствам изохинолин очень походит на хинолин. Довольно сильное основание. [c.295]

Изохинолин выделяют нз сырой хинолиновой фракции каменноугольной смолы (содержание около 1%), используя ббльшую его основность или же переводя его в кислый сульфат, не растворимый н этиловом спирте. Кислые сульфаты хинолина и хинальдина хорошо растворимы в спирте. Изохинолин был также изолирован из основных фракций погонов нефти с т. кип. 236—280°. Он бесцветен, т. пл. 23°, т. кип. 240°. По запаху и другим свойствам очень похож на хинолин. Большое количество алкалоидов являются производными изохино-лина. [c.551]

По соображениям, сходным с теми, что были высказаны при обсуждении структуры хинолина, для изохинолина наиболее предпочтительной резонансной формой является структура (14), а из диполярных структур с формальным отрицательным зарядом на атоме азота только (17) сохраняет ароматический характер карбоциклического ядра, однако высокий дипольный момент свидетельствует и о значительном вкладе такой структуры, как (20). Такая структура, как (22), с положительным зарядом на атоме азота невыгодна. Сказанное подтверждает, что степень фиксации связей благоприятствует структуре (14), с положением С-1 более реакционноспособным к нуклеофильной атаке, чем положение С-3 и остальные положения. Это согласуется с вычисленным порядком я-связей, как показано в (23) [15], а также со спектральными и химическими данными, обсуждаемыми ниже, в частности с данными УФ-спектров, спектром ЯМР и рентгеноструктурного анализа иона (24) [16], данными окисления изохинолинов, включая озонолиз, реакциями размыкания цикла, равно как и общими химическими свойствами, включая изомерию производных. [c.264]

Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах, опия Основной нз ннх — морфин — обладает сильным обезболи вающим свойством, однако прн длительном употреблении вызы вает наркоманию. Диацетнльное производное морфина — героин — наиболее широко применяемый за рубежом нар котик. [c.308]

Пиридин с родственными ему соединениями (хинолин, изохинолин, пиразин и их производные) являются основой огромного класса четвертичных арилпроизводных ПАВ. N-алкилниридинийгалоиды легко получаются из алкилгалоидов. Гербицидное семейство дикатионов на основе 4,4 -диниридильных соединений обладает свойствами присоединять электроны, и широко изучается как донорно-акцепторная система. Фосфор также может быть замешен четырьмя алкильными группами, давая алкилфос-фониевые ПАВ, хотя и в гораздо меньшей степени. [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология