Присоединение воды и спиртов к ацетиленовым соединениям

Присоединение хлора к жидким и твердым ацетиленовым соединениям проводят в среде таких растворителей, как хлороформ, метиловый спирт, четыреххлористый углерод и даже вода. Хлорирование алкинов в присутствии железных катализаторов при температуре свыше 100 , кроме продуктов присоединения, дает и продукты замещения -2 . [c.561]

Есть еще один специфический метод анализа ацетиленовых соединений. Он дает возможность определять ацетиленовые соединения в присутствии этиленовых. Этот метод заключается в каталитическом присоединении к ацетиленовым соединениям в присутствии ртутного катализатора воды или спиртов с образованием соответственно кетона или кеталя. [c.361]

Под термином гидратация следует понимать реакции, в результате которых происходит присоединение молекулы (или молекул) воды к органическому соединению по месту ненасыщенной связи. В отличие от реакций гидролиза (например, омыления эфиров, замещения галоида гидроксилом и т. д.) гидратация протекает без отщепления каких-либо групп. В этом разделе рассмотрены три типа реакций гидратации 1) гидратация олефинов с образованием спиртов, 2) гидратация соединений ацетиленового ряда с образованием альдегидов и кетонов и 3) гидратация нитрилов с образованием амидов. [c.152]

В непосредственной близости к реакциям гидратации ацетиленовых соединений находятся реакции присоединения по тройной связи спиртов и кислот. Если присоединение воды к ацетилену и его производным происходит изомеризацией энола [c.273]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ И СПИРТОВ К АЦЕТИЛЕНОВЫМ СОЕДИНЕНИЯМ [c.207]

Присоединение вода и спиртов к ацетиленовым соединениям 209 [c.209]

Присоединение воды и спиртов к ацетиленовым соединениям 251 [c.251]

Присоединение воды. Ацетиленовые углеводороды и гидратируются легче этиленовых. Особенно легко гидратация ацетиленовых соединений протекает в сернокислом растворе в присутствии солей окисной ртути. Эта реакция, открытая М. Г. Кучеровым (1881 г.), заключается, как предполагают, в присоединении к молекуле ацетиленового производного молекулы воды с образованием непредельного спирта. Так, из ацетилена образуется виниловый спирт [c.82]

Присоединение воды и спиртов. Аллены и его производные присоединяют воду в строгом соответствии с правилом Марковникова легкость гидратации отличает их от других диенов и сближает с ацетиленовыми соединениями (см. табл. 9). [c.41]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Успехи органич. К. неразрывно связаны с развитием теории строения органич, соединений Бутлерова. В 1869—74 А. М. Бутлеров заложил основы гидратационного К., превратив олефины в спирты путем присоединения воды в присутствии серной к-ты, а также открыл каталитич. полимеризацию непредельных углеводородов в присутствии HoSOi, Н3РО4, BF3 и других катализаторов. Обе эти реакции нашли широкое промышленное применение. В 1871 М. М. Зайцев впервые применил каталитич. гидрирование водородом (в присутствии палладия) при восстановлении нитросоединений в амины. В 1881 М. Г. Кучеров открыл реакцию гидратации ацетиленовых углеводородов при каталитич. действии солей окиси ртути, широко применяемую в пром-сти для нолучения ацетальдегида из ацетилена. В. Н. Ипатьев впервые показал большую эффективность сочетания катализа с высокими давлениями, положив тем самым начало большому и важному для техники разделу К. под давлением (синтеза аммиака, метанола, гидрирование органич. соединений). [c.231]

Гидрохлорирование ацетиленовых соединений, содержащих такие заместители как СООН, HgOH, H l, идет в присутствии Hg lj несколько легче, чем незамещенных а-ацетиленов. Так, при 50° С присоединение НС1 к пропину-1 не заканчивается за 2 дня [86], тогда как с пропаргиловым спиртом реакция проходит за 40 мин. [127]. В качестве катализаторов наряду Hg lj 86, 89, 127—130] пользуются хлоридами меди в сочетании с галогенидом щелочного металла или аммония [129, 131—134], Zn [135]. Отмечено каталитическое действие воды [86]. В единичных случаях реакции ведут в отсутствие катализатора [91, 136]. а-Хлорвиниловые эфиры получают действием эфирного раствора НС1 на алкоксиацетилен [136] по схеме [c.23]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология