Бензоил аланин

После того как из осадка на фильтре была экстрагирована бензойная кислота, было извлечено приблизительно 40 г непрореагировавшего N-бензоил-/- (+) -аланина, [c.157]

Азид р-фенил-р - (N-бензоил) - аланина [c.651]

Этот азид был получен двумя способами из гидразида и из хлорангидрида р-фенил-р- (N-бензоил) -аланина. [c.651]

Получение уретана из азида р-фенил- -(N-бензоил) - аланина [c.652]

Получение гидразида р-п и п е р о н и л -р - (N-бензоил) - аланина [c.656]

В первь х работах по применению систем ЖХ низкого давления с изократическим элюированием фосфатными и боратными буферами на колонках с БСА, связанным с сефарозой, показали, что хиральное разделение заряженных сорбатов, подобных немодифицированным аминокислотам триптофану, кинуренину [3-(2-амино-бензоил)аланин], и их 5- и 3-оксипроизводным соответственно чрезвычайно сильно зависит от pH подвижной фазы [87]. В дальнейшем [c.132]

В соответствии с данными, полученными Леви и Палмером [6], уста 10влен0, что при этом соотношении реагентов, несмотря на более экономный расход стрихнина, получаются такие же эффективные результаты, как и в том варианте методики Фишера [5], которым пользовались Паксу и Муллен [7]. Паксу и Муллен [7] кристаллизовали стрихниновую соль N-бензоил-/-( + )-аланина из водного раствора, содержавшего эквивалентные количества N-бeнзoил- , /-аланина и стрихнина. [c.157]

Таким же способом были получены этиловый эфир р-(3-нитрофенил)-Р-(Ы-бензоил)-аланина (с выходом 92%)) и этиловый эфир р-пиперо-нил-р-(М-бензоил)-аланина (с выходом 82%). [c.366]

В настоящем исследовании была повторена реакция Зворыкиной с -фе-нил-Н-бензоил- -аланином. Были поставлены опыты по получению пиримидиновых производных с -фeнил-N-aцeтил-p-aлaнинoм и N-карбэтокси-производным этого соединения. В основном опыты В. М. Родионова и В. К. Зворыкиной были подтверждены. [c.565]

В качестве объектов исследования нами были выбраны р-фенил-р-(N-бензоил)-аланин, -(3-нитрофенил)- -(N-бензоил)-аланин и -пиперо-нил- -(N-бензоил)-аланин. Как известно, реакция Курциуса проходит через следующие этапы гидразид, азид, изоциановый эфир и соответствующий амин. В нашем случае образующийся изоциановый эфир претерпевал внутримолекулярную перегруппировку и переходил в ацилированный глиоксалидон [c.649]

Для получения гидразидов были взяты эфиры N-беизоилированных -аминокислот. Образование гидразидов проходит с выходом 70—80% при кипячении эфира кислоты с небольшим избытком гидразингидрата. Исключение составляет эфир р-пиперонил-р-(N-бензоил)-аланина, для которого необходимо прибавление трехкратного молярного избытка гидразингидрата, иначе реакция не идет и эфир выделяется в неизмененном виде. Очень интересно наблюдение, что при действии большого избытка гидразингидрата на эфир З-нитрофенил- -(N-бензоил)-аланина происходит одновременное восстановление нитрогруппы и образуется с хорошим выходом гидразид р-(3-амииофенил) - -(N-бензоил)-аланина. [c.649]

При попытке превратить азиды в уретаны было показано, что только азид р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина при нагревании с абсолютным спиртом дает соответствующий уретан. Азиды р-(3-нитрофенил)-р-(N-бензоил)-аланина и р-пиперонил-р-(N-бензоил)-аланина уретанов не образуют, а происходит замыкание пятичленного кольца с образованием 5-арил- [c.650]

При омылении 5-арил-1-бензоилглиоксалидонов соляной кислотой легко происходит разрыв кольца с выделением двуокиси углерода, отщеплением бензойной кислоты и образованием соответствующего арил-этилен-диамина. При омылении 10%-ным раствором щелочи при температуре 80° очень легко отщепляется бензоильная группа и образуется 5-арил-глиоксалидон. Следует отметить, что бензоильная группа у свободных р-аминокислот, а также у их гидразидов связана очень прочно. Так, при нагревании гидразидов р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина и р-(3-нитрофе-нил)-р-(N-бензоил)-аланина с 10-ным раствором щелочи в течение многих часов отщепления бензоильной группы не наблюдается. То же относится, как уже указывалось выше, и к амидам N-бензоилированных р-аминокислот. Таким образом, было показано, что при проведении перегруппировки азидов N-бензоилированных -аминокислот, по Курциусу, в наших условиях вместо изоциановых эфиров очень легко образуются пятичленные циклические соединения, производные имидазола. Замыкание происходит чрезвычайно легко при простом нагревании в безводном растворителе (бензол, абсолютный спирт). [c.650]

Гидразид р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина восстанавливает на холоду аммиачный раствор серебра, при нагревании — раствор Фелинга. При нагревании с ацетоном и со спиртовым раствором бензальдегида он дает высокоплавящиеся продукты конде-нсации [c.650]

Эфирный раствор азида р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина промывают несколько раз 37о-ным раствором NaH Os, затем водой и сушат СаСЬ. Высушенный раствор отфильтровывают от СаС1г и переносят в плотно за- [c.651]

Полученный хлорангидрид р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина переносят в колбу Эрленмейера, добавляют абсолютного эфира до общего объема 150 мл, прибавляют 1,4 NaNs (1,17 моля) и механически взбалтывают 50 час. Затем эфирный раствор отделяют от осадка, состоящего из непрореагировавшего хлорангидрида кислоты, NaNs и Na l, и испаряют током сухого воздуха. При этом сосуд с эфирным раствором погружают в водяную баню с температурой 23—25°. По испарении всего эфира в сосуде остается желтоватое порошкообразное вещество, по свойствам идентичное азиду, полученному из гидразида. Выход— 1,6, или 29,2%i от теоретического, считая на взятый р-фенил-р-(N-бензоил)-аланин. Температура разложения 74°. [c.652]

К 2 г азида р-фенил- -(N-бензоил)-аланина приливают 50 мл абсолютного спирта и нагревают в колбе с обратным холодильником на кипящей водяной бане 3 часа. Во время нагревания наблюдается энергичное выделение газа (азот). По окончании реакции раствор упаривают досуха. В чашке остается светло-коричневое масло, которое быстро закристаллизовывается при охлаждении и растирании. Этиловый эфир р-фенил-р-(N-бен-зоиламино)-этилкарбамнновой кислоты перекристаллизовывают из водного спирта. Выход 1,68 г, или 78% от теоретического т. пл. 163,5°. Уретан растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, уксусной кислоте. [c.652]

Получение 5-фенил - 1 - (бензоилглиоксалидона из азида р-фенил-р - (N-бензоил) - аланина [c.652]

Если реакцию вести без растворителя, -нагр евая смесь гидразингидрата (в избытке) и этилового эфира p-(3-иитpoфelнил)-p-(N-бeнзoид)-aлa и a,. то образуется исключительно гидразид р-(З-аминофенил)-р-(N-бензоил)-аланина. [c.654]

V (0,05 моля) этилО Вого эфира р-(3-иитрофенил)-р-(Н-бшзоил)-аланина растворяют при нагревании в 200 мл 70%-ного этилового спирта, прибавляют 4 г (0,08 моля) гидразингидрата и нагревают в колбе с -обратным холодильником на кипящей водяной бане 5 час. По охлаждении раствора выпадает гидразид в виде бел-ого ватообразного осадка его-отсасывают, промывают спиртом и сушат. От фильтрата отгоняют приблизительно половину Ширта и по охлаждении выделяют дополнительную порцию гидразида. Гидразид р-(3-нитрофенил)-р-(N-бензоил)-аланина может быть перекристаллизован из этилового или метилового спирта т. пл. 226—227°. Выход— 11,5 г, или 70% от теоретического, считая иа взятый в реакцию этиловый эфир р-(З-нитрофенил)-р-(N-бензоил)-аланина. [c.654]

Гидразид р-(3-нитр0фен ил)-р-(N-бензоил)-аланина легко растворяется в кислотах (СНзСООН, НС1), при нагревании в спирте совершенно не растворим в воде. Он легко восстанавливает при нагревании аммиачный раствор окиси серебра и раствор Фелинга. [c.654]

Азид - (З-нитрофенил) - - (N-бензокл) -аланина перекристаллизовывают из хлороформа, растворяя его на холоду и испаряя растворитель. В чашке остаются небольшое количество кристаллов и оиропообразная жидкость. Для полного удаления растворителя чашку помещают в вакуум-эксикатор на 1—2 часа. Азид -(З-нитрофенил)- -(N-бензоил)-аланина остается в виде блестящих желтоватых кристалликов. Температура разложения его 60°. Выход азида колеблется от 90 до 95% от теоретического, считая на взятый в реакцию гидразид. [c.655]

Попытка извлекать азид -(З-нитрофенил)- -(N-бензоил)-аланина из раствора после прибавления NaN02 эфиром или хлороформом не привела к нужным результатам. Азид довольно хорошо растворяется в этих растворителях, но выделить его обратно, как таковой не удается. Во время стояния раствора над СаСЬ происходит, очевидно, отщепление азота и перегруппировка азида в 4-(З-нитрофенил)-1-бензоилглиоксалидон-2. [c.655]

З-нитрофенил)-1-бензоилглиоксалидон может быть получен при кипячении -азида с водой ли со спиртом. Даже при кипячении аэида р-(3-нитрофевил)-р-(N-бензоил)-аланина с абсолютным спиртом образуется не уретан, как следовало бы ожидать, а 4-(З-нитрофенил)-1-бензоилглиоксалидон с выходом 85—90%. [c.656]

Гидразид р-пиперонил-р-(N-бензоил)-аланина на холоду восстанавливает аммиачный раствор окиси серебра при нагреваиии — раствор Фелинга. [c.657]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология