Строение стрептобиозамина

Стрептобиозамин представляет собой своеобразный дисахарид, построенный из К -метил-/-глюкозамина и стрептозы, строение которых, выражаемое формулами (230) и (249), не вызывает сомнений. [c.167]

Сопоставление всех этих, а также других данных с учетом установленного ранее наличия в стрептомицине и стрептобиозамине свободной альдегидной группы и третичного гидроксила дало возможность считать, что стрептоза (XXI) имеет строение 3-С-формил-5-дезокси-/-ликсозы или 2, 3, 4-триокси-4-формил-5-метилтетрагидрофурана. [c.721]

Таким образом, для окончательного установления строения стрептомицина остается определить место присоединения стрептобиозамина к стрептидину. [c.161]

Как известно, молекула стрептомицина построена Строение остатков стрептидина (205) и стрептобиозамина [c.344]

Строение каждой из этих частей молекулы антибиотика, на -которые он распадается при гидролизе разбавленными кислотами, было выяснено в достаточной мере полно предыдущими исследованиями, подробно изложенными в гл. VI. Однако некоторые вопросы, касающиеся главным образом пространственной конфигурации этих соединений, а также места присоединения остатка стрептобиозамина к стрептидину, оставались не вполне решенными. Кроме того, до последнего времени ни один из продуктов расщепления стрептомицина не был еще получен синтетически. Был не вполне выяснен и характер некоторых превращений стрептомицина, что также вызывало известные сомнения в отношении предложенной для него фор- [c.344]

Таким образом, в настоящее время можно считать безусловно доказанным, что в молекуле стрептомицина остаток стрептобиозамина присоединен к четвертому углеродному атому стрептидина. Следовательно, строение стрептомицина должно быть выражено формулой (269) [c.350]

Сопоставление всех этих, а также ряда других данных, с учетом установленного ранее наличия в стрептомицине и стрептобиозамине свободной альдегидной (СНО) и третично-гидроксильной (С—ОН) группы, дает возможность считать доказанным, что стрептоза имеет строение 3-С-формил-5-дезокси- -ликсозы (V) или 2,3,4-триокси-4-формил-5-метил-тетрагидрофурана [c.526]

Для окончательного выяснения строения стрептомицина необходимо было установить, к какому именно углеродному атому стрептидина присоединен стрептобиозамин. Так как положения 4 и 6 в молекуле стрептидина однозначны, то должен быть решен вопрос о связи через положения 2,5 или 4 (6). [c.527]

Наиболее полные данные о строении стрептобиозамина (см. схему 85) были получены при изучении его производного — хлоргидрата диэтил-меркапталя этилтиострептобиозаминида (XXV) 208, образующегося, наряду с хлоргидратом стрептидина (II), при обработке стрептомицина (I) этилмеркаптаном в присутствии хлористого водорода. [c.523]

Основные данные для установления строения стрептобиозамина были получены в результате изучения продуктов алкоголиза и меркаптолиза стрептомицина растворами НС1 в абс. МеОН или EtSH (см. схему 3, стр. 696). В первом случае стрептомицин распадается на стрептидин и диметилацеталь метилстрептобиозаминида ieHaiNOio [c.691]

Гораздо более существенным для окончательного выяснения строения стрептобиозамина оказалось изучение продуктов меркаптолиза стрептомицина раствором НС1 в EtSH 28. ззо, 332-335 рсуря- [c.692]

Результаты всех изложенных исследованш"], предпринятых с целью выяснения строения стрептобиозамина, можно суммировать следующим образом. [c.697]

Антибиотик стрептомицин, выделенный из грибков 31гер1отусе5 gгiseus, оказался гликозидом. При кислотном гидролизе он распадается на основание стрептидин и дисахарид стрептобиозамин. Последний гидролизуется на два моносахарида Ы-метил-1-глюкозамин и очень своеобразный сахар с разветвленной цепью — стреп-тозу. В результате длительной и трудной работы удалось полностью расшифровать строение стрептомицина [c.458]

Основные данные о строении второго продукта кислотного гидролиза стрептомицина—стрептобиозамина, подобно стрептидину лишенного антибактериальной активности, были получены в результате изучения продукта алкоголиза и меркаптолиза стрептомицина растворами хлористого водорода в абсолютном метиловом спирте или этилмеркап-тане. [c.719]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

При ацетилировании меркапталя уксусным ангидридом в присутствии пиридина выделена смесь тетраацетильных производных, разделенная хроматографически. Выделение тетраацетильного производного в двух аномер-ных формах свидетельствовало о том, что стрептозная часть молекулы стрептобиозамина имеет строение циклического полуацеталя и что в молекуле стрептомицина остаток стрептидина присоединен к остатку стрептобиозамина через гликозидный гидроксил стрептозной части последнего (Хупер с сотр., 1946). [c.720]

Как видно из табл. 18, этим данным полностью удовлетворяет только формула (242), в то время как остальные формулы находятся с ними в противоречии. Кроме того, соединения (244), (245), (246) и (247) имеют иной углеродный скелет, чем бисдезоксистреп-тоза, образующаяся из той же части молекулы стрептобиозамина, что и диамид стрептозоновой кислоты. Строение же бисдезоксистрептозы было обосновано достаточно убедительно (см. выше, стр. 154). [c.157]

ТОЛЬКО в том случае, если остаток стрептобиозамина присоединен через атом кислорода к пятому углеродному атому стрептидина [формула (255)]. Однако нужно отметить, что даже сами авторы этого исследования не считают этот вывод безупречным, так как в литературе известны единичные случаи, когда циклические соединения сходного строения, имеющие гидроксильные группы у соседних атомов углерода (например, 1,2,3,4-тетраацетилинозит оказы- [c.163]

Следует остановиться еще на одном круге исследований, касающихся свойств и превращений дигидрюстрептомицина и некоторых продуктов его расщепления. Эти исследования существенны потому, что благодаря им стали окончательно ясными те детали строения молекулы стрептобиозамина (а следовательно, и стрептомицина ), которые еще могли вызывать известные сомнения. Именно поэтому данный вопрос целесообразно рассмотреть более подробно. [c.167]

Наличие в озазоне С-метильной группы указывает на то, что он мог образоваться только за счет стрептозной части молекулы стрептобиозамина, содержащей, как известно, единственную С-метильную группу последнего. Повидимому, возникновение этого озазона было связано с весьма необычным расщеплением стрептозного остатка между 2 и 3 углеродными атомами, что, возможно, обусловливается своеобразным строением молекулы стрептозы, содержащей две карбонильные группы. Последнее предположение находит известное подтверждение в том, что при действии фенилгидразина на дигидрострептобиозамин, содержащий при третьем углеродном атоме не альдегидную, а оксиметильную группу, образования этого озазона не происходит. Очевидно углеродный с.челет последнего построен из углеродных атомов 3, 4, 5 и 6 остатка стрептозы, а его единственный асимметрический углеродный атом соответствует пятому углеродному атому стрептозного остатка. [c.173]

Что касается второго моносахарида, входящего в состав стрептобиозамина, а именно /-стрептозы, то применение правил Гудсона к гидразиду дигидрострептозоновой кислотыпозволило недавно разрешить неясный вопрос о пространственном расположении заместителей у второго углеродного атома молекулы /-стрептозы (475). Тем самым было окончательно выяснено и пространственное строение молекулы стрептобиозамина (468). [c.347]

Стрептоза. Установление строения безазотистой части молекулы стрептобиозамина — так называемой стрептозы — встретило наибольшие затруднения при решении проблемы строения стрептомицина. Причина этих затруднений заключается в том, что стрептозная часть молекулы стрептобиозамина сильно разрушается при деградации последнего и ее не удается выделить в пригодном для исследования виде. Определенное значение имеет также своеобразное строение этого специфического, ранее неизвестного сахарида. [c.524]

Первое нз полученных веществ было названо стрептидином, а второе— стрептобиозамином. Сходные процессы протекают и при алко-голизе, а также меркаптолизе стрептомицина, которые обычно проводят при помощи растворов НС1 в абс. МеОН или EtSH в этих случаях в качестве продуктов расщепления образуются стрептидин и соответствующие производные стрептобиозамина. В период 1945—1949 гг. были выяснены не только структурные формулы этих продуктов кислотного расщепления стрептомицина, но и их пространственное строение. [c.684]

Значительно больше усилий потребовалось для установления строения второй (не содержащей азота) части молекулы стрептобиозамина, получившей название стрептозы. Изучение продуктов распада упоминавшегося выше диметилацеталя метилстрептобиозаминида (36) привело [c.691]

Смотреть страницы где упоминается термин Строение стрептобиозамина: [c.153] [c.155] [c.156] [c.157] [c.347] [c.525] [c.526] [c.695] [c.698] [c.312] [c.694] [c.694] [c.153] [c.155] [c.159] [c.347] [c.353] [c.353] [c.536] [c.524] [c.526] [c.685] [c.690] [c.692] [c.693]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология