Морфина производные

Фрагмент Д. входит в молекулу морфина. Производные Д обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью. [c.50]

Морфин и его производные образуют важную группу наркотиков. Морфин — это алкалоид, добываемый из опия (разд. [c.341]

Цикл пиперидина входит в молекулы многих лекарственных средств как синтетических, так и природных. Одним из синтетических производных пиперидина является препарат промедол, который был создан в поисках аналогов по действию морфина. [c.315]

Свойства Апоморфин представляет чистый белый порошок, трудно растворимый в воде, сравнительно легко растворимый в спирте, эфире и хлороформе. В апоморфине 2 гидроксильные группы фенольного характера это обусловливает легкую его растворимость в едких щелочах. На воздухе он изменяется, окрашиваясь в зеленый цвет. Водные или спиртовые растворы чистого апоморфина бесцветны на воздухе же они тоже окрашиваются в зеленый цвет. По своим химическим свойствам апоморфин относится как двухатомный фенол ол, так же как и морфин, является производным фенантрена ( j Hjo). [c.270]

Он не имеет первоначального скелета морфина и может рассматриваться как производное и фенантрена и изохинолина [c.1115]

Обнаружение анальгетической активности у большой серии производных 4-фенилпиперидина, синтезированных на основе идеи упрощения структуры известного природного анальгетика морфина, привело к правилу Беккета-Кейзи, оказавшемуся, несмотря на свою упрощенность, полезным на определенном этапе создания фармакологического блока морфиноподобных анальгетиков, особенно в 1960-1970-х годах. В соответствии с этим правилом, при конструировании потенциального анальгетика опиоидного типа (взаимодействующего с рецептором морфина) необходимо, чтобы его структура включала 1) четвертичный атом углерода 2) ароматическое кольцо при этом атоме 3) третичный атом азота на расстоянии, эквивалентном двум атомам углерода зр -конфигурации, считая от указанного четвертичного атома углерода [c.133]

С точки зрения чистого химика-синтетика трудно обнаружить простой предшественник для построения устрашающего пентациклического скелета морфина (50), Первый полный синтез этого алка юида, выполненный Гейтсом Б 1952 г. [8а], основывался на бицикличсском диоле 51 как исходном соединении для создания циклов Аи В, Через производное о-.хинона 52, использованное в качестве диенофила в реакции Дильса—Альдера, это исходное было превращено в трициклический аддукт 53. Далее внутримолекулярное восстановительное аминирование послужило ключевой стадией в построении цикла Е (-> 54), После этого потребовалась еще дюжина стадий. [c.305]

Термин ОПИАТЫ об диняет вещества, извлекаемые из ОПИЯ, среди которых наиболее важны МОРФИН, КОДКИН, ПАПАВЕРИН, широко применяемые в качестве лекарственных средств, и ТЕБАИН, используемый в основном в медицинской промышленности для получения лекарств, а также синтезированные производные морфина, которые относят к полусинтетическим ОПИАТАМ и среди которых наиболее известен за сюи наркотические свойства ГЕРОИН. Вещества, отличающиеся по структуре от структуры морфина, но действующие по сходному механизму (через опиоидные рецепторы) относят к ОПИОИДАМ. [c.6]

Амины, пожалуй, наиболее распространенные в природе и важные из азоторганических соединений. Аминогруппы входят в состав молекул аминокислот, а последние составляют основу белков, т.е. имеют исключительное значение в биологии и для жизни в целом. Амины отличаются ярко выраженным физиологическим действием например, многие лекарственные препара гы, наркотики (морфин, стрихнин, ЛСД), являются производными аминов. [c.127]

Представление о строении основного углеродного скелета этих двух алкалоидов дает перегонка морфина с цинковой пылью, в результате которой образуется фенантрен (Фонгерихтен и Шреттер). Следовательно, морфин и кодеин являются производными фенантрена. [c.1111]

Морфином и его производными злоупотребляют наркоманы (разд. 9.8.3). [c.310]

При регулярном приеме аналогов ФНТ. как и в случае с другими наркотическими анальгетиками, развивается толерантность и физиологическая зависимость. В экспериментах с животными подтверждено, что производные ФНТ имеют перекрестное замешение с морфином и подобно опиатам обладают наркотической активностью. Опийные наркоманы воспринимают ФНТ как заменитель героина со сходными эффектами. [c.178]

Соединения с полициклическим скелетом морфина, упрощенные структурные аналоги - морфинаны, производные азо-цина (бензоморфаны), 4-арил-пиперидинов (см. разд. 5.4.3) -составляют фармакологическую фуппу обезболивающих ве- [c.182]

В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр, алкалоиды фуппы морфина, нек-рые терпены. [c.63]

Из других производных морфина находит применение в медицине апоморфин, который получается из морфина путем отщепления от его молекулы двух молекул воды при нагревании. [c.347]

Гваякол- и креозотсульфокпслоты дают с обычныхми алкалоидами, в том числе с морфином и кодеином, аморфные соли [20]. В литературе описан способ очистки сульфокислот осаждением их н-проппл- и циклогексиламином, а также ароматическими аминами [21]. Многие сульфокислоты дают с бензил- [22] или тт-хлор-бензилтиуронппхлоридом [23] кристаллические соли, являюш иеся прекрасным средством для их идентификации. Сульфокислоты легко получаются из большинства углеводородов и поэтому для идентификации последних указанные солп более удобны, чем какие-либо другпе производные. [c.200]

По отношению к концентрированной соляной кислоте при нагревании тебаин ведет себя подобно морфину продуктом реакции является морфотебаин, производное апоморфина [c.1117]

Реакцию проводят или перегонкой фенола над цинковой пылью в трубке из тугоплавкого стекла, нагреваемой в печи до темно-красного каления, или нагреванием 1—2 г фенола с 25—50 г цинковой пыли з занаянной колбе из стекла пирекс до начала размягчения стекла. Эта реакция разложения используется для исследования соединений неизвестного строения, так как она дает возможность установить природу исходного углеводорода. Например, получением фенантрена при расщеплении морфина впервые было показано, что этот алкалоид является производным, фенантрена. Этим же способом было впервые установле-яо, что природное красящее вещество ализарин относится к антраценовому ряду. [c.187]

Недостатки, свойственные морфину, — наркомания и побочное действие (на дыхание, кишечник и пр.), обусловили поиски заменителей, лишенных указанных свойств. К ним принадлежат многочисленные синтетические производные М-метилморфинана (I) [c.474]

Морфин обладает мощным подавлением физического и психического ощущения сильной боли, а также седативной активностью и подавлением рефлекса кащля. Однако он вызывает привыкание и пристрастие. Кроме того, у него имеются побочные эффекты, связанные со снижением двигательной способности кишечника (запоры). Полный синтез морфина осуществлен лишь в 1952 г., а сложность предлагаемых методов его синтеза до сих пор не позволяет реализовать их в коммерческих масштабах. Кодеин (11) - более слабый анальгетик, и наряду с этилморфином (дионином, 12) применяется только в качестве противокашлевого средства. Диацетилированное производное морфина (героин) - сильный наркотик, обладающий мощным эйфорическим действием. Его использование запрещено законодательно во всех странах. [c.185]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Продукты, полученные в результате всех этих химических модификаций морфина, как правило, сохраняли свой и анальгетический, и наркотический эффекты, т.е. желаемое не было достигнуто. В тоже время, введение ненасыщенных и псевдо-ненасыщенных функций к атому азота привело к достаточно кардинальному изменению активности морфиновых производных полученные производные этого типа являлись уже антагонистами наркотиков, т.е. блокаторами опиодных рецепторов (схема 9.5.7). [c.253]

Алкалоиды, находящиеся в опии, относятся к различным классам органических соединений, а именно к производным 1-бензилизохинолина, производным типа морфина и протопина. Кроме того, в опии находятся еще алкалоиды неустановленного строения. [c.457]

ФЕНАНТРЕН, юге, f 340,ГС 0,9800, и 1,5943 не раств. в воде, раств. в си., эф., бензоле, хлороформе, уксусной к-те, СЗг р-ры обладают голубой флуоресценцией. В природе встречаются многочисл. производные Ф-, напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены. Выделяют из антраценовой фракции кам.-уг. смолы. Стабилизатор ВВ (напр., нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов (в составе антраценовой фракции). ПДК 0,8 мг/м . [c.610]

Так, было синтезировано немало достаточно эффективных производных морфина, в молекуле которого проведены достаточно простые преобразования гидрирование двойной связи, окисление спиртовой функции до кетонной, полное восстановление цик-логексенольного фрагмента, этерификация спиртового и фенольного [c.253]

Несомненно, наиболее интересным результатом поиска активных аналогов ЭБ явилось открытие мощных агонистов nA liR среди производных азетидина. Так, эфир 3-оксипиридииа 117, обозначаемый в статьях как агент А-85380 [105, 106], обладает аффинностью к а4(32 подтипам, вполне сравнимой с ЭБ. Новый агонист nA liR 118 (АВТ-594) [77, 105] при острой и хронической боли он проявляет анальгетическую активность равную эффекту морфина. По важнейшим фармакологическим характеристикам является двойником ЭБ, практически не обладая побочными эффектами последнего, что позволяет рассматривать АВТ-594 118 и его эпимер 119 как новую группу высокоэффективных оральных анальгетиков. [c.445]

Производные фенантренизохинолина. К этой подгруппе относятся морфин, кодеин, тебаин и др. (содержатся в маке снотворном) [c.127]

П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропина, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, анестетиков и др.) нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизашш. [c.519]

Использование хим. р-ций часто положительно влияет на метрологич. характеристики определения. Так, если морфин анализировать в внде его триметилсилильного производного, то примерно в 3 раза уменьшается не только предел обнаружения, но и погрешность определеши этого соединения. Это связано в осн. с тем, что превращение исходного полярного морфина в его неполярное производное приводит к резкому уменьшению необратимой адсорбции анализируемого соед. в хроматографич. системе (стенками аппаратуры, твердым носителем). [c.217]

Ни одно из простых производных изохинолина не нашло сколько-нибудь широкого применения в органической химии. Изохинолины не участвуют в процессах метаболизма, а также не входят в состав синтетических лекарственных препаратов. Исключение составляет лишь папаверин — алкалоид опийного мака, нашедший применение как один из наиболее мощных сосудорасширяющих препаратов. Папаверин является дегидрированным представителем очень большой группы вторичных метаболитов растений, обычно называемых изохинолиновыми алкалоидами. Почти все изохино-линовые алкалоиды — это производные 1,2,3,4-тетрагидроизохино-лина. Они представляют большую ценность для медицины достаточно сказать, что к этой же группе алкалоидов относятся морфин и эметин. [c.98]

Апорфины-группа алкалоидов, которые ведут свое биогенетическое происхождение от производного бензилтетрагидроизохинолина-лауда-нозолина Р-12в, в свою очередь образующегося из двух молекул тирозина. Лауданозолин - предшественник более чем 400 алкалоидов, таких, как алкалоиды апорфина ( 70 соединений), бисбензилизохино-лина ( 100 соединений), эритрина ( 15 соединений) и морфина ( 15 соединений). В основе природного синтеза лежит окисление фенолов [c.548]

Наиболее важным для медицины действием морфина и его полусинтетических и синтетических производных (опиатов) является анальгезия (снятие болевых ощущений). Помимо смягчения болевых ощущений в медицине используется способность опиатов снимать чувство страха. Однако постоянно существует непосредственно связанная с анальгетическим эффектом опасность привыкания к препарату. Модельные исследования позволи-, ли установить, что ощущение боли связано с повышением уровня сАМР в соответствующих нервных клетках. Снижение уровня сАМР и одновременное повышение уровня GMP, возможно, находится в связи с уменьшением боли и одновременным улучшением самочувствия. [c.289]

Фенольная, третичноаминная и аллильная вторичная спиртовая группы морфина способны метилироваться йодистым метилом, причем известны все семь возможных метилированных производных морфина [2]. Поскольку аминогруппа более реак-ционноспособца, чем спиртовая группа, ее временно блокируют в виде Ы-окиси. Метоксиметиловый эфир 3-морфина, полученный [2] с 63%-ным выходом при взаимодействии натриевого производного морфина с хлорметиловым эфиром, окисляют перекисью водорода [2] и высаживают в виде кристаллического комплекса Ы-окиси метоксиметилморфина с ацетоном (выход [c.640]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология