Получение гидразобензола п бензидиновая перегруппировка

Получение кинетических параметров последующей химической реакции для обратимого переноса электронов, осложненного адсорбцией деполяризатора. Примером обратимого процесса с адсорбцией деполяризатора может служить реакция восстановления азобензола в гидразобензол. Реакция сопровождается бензидиновой перегруппировкой, азобензол способен адсорбироваться на поверхности электрода. Процесс восстановления в присутствии 4M H I и 50%-ного этанола описывается схемой [c.103]

Первичные амины значительно проще и дешевле получаются путем восстановления нитросоединений в присутствии электролитов (см. выше стр. 226). Процесс же щелочного восстановления на практике проводят с целью получения гидразосоединений, способных при действии минеральных кислот претерпевать своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппировку, превращаясь в диаминопроизводные. Из гидразобензола при этом образуется с почти количественным выходом бензидин (получен впервые Н. Н. Зининым) [c.229]

ПОЛУЧЕНИЕ ГИДРАЗОБЕНЗОЛА И БЕНЗИДИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА [c.331]

Образовавшийся гидразобензол находится в реакционной среде в виде суспензии, откуда его извлекают фильтрованием. В маточном растворе содержится некоторое количество азобензола ( /т от количества гидразобензола). Полученный гидразобензол подвергается бензидиновой перегруппировке в присутствии льда и соляной кислоты. [c.175]

Гидразобензол, выделенный из реакционной смеси в виде влажной пасты, подвергают бензидиновой перегруппировке при размешивании с разбавленной НС1 в реакторе, выложенном кислотоупорными плитками и снабженном змеевиком и мешалкой. Для предотвращения побочных реакций и получения хорошего выхода температуру поддерживают не выше 10"" путем пропускания в змеевик охлаждающего рассола. [c.535]

Н. Н. Зинин, установил, что гидразобензол при нагревании с разбавленной соляной или серной кислотой претерпевает интересную перегруппировку, называемую бензидиновой, превращаясь в бензидин — важный промежуточный продукт при получении некоторых красителей. В качестве побочного продукта образуется [c.448]

Для осуществления С. п. реакционную смесь, полученную при восстановлении азобензола, часто непосредственно обрабатывают кислотами, не выделяя из нее гидразобензол. С. п., подобно бензидиновой, является истинной внутримолекулярной перегруппировкой и происходит по аналогичному механизму. [c.394]

Чрезвычайно важной для анилино-красочной промышленности является перегруппировка гидразосоединений, протекающая под влиянием концентрированных минеральных кислот. Гидразосоединение, стремясь, очевидно, принять более устойчивую в кислой среде форму, т. е. форму с более основным характером, превращается в 4,4 -диаминопроизвод ное дифенила так, из гидразобензола образуется с почти количественным выходом бензидин (полученный впервые Н. Н. Зининым), имеющий в настоящее время весьма большое применение в производстве широко распространенных и разнообразных азокрасителей. Механизм этой перегруппировки, получившей название бензидиновой перегруппировки, объясняется вращением бензольных ядер на 180° [c.49]

Целью процесса щелочного восстановления является получение не первичного амина, который может быть получен значительно проще и дешевле восстановлением в слабокислой среде, а гидразосоеди-нений, способных претерпевать в дальнейшем (под влиянием минеральных кислот) своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппировку (см. стр. 40). Кроме самого бензидина I, образующегося при перегруппировке гидразобензола, так получают ряд его производных, в частности толидин И и дианизидин П1 [c.25]

Гидразобензол получается в виде суспензии и его отделяют фильтрованием. В маточном растворе содержится некоторое количество азоОишола (около V от количества гидразобензола) его повторно восстанавливают. Полученный гидразобензол подвергают бензидиновой перегруппировке действием соляной кислоты (охлаждение ведется водой со льдом). [c.480]

Наличие двух трудно отщепляемых заместителей в ара-положениях гидразобензола исключает вообще любой вид известных перегруппировок, кроме тех, которые ведут к образованию о-семидина. Один трудно отщепляемый заместитель в иара-положении исключает образование бепзидипа в этом случае главным продуктом перегруппировки будет дифенилин или о-семидин в зависимости от природы пара-заместителя. я-Семидины обычно образуются в неболыпих количествах. Наличие заместителей в гидразобензоле в орто- или лгета-положенин. значительно влияет на направление перегруппировки. Большой объем качественных и полуколичествеиных данных по составу продуктов перегруппировки гидразобензолов был получен Якобсоном [57]. Несмотря на необходимость осторожного подхода при интерпретации экспериментальных данных, еще до того, как была понята сложность механизма бензидиновой перегруппировки, из этих данных был сделан вывод, что наиболее важным ориентирующим свойством заместителей является их полярность, как и в большинстве других гетеролитических реакций ароматических соединений. [c.758]

При работе с небольшими количествами веществ быть проведена встряхиванием гидразобензола (5 г) в с 3%-ной соляной кислотой (125 мл), а затем нагреванн смеси до 45—50 °С. Бензидин (т. пл. 127 °С) представля полупродукт в производстве красителей. В промышле вят с высокими выходами, например, восстановлени (в растворе о-дихлорбензола) цинковой пылью в прис лочи с последующей перегруппировкой полученного действием концентрированной серной кислоты. При гидразобензола, приготовленного из о-нитротолуола, о метил-4,4 -диаминодифенил, известный под названием о Если пара-положение в одном из ядер гидразобеь ким-нибудь заместителем, происходит не бензидиновая протекающая семидиновая перегруппировка. Так, я-хл перегруппировывается под действием хлористого водор спирте в 4 -хлор-4-аминодифениламин и другие соединен [c.217]

Целью процесса щелочного восстановления является не получение первичного амина, что может быть достигнуто значительно проще и дешевле восстановлением в слабокислой среде, а образование гидразосоединений, способных претерпевать в дальнейшем (под влиянием минеральных кислот) своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппиров1ку (см. стр. 49). Кроме бензидина, получаемого перегруппировкой гидразобензола, большой ин- [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология