Фураны и бензофураны

В сравнении с фураном бензофуран более устойчив к прямому воздействию кислотных реагентов. Это, несомненно, объясняется тем, что чувствительный виниловый эфир, расположенный в фурановой части молекулы, стабилизируется присутствием бензольного кольца. Бензофуран обнаруживает многие характерные черты реакционноспособного винилового эфира. С другой стороны, свойства многих производных бензофурана указывают на большую устойчивость этих соединений по сравнению с соответствующими производными фурана. [c.16]

При Рсо—1ДР и параметрах /г = 2,0, /г =0,42 я-электронные плотности в фуране, бензофуране и дибензофуране очень хорошо согласуются с ориентацией при электрофильном замещении [20]. Различие между этими кислородсодержащими и соответствующими азотсодержащими гетероциклами заключается только в большей величине вспомогательного индуктивного параметра для атома кислорода (раздел П1, Г, 1). К сожалению, корреляция между я-электронной плотностью и реакционной способностью очень сильно зависит от величины вспомогательного индуктивного параметра. Например, этой корреляции не наблюдается, если при расчете молекулы фурана использовать меньшую величину Рсо и k =0 [91]. Значение таких корреляций, получающихся при некоторых величинах параметров, обсуждается в разделе V, А. [c.161]

Из табл. 3.2, в которой приведены величины ПИ] некоторых я-избыточных гетероциклов, видно, что в ряду пиррол, индол, карбазол, так же как в рядах фуран, бензофуран, дибензофуран и тиофен, бензотиофен, потенциал ионизации уменьшается, т. е. [c.78]

Бензофуран (кумарон) по химическим свойствам подобен фуран . [c.368]

Бензофуран см. Кумарон Бензо Ь)фуран см. Кумарон Бензофуран-2-карбоновая кислота см Кума-риловая кислота [c.69]

Бензофуран Беизо [Ь] фуран СвНбО 2631540291 [c.286]

Бензофуран см. Кумарон Бензо[6]фуран см. Кумарон [c.79]

Бензофуран Бензо[6]фуран СаНбО 2631540291 [c.286]

ФУРАН (фурфуран) С4Н4О—гетероцикл с кислородом в пятичленном кольце. Ф.— простейший представитель большой группы соединений, многие из которых имеют практическое значение (напр,, фурфурол, тетрагидро-фуран, бензофуран и др.). [c.272]

Высказывалась мысль (см., например, [372]), что относительная активность гетероароматических соединений в реакциях с электрофилами должна изменяться симбатно с их потенциалами ионизации. Из изложенного выше совершенно ясно, что нет никаких оснований ожидать такой зависимости для реакций 8е2Аг. Изменение реакционной способности в рядах тио-фен>бензотиофен>дибензотиофен или фуран>бензофуран> >дибензофуран, [ 81] в действительности полностью противоположно изменению их я-Донорности. Даже в ряду неконденсированных гетероциклов, активность которых (ииррол фуран> >теллурофен>селенофен>тиофен) изменяется как будто симбатно с величинами первых потенциалов ионизации ПИь различия в реакционной способности отдельных соединений несоизмеримы с различиями в их ионизационных потенциалах. Так, фуран в реакциях электрофильного замещения в 12— 140 раз активнее тиофена, хотя я-донорность фурана лишь незначительно выше (см. табл. 3.3 и 3.4). Значение потенциалов [c.198]

Предпринятое в последнее время изучение кинетики замещения по а- и р-положениям фурана и бензофурана, а также тиофена и бензотиофена показало, что влияние бензольного колыца проявляется в общем понижении реакционной способности гетероцикла. Особенно интересно то, что в бензофуране и бензотиофене реакционная способность Сг-атома снижена более или менее одинаково по сравнению с Сг-атомами фурана и тиофена, но в то же время реакционная способность Сз-атома как в бензофуране, так и в бензотиофене повышена по сравнению с р-углеродньгм атомом фурана и тиофена. Следовательно, способность бензотиофена реагировать преимущественно по третьему, а бензофурана по второму положениям отражает тот факт, что тиофен замещается по Сз-атому легче, чем фуран. Эти соотношения могут быть экстраполированы на пиррол и индол пиррол способен в небольшой степени замещаться по р-углеродному атому (например, нитрование идет по этому положению на 20%), тогда как индол замещается почти исключительно по положению 3. [c.324]

Бензофуранкарбоновые кислоты. Существуют разнообразные методы получения бензофуран-2- или 3-карбомовых кислот и их эфиров. Способ, с помощью которого Перкин впервые выполнил синтез бензофурана, представляет собой общий метод, по которому могут быть получены либо бензо-фуран-2-карбоновая, либо бензофуран-2,3-дикарбоновая кислоты [115] (стр. 8). [c.38]

Ориентация. Пиррол, фуран и тиофен обычно замещаются исключительно в а-иоложении переходное состояние, ведущее к а-замещеиию (218), очевидно более устойчиво, чем переходное состояние, ведущее к р-замещению (219). Склонность к а-заме-щению выражена более резко если а-положение свободно, то замещение обычно происходит независимо от влияния присутствующих заместителей. Исключение из этого правила составляют индол и тиоиафтен, которые обычно замещаются в -положении (220) здесь переходное состояние для а-положения связано с нарушением ароматичности бензольного ядра. Интересно, что бензофуран замещается в а-положении (220). Имеются и другие примеры замещения в р-положении (см. стр. 167). Пирроколин, как и следовало ожидать, замещается в пиррольном ядре (221). Если оба а-положения свободны или они заняты, но свободны оба р-поло-жения, то замещение зависит от природы уже присутствующих заместителей (222, 223). [c.167]

Фуран в большинстве случаев разлагается при галогенировании, но с бромом происходит последовательное превращение по схеме (240—243), что иллюстрирует пониженную ароматичность фурана. Производные фурана, стабилизованные электроноакцепторными группами, галогенируются более гладко фуран-2-карбо-новая кислота бронируется последовательно в положения 5 и 4 (ср. 238), а фуран-З-карбоновая кислота — в положение 5. Бензофуран дает продукты присоединения (244) с хлором и бромом, но не с иодом. Продукт присоединения брома при нагревании или обработке спиртовым раствором едкого кали превращается соответственно в 2- и 3-бромбензофуран. [c.169]

Беизофуран встречается в каменноугольной смоле, но в полупромышленных масштабах его получают дегидрированием в газовой фазе и циклизацией 2-этилфенола. Аналогично могут быть получены простейшие алкилбензофураны. Для синтеза замешенных бензо-фуранов используют циклизации различных типов одна из них упоминалась ранее в гл. 4, табл. 4.4. Эти методы часто применяют для производства функционализированных бензофуранов, так как синтез кольца обеспечивает более легкий путь к достижению цели, чем электрофильное замещение в исходном гетероцикле. Например, [c.281]

Фенантрен (80%) дифенантро-[9,10б,9, 10 г]фуран(10%) Дифенил га-терфенил бензо-бис-[1, 2б, 4,5б]-бензофуран Терфенил (5%) [c.225]

Установлено, что гетероциклические соединения — фуран [701, бензофуран [71], тиофен [70, 72] и бепзотиофен [71, 73] — присоединяют карбалкоксикарбены с образованием соответствующих производных циклопропана [уравнение (14)]. Согласно недавнему сообщению [73а], в случае бензотиофена карбэтоксикарбен присоединяется не к тиофеновому, а к бензольному кольцу продукт присоединения был превращен в катион тиенотропилия. Пиррол [c.127]

БЕНЗОФУРАН (кумарон) GgHgO, мол. в. 118,13— бесцветная ароматно пахнущая жид-кость т. пл. —18° т. кия. 174° d l 1,0776 ге М,5645 нерастворим в воде, растворим в спирте и эфире. В сравнении с фураном Б. более ароматичен [c.209]

Детальные количественные исследования влияния бензоаннелирования на реакционную способность пятичленных гетероциклов выполнены [360] при изучении реакционной способности бензофурана и бензотиофена в сравнении с фураном и тиофе-ном по отношению к широкому набору электрофилов. Полученные результаты в сочетании с данными других, главным образом качественных исследований, показали, что бензоаннелирование, как правило, приводит к понижению активности гетероциклического ядра, а иногда даже к изменению основного направления реакции. Так, индол и бензотиофен, в отличие от пиррола и тиофена, реагируют с электрофилами пренмущест-венно по положению 3, а не 2. Как видно из факторов парциальных скоростей (табл. 6.4), это обусловлено двумя обстоятельствами сильным уменьшением активности а-положения и некоторым увеличением активности р-положения в бензоаналогах по сравнению с неконденсированными гетероциклами. Тенденция к понижению активности а-положения сохраняется и в бензофуране, но реакционная способность р-положения в нем по сравнению с фураном почти не изменяется. В результате бензофуран представляет исключение он, как и фуран, реагирует с электрофилами преимущественно по С-2. [c.188]

БЕНЗОФУРАН (кумарон) GgHeO, мол. в. 118,13— бесцветная ароматно пахнущая жидкость т. нл. —18° т. кип. 174° d 1,0776 1,5645 нерастворим в воде, растворим в спирте и эфире. В сравне- НИИ с фураном Б. более ароматичен (см. Ароматические системы). Б. обнаруживает многие характерные черты реакций виниловых эфи- [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология