Гуанин синтез

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

ГУАНИН 5H5ON3 — кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые й органических растворителях, легко растворимые в кислотах и щелочах, т. ил. 365 С. Г. распространен в природе, встречается в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах, составляет главную часть экскрементов птиц и пауков, входит в состав рыбьей чешуи, кожи животных, содержится во многих растениях. Г. получают из птичьего помета, из природных соединений, синтезируют из мочевой кислоты и гуанидина. Г. применяют для синтеза кофеина, теофиллина, теобромина и др. [c.81]

Обработка полиэтиленгликолем облегчает слияние клеток, тем не менее слияние происходит редко и является в достаточной степени случайным событием. В смеси присутствуют клетки миеломы, селезенки, а также слившиеся клетки миеломы-селезенки, миеломы-миело-мы, селезенки-селезенки. Однако в среде ГАТ растут только гибридные клетки миеломы-селезенки, все остальные типы клеток не могут в ней пролиферировать. Клетки селезенки и слившиеся клетки селезенки—селезенки вообще не растут в культуре, а миеломные клетки НОРЕТ и слившиеся клетки миеломы—миеломы не могут использовать гипоксантин в качестве предшественника в процессе биосинтеза пуриновых оснований гуанина и аденина, без которых невозможен синтез нуклеиновых кислот. Но у них есть другой естественный путь синтеза пуринов - при участии дигидрофолатредуктазы, поэтому в состав среды и входит аминоптерин, ингибирующий активность этого фермента. Таким образом, миеломные клетки [c.185]

Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. ДНК служит носителем генетической информации. Это обусловлено тесной связью между двумя витками спиралей нуклеиновых кислот, которая основана на очень специфических водородных связях между адениновым (А) остатком одного витка и тиминовым (Т) остатком другого витка, который расположен строго напротив первого, а также между цитозиновым (Ц) остатком одного витка и гуаниновым (Г) остатком другого. Такое образование пар абсолютно специфично аденин не может образовывать мультивалентные водородные связи с гуанином или цитозином, а цитозин не может образовывать связи с тимином или аденином. Изумительно, что вся наследственность и эволюция зависят от двух групп водородных связей Генетический код для синтеза определенной аминокислоты обус- [c.578]

Все клетки должны быть способны вырабатывать пиримидиновые и пуриновые основания, используемые в синтезе нуклеиновых кислот и коферментов. Во многих организмах путь, ведущий к образованию пуринов, используется особенно интенсивно, судя по тому, что главным продуктом выделения из организма избыточного азота служит мочевая кислота или родственные соединения. Такова особенность азотистого обмена у птиц н пресмыкающихся, которые экскретируют мочевую кислоту, а не мочевину, и у пауков, экскретирующих гуанин. [c.161]

Особенностью т-РНК является то, что на одном конце цепочки, содержащей всего 80 нуклеотидов, всегда помещается группа из трех частиц двух цитозина и одной аденина на другом конце находится гуанин. Водородные связи между основаниями обусловливают скручивание отдельных участков цепи в двойную спираль. Свободные нуклеотиды взаимодействуют с матрицей, на которой закрепляется совокупность аминокислот во время синтеза белка. Существование таких свободных нуклеотидов, возможно, связано с наличием в т-РНК пуриновых или пиримидиновых оснований, [c.391]

Всасываются преимущественно нуклеозиды, и в таком виде часть азотистых оснований может быть использована для синтеза нуклеиновых кислот организма. Если происходит дальнейший распад нуклеозидов до свободных пуриновых и пиримидиновых оснований, то гуанин не используется для синтетических целей. Другие основания, как показывают опыты с меченными по азоту аденином и урацилом, в тканях могут включаться в состав нуклеиновых кислот. Однако экспериментальные данные свидетельствуют, что биосинтез азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот органов и тканей, протекает преимущественно, если не целиком, de novo из низкомолекулярных азотистых и без-азотистых предшественников. [c.470]

Синтезы аденина и гуанина из мочевой кислоты хорошо иллюстрируют селективные трансформации галогенопуринов, получаемых из предшественника — оксипурина [77] [c.593]

Все синтезируемые в процессе трансляции белки построены из остатков 20 аминокислот (т. наз. кодируемых). Какой именно кодон ответствен за включение той или иной аминокислоты, можно определить по таблице, в к-рой буквы А, Г, У, Ц обозначают основания, входящие в нуклеотиды (соотв. аденин, гуанин, урацил, цитозин) в вертикальном ряду слева-в первый нуклеотид кодона, в горизонтальном ряду сверху-во второй, в вертикальном ряду справа-в третий. Трехбуквенные сочетания, напр, фен, сер, лей,-сокращенные назв. аминокислот. Прочерки в таблице означают, что три кодона-УАА, УАГ и УГА в нормальных условиях не кодируют к.-л. аминокислоты. Такие кодоны наз. бессмысленными , или нонсенс-кодонами. Оии являются сигналами остановки синтеза полипептидной цепи. [c.518]

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

Этот метод с использованием муравьиной кислоты был применен Траубе [70] в 1900 г. для синтеза гуанина. Ниже приведена постадийная схема процесса. Интересно отметить, что в этом случае при кипячении с муравьиной кислотой сразу происходит замыкание имидазольного цикла с образованием гуанина. [c.163]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

Буквы А, Г, У, Ц в таблице обозначают основания РНК — соотв, аденин, гуанин, урацил, цитозин буквенные обозначения аминокислот (напр., фен, сер, лей) см. в ст. а-Амино-кислиты. Амбер , - охра , <опал — обозначения <бес-смыс,тенных кодонов, к-рые не кодируют аминокислоты, а служат сигналами окончания синтеза полипептидной цеии. Первое основание кодона обозначается буквами в вертикальном ряду слева, второе — в горизонтальном ряду сверху, третье — в вертикальном ряду справа. Реализация ] к, происходит в два этапа транскрипции н трансляции,. а ра<шифровку генетич. кода X. Г. Коране и М. У. Ни-рен( ср1у и 1 168 присуждена Нобелевская премия. [c.125]

Аденин и гуанин обнаружены в очень малых количествах при ультрафиолетовом облучении растворов цианистого водорода. Вероятно, в приведенных примерах получение пуринов протекает через промежуточную стадию образования синильной кислоты. В частности, синтез аденина можно представить как полимеризацию пяти молекул синильной кислоты (1.144). Предполагается, что промежуточным продуктом здесь выступает 4 (5)-аминоимидазол-5 (4)-карбоксамид. В литературе обсуждается возможный путь полимеризации НСЫ с последовательным образованием димера (1.145) и тетрамера (1.147) [250, 334—338] [c.44]

Актиномицины являются мощными ингибиторами ДНК-зависи-мого синтеза РНК, т. е. ступени транскрипции в биосинтезе белка см. схему (1) и служат мощным биохимическим средством. Актиномицин D нашел также ограниченное применение в клинике для лечения некоторых видов опухолей. Его действие включает образование высокоустойчивых комплексов с ДНК, что препятствует этой кислоте проявлять свое биологическое действие. В связи о этим были приложены значительные усилия по исследованию конформаций этих молекул как в кристаллическом состоянии, так и в растворе [115, 150]. Общепринятая схема взаимодействия двойной спирали ДНК с актиномицином основана на данных рентгеноструктурного исследования кристаллического комплекса, содержащего актиномицин и дезоксигуанозин (рис. 23.4.3) [151]. По этой схеме феноксазоновый хромофор внедряется между соседними парами оснований G- ДНК, где остатки гуанина принадлежат различным цепям ДНК, и две аминогруппы остатков гуанина образуют специфические водородные связи с обоими циклическими пептидами, находящимися в узком желобе спирали. Эта модель согласуется с известными данными и представляет собой важное достижение в молекулярной биологии. [c.325]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

Молекула ДНК состоит из двух антипараллель-ных полинуклеотидных цепей, образующих двойную спираль. Их мономерной единицей является нуклеотид, который состоит из азотистого основания, дезоксирибозы и фосфатной группы. Соседние нуклеотиды в цепи связаны фосфодиэфирными связями, а цепи удерживаются вместе с помощью водородных связей, образующихся между комплементарными основаниями. При этом аденин образует водородные связи только с ТИМИНОМ, гуанин - только с цитозином. Процесс удвоения ДНК называется репликацией. В нем участвует множество различных белков, прежде всего ДНК-полимеразы. Каждая из цепей ДНК служит матрицей для синтеза комплементарной цепи. Комплемен-тарность оснований противоположных цепей гарантирует идентичность новосинтезирован-ной и исходной ДНК. [c.47]

Амино-6,8-диоксипурин (VI) был получен [19] из 8-бромгуанина (2-амино-8-бром-6-оксипурина) действием на него бромистоводородной кислоты при 120° структура VI была подтверждена синтезом из аминопсевдомочевой кислоты, полученной ранее Траубе [25]. Поскольку было установлено, что 2-амино-6,8-диоксипурин (VI) отличен от соединения III, то можно было сделать вывод, что в аденине аминогруппа должна находиться у углеродного атома в положении 6. Более убедительное доказательство было получено Фишером, который установил, что при окислении аденина хлорной водой гуанин не образуется. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология