Хинолоны, структура

Таким образом, произведен анализ антибактериальной активности производных хинолона. Предложен новый алгоритм количественной оценки связи структура - антибактериальная активность , учитывающий эффект рецептора. Показано, что характеристики взаимодействия модельного рецептора с молекулой находятся во взаимосвязи с проявляемой биологической активностью. Полученные результаты не противоречат известному механизму антибактериального действия производных хинолона. [c.6]

Алкалоиды этой группы могут иметь достаточно простую структуру замещенных хинолина и хинолонов структуру хинолина, сконденсированого либо с фурановым, либо с пирановым [c.231]

Прежде чем двигаться дальше, следует сделать небольшое отступление. Согласно правилам ШРАС (но не СА), некоторые названия кетонов могут быть сокращены. Типичными примерами могут служить следующие названия антрон [для антраце-нона-9(10Я)], а также акридон, пиридон, пиперидон, хинолон и изохинолон, образующиеся в результате пропуска частицы син в середине слова. В некоторых случаях пропускается также указание на обозначенный водород . Давно установленные структуры (41) и (42) для пиразолона-4 и пиразолона-5 соответственно не отвечают рассмотренным выше правилам, так как из каждого цикла могут быть удалены два атома водорода, однако, несмотря на это, указанные названия широко применяются в литературе. Упрощенные названия оксазолон-4, изоокса-золон-4 и тиазолон-4 указывают наличие в цикле этих соединений последовательностей СО—СНг—О или СО—СНг—S, и следовательно, они не содержат максимального числа сопряженных двойных связей. [c.143]

В современном арсенале фармацевтических препаратов важное место принадлежит производным хинолона и фторхинолона. Антимикробный спектр производных хинолона включает подавляющее большинство энтеробактерий. Многое из этих соединений проявляют активность в отношении грамположительных кокков и стрептококков. Препараты на их основе эффективны против анаэробов и при лечении системных инфекций. Следовательно, путь поиска новых активных препаратов в данном ряду соединений является перспективным. Максимальный эффект таких исследований может быть достигнут с применением вычислительных схем, позволяющих установить связь между молекулярной структурой соединений и их активностью. [c.5]

Для анализа количественной взаимосвязи структура - антибактериальная активность выбран ряд из 48 производных хинолона и фторхинолона, для которых в литературе имеются данные по величинам минимальной ингибирующей концентрации (MI ) по отношению к бактериям St.aur, Ps.aer и E. oli. Авторами рассмотрено более 200 геометрических и квантовохимических дескрипторов (например, таких, как молекулярный объем, площадь поверхности, моменты инерции, энергетические и зарядовые характеристики). Для этой выборки соединений было показано отсутствие существенной связи каждого из дескриптора с величиной МТС. Попытка создания множественной рефессионной модели на основании рассчитанных дескрипторов позволяет получить уравнения с удовлетворительными статистическими характеристиками, которые включают до 10 - 12 параметров. Однако такая модель не допускает ее физико-химическую интерпретацию. [c.5]

Алкалоиды — производные хинолина — имеют умеренное распространение в растительном мире. Некоторые хинолиновые основания продуцируются грибами и относятся к антибиотикам. Основную массу природных хиноли-нов можно подразделить на две группы. К первой принадлежат дериваты хинолона, биосинтез которых осуществляется, главным образом, растениями семейства рутовых (Ruta eae). Вторую группу, более сложную и разнообразную по химической структуре, составляют вещества, биогенетически происходящие из производных индола. В нее входят как растительные алкалоиды, продуцируемые отдельными представителями разных таксонов, так и антибиотики. Деление это условно, так как предшественником хинолоновых [c.563]

Поскольку структура аннотинина была строго доказана многочисленными работами по расщеплению [295, 297], а структура кислоты СЫУ — синтезом [286], то не остается никаких сомнений относительно реальности необычной перегруппировки СЫН в СЫУ. Интересно, что в ходе реакции отщепляется только одна молекула водорода и одна молекула воды. Дегидрирование метилового эфира кислоты СЫН также дает СЫУ. Каталитическое дегидрирование СЫН при высокой температуре приводит главным образом к СЬУ и соответствующему хинолону, образующемуся при отщеплении еще одной молекулы водорода. [c.212]

Л/ -Протонированные таутомеры (хинолоны) имеют то преимущество перед 0-протонированными таутомерами (75), что их диполярная каноническая структура (77) несет отрицательный заряд на более электроотрицательном элементе — кислороде. По-видимому, структура (77) одна лучше всего соответствует хи-нолону-2. В этом случае р/(т = 3,88, что указывает [67] па преобладание //-протонированной формы в соотношении 7500 1. Аналогичная ситуация имеет место и для хинолона 4 (рЛ т 4.19), который в силу винилогии сохраняет амидные свойства [67]. [c.234]

Противоположность сдвига равновесия по сравнению с соответствующими хинолонами обусловлена тем, что имино-диполяр-ная форма (87) не имеет преимуществ перед амино-диполярной (85) в силу электроотрицательности атомов и общей ароматичности структуры аминоформы (84) с ароматическим гетероциклическим кольцом, обладающей меньшей энергией, чем структура (87) с хинолиниевым кольцом. Изучение УФ- и ИК-спектров аминохинолинов и их солей [ббв] подтвердило приведенные выше выводы, основанные на измерениях значений р/(т. Таким образом, были исправлены прежние ошибочные и противоречивые представления, базировавшиеся в основном на химических данных. [c.241]

Если гидроксильная группа находится в конденсированном бензольном ядре, то она полностью сохраняет свои гидроксифункции, но в меньшей степени — если находится в жега-положе-нии к атому азота цикла. В большинстве же случаев, когда она занимает а- или у-положение к атому азота цикла, соединение почти полностью находится в амидной форме. Так, соотношение форм амид/енол в пиридиноне-4, хинолоне-4 и акридоне-4 возрастает от 2,2 10 1 к 2,4 10 1 и до 1,0 10 1. Если возможны структуры 2- или 4-она, то последняя является часто предпочтительной, и обе (анионная и катионная) формы показывают тенденцию к существованию в форме Кекуле. [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология