Гуанин синтез из мочевой кислоты

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Все клетки должны быть способны вырабатывать пиримидиновые и пуриновые основания, используемые в синтезе нуклеиновых кислот и коферментов. Во многих организмах путь, ведущий к образованию пуринов, используется особенно интенсивно, судя по тому, что главным продуктом выделения из организма избыточного азота служит мочевая кислота или родственные соединения. Такова особенность азотистого обмена у птиц н пресмыкающихся, которые экскретируют мочевую кислоту, а не мочевину, и у пауков, экскретирующих гуанин. [c.161]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

К первой группе следует отнести все полусинтетические методы, в которых исходят из готового пуринового соединения (чаще всего из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных продуктов). Часто эти методы сводятся к отдельным изменениям структуры и введению метальных групп в нужные положения молекулы исходного пуринового производного. Вторая группа объединяет методы, предусматривающие полный синтез пуриновой молекулы из сравнительно простых алифатических соединений с последующим (или одновременным) метилированием, направленным в нужные положения синтезируемой молекулы. [c.372]

Вопрос о возможности использования свободных пуриновых оснований (пищевых) для синтеза нуклеиновой кислоты разрешался исследованиями с применением метода меченых атомов. Животным вводили в одних случаях гуанин, а в других аденин, меченные в пуриновом ядре а затем из нуклеиновых кислот тканей выделяли производные пурина (аденин и гуанин), в которых изучалось наличие тяжелого изотопа азота. Было установлено, что введенный в организм гуанин в очень небольшой степени используется для синтеза нуклеиновых кислот. Основная масса его выделяется в виде мочевой кислоты. В случае введения гуанина он не обнаруживался в заметных количествах ни в составе гуанина, ни в составе аденина нуклеиновых кислот тканей. Иные результаты получены при введении животным аденина, меченного в пуриновом ядре. В этих опытах оказалось, что тяжелый изотоп азота появляется как в составе аденина, так и в составе гуанина нуклеиновых кислот тканей кроме того, выяснилось, что использование введенного аденина в организме происходит в печени. Аденин и гуанин, выделенные из нуклеиновых кислот печени, содержали большее количество тяжелого изотопа азота, чем аденин и гуанин, изолированные из нуклеиновых кислот других тканей. [c.451]

Синтезы аденина и гуанина из мочевой кислоты хорошо иллюстрируют селективные трансформации галогенопуринов, получаемых из предшественника — оксипурина [77] [c.593]

У рикотелические животные (птицы, змеи и ящерицы) выделяют аминный азот главным образом в виде мочевой кислоты (рис. 19-25). Мочевая кислота является также главным конечным продуктом обмена пуринов у приматов, птиц и рептилий. Молекула мочевой кислоты имеет довольно сложное строение она состоит из двух конденсированных колец, составляющих так называемое пуриновое ядро. К пуринам относятся также аденин и гуанин, входящие в состав соответствующих нуклеотидов. Синтез мочевой кислоты из аминогрупп представляет собой многоэтапный процесс, потому что пуриновое ядро строится постепенно из ряда простых предшественников. На рис. 19-25 указано происхождение углеродных и азотных атомов мочевой кислоты, установленное на основе опытов с использованием предшественников, меченных изотопами. Сложный путь синтеза пуринов и мочевой кислоты мы рассмотрим в гл. 22. Здесь же достаточно отметить, что этот процесс включает много этапов и требует значительных затрат энергии. Та- [c.596]

Мочевая кислота представляет для определенной группы животных такой же важный продукт выделения, как мочевина или аммиак для других. Но о механизме синтеза мочевой кислоты, а в равной мере и о материале, из которого она образуется, нет достоверных данных, хотя и существует некоторое количество гипотез по этому поводу. Суи ествуют организмы, например пауки, которые выделяют не мочевую кислоту, а гуанин (2-амино-6-оксинурин). [c.371]

Повышение показателя имеет место в 25—30% случаев подагры и объясняется повышенным синтезом мочевой кислоты. Повышение синтеза и экскреции мочевой кислоты характерно для миелопроли-феративных заболеваний. Синдром Леша—Найхана (дефицит гипоксантин-гуанин—фосфорибозилтрансферазы) и болезни накопления гликогена также могут сопровождаться урикозурией. [c.381]

ГУАНИН 5H5ON3 — кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые й органических растворителях, легко растворимые в кислотах и щелочах, т. ил. 365 С. Г. распространен в природе, встречается в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах, составляет главную часть экскрементов птиц и пауков, входит в состав рыбьей чешуи, кожи животных, содержится во многих растениях. Г. получают из птичьего помета, из природных соединений, синтезируют из мочевой кислоты и гуанидина. Г. применяют для синтеза кофеина, теофиллина, теобромина и др. [c.81]

Избыточное образование мочевой кислоты является причиной появления такой болезни, как подагра - воспаление суставов, вызванное осаждением кристаллов натриевой соли мочевой кислоты. Главное биохимическое проявление подагры - повышенное содержание мочевой кислоты в сыворотке крови, что вызвано, видимо, частичной недостаточностью гипоксантин-гуанин-фосфорибозил-трансферазы, фермента, катализирующего синтез ИМФ и ГМФ из готовых фрагментов. При этом происходит заметное ускорение биосинтеза пуринов de novo, так как уменьшается синтез ГМФ и ИМФ из готовых остатков и увеличению ФРПФ, избыточное количество ФРПФ ускоряет синтез пуринов. [c.438]

Вильгельм Траубе (1866—1942), профессор в Берлине, известен многочисленными исследованиями по органической химии. Из них, кроме уже упомянутой работы, имели значение синтезы соединений пуриновой группы, осуществленные при помощи им разработанного (1900) метода, который состоит в образовании производных пиримидина и тиопиримидина конденсацией мочевины и производных тиомо-чевины и гуанидина с цианоуксусной кислотой. Таким путем Траубе получил синтетически аденин, гуанин, гипоксантин, теобромин, кофеин и мочевую кислоту. Траубе был убит нацистами. [c.328]

В работах Шенгеймера с сотр. [1449] изучалось участие разных веществ в синтезе пуринов и нуклеиновых кислот. Введенный внутривенно быстро переходит в нуклеиновые кислоты тканей, причем значительная доля его входит в рибонуклеиновую кислоту печени и в 20 раз меньше в ее дезоксирибонуклеиновую кислоту. С другой стороны, в них не входит из введенных животному меченых пурина, гуанина, гистидина, урацила и ряда Других соединений, которые по строению могли бы быть предшественниками нуклеиновых кислот. Их азот выводится из организма с аллантоином, мочевой кислотой и другими продуктами, связанными с пуринами, но в образовании клеточных пуриновых производных они участия не принимают. В противоположность этому, как нашел Браун с сотр. [1450], азот меченого [c.500]

Мочевая кислота, как уже указывалось, является конечным продуктом, обмена производных пурина у человека и у человекообразных обезьян. При введении человеку мочевой кислоты или ее непосредственных предшественников — соединений, содержащих аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин — усиливается выделение мочевой кислоты. Причем основная масса (иногда до 100 Чо) введенной мочевой кислоты, или образовавшейся из ее предшественников, выделяется с мочой в неизмененном виде. Ферментов, катализирующих расщепление мочевой кислоты в тканях организма чeJювeкa и человекоподобных обезьян, не обнаружено. То же самое имеет место у урикотелических животных (птиц, рептилий), у которых основная масса (95% общего азота мочи) мочевой кислоты образуется путем синтеза в виде конечного продукта азотистого обмена и некоторое количество (5%) ее за счет дезаминирования и окисления производных пурина, поступающих извне. [c.440]

Членовредительство при синдроме Леша-Найхана мочевая кислота. Синдром Леща-Найхана был описан в разд. 4.2.2.6 как синдром, вызванный недостаточностью фермента гипоксантин-гуанин—фосфорибозилтрансферазы. Этот фермент необходим для использования гипоксантина в синтезе гуанина. При его недостатке больщое количество гипоксантина превращается в мочевую кислоту. Больные страдают повышенной возбудимостью, приводящей к ги- [c.107]

Полиморфизм ферментов, участвующих в синтезе пуриновых нуклеотидов de novo, сопровождается образованием белков с низкой ферментативной активностью или нечувствительных к действию аллостерических эффекторов. При этом нарушается регуляция синтеза пуриновых нуклеотидов по механизму отрицательной обратной связи. Избыточно синтезирующиеся нуклеотиды подвергаются катаболизму, и образование мочевой кислоты повышается. Тот же результат получается при снижении активности путей спасения пуринов, Аденин, гуанин и гипоксантин не используются повторно, превращаются в мочевую кислоту, и возникает гипер-урикемия. В норме содержание мочевой кислоты в сыворотке крови составляет 0,15—0,47 ммоль/л, в суточной моче — 400—600 мг. Следствием гиперури-кемии (состояния организма, при котором содержание мочевой кислоты в сыворотке крови превышает уровень растворимости) является кристаллизация уратов в мягких тканях и связках, вызывающая воспалительный процесс, которой называется подагрой. [c.259]

Гиперурикемия обычно имеет наследственный характер среди родственников больного подагрой гиперурикемия обнаруживается во много раз чаще, чем в случайной подборке людей. Известна тяжелая форма гиперурикемии — синдром Леша—Найхана, которая наследуется как рецессивный признак, сцепленный с Х-хромосомой (проявляется у детей-мальчиков). У таких детей кроме симптомов, характерных для подагры, наблюдаются церебральные параличи, нарушения интеллекта, попытки наносить себе раны (укусы губ, пальцев). Эта болезнь связана с дефектом гипоксантин-гуанин-фосфорибозилтрансферазы, катализирующей превращение гипоксантина и гуанина в ИМФ и ГМФ соответственно ( путь спасения ) активность этого фермента у больных в тысячи раз ниже, чем в норме. Вследствие этого гипоксантин и гуанин не используются повторно для синтеза нуклеотидов, а целиком превращаются в мочевую кислоту, что и ведет к [c.371]

Биохимическое следствие практически полного отсутствия гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансферазы-повышенное образование мочевой кислоты и повышенная концентрация ФРПФ, Кроме того, существенно увеличивается скорость биосинтеза пуринов de novo. Связь между отсутствием трансферазы и странными неврологическими симптомами остается загадкой. Возможно, мозг в очень большой степени зависит от синтеза IMP и GMP из готовых остатков. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология