Хинолон, производные

Таким образом, произведен анализ антибактериальной активности производных хинолона. Предложен новый алгоритм количественной оценки связи структура - антибактериальная активность , учитывающий эффект рецептора. Показано, что характеристики взаимодействия модельного рецептора с молекулой находятся во взаимосвязи с проявляемой биологической активностью. Полученные результаты не противоречат известному механизму антибактериального действия производных хинолона. [c.6]

Нетрудно заметить, что хинолоны являются изоэлектронными аналогами Y" и а-бензопиронов (кумаринов). Это сходство не только внешнее. Оно распространяется и на биохимическое поведение этих соединений. Подобно хромонам (см. разд. 3.6.2.3 и 3.6.2.5), хинолоны подвержены реакциям О- и С-пренилирования. При этом синтезируются разнообразные пренильные производные, напоминающие пренилированные кумарины, в которых эфирный атом кислорода лактонной группы заменен азотистой функциональной группой. Эта аналогия наглядно видна в формулах алкалоидов 6.612—6.614, приведенных в качестве примеров. [c.565]

При действии пероксида водорода в уксусной кислоте или пер-кислот иа хинолин и изохинолин образуются соответствующие N-оксиды. N-Оксид хинолина [83], так же как и N-оксид пиридина, находит щирокое применение при синтезе различных производных. Например, нитрование N-оксида хинолина нитрующей смесью при 70 °С приводит к 4-нитропроизводному. Нуклеофильное замещение нитрогруппы открывает широкие синтетические возможности. N-Имиды хинолина и изохинолина получают аналогично N-имидам пиридина - N-аминированием с последующим ацилированием (рис. S.27). При облучении N-оксиды и N-имиды хинолина и изохинолина претерпевают те же превращения, что и соответствующие производные пиридина, но направление фотохимических процессов существенно зависит от присутствующих заместителей и растворителя. Так, облучение N-оксида хинолина в воде или этаноле приводит к хинолону-2 в качестве основного продукта (рис. 5.46, в). При облучении раствора N-оксида хинолина в циклогексане образуется оксазепин (49) (бО о) [84]. Механизм образования оксазепина (рис. [c.199]

АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛОНА [c.5]

Для подтверждения положения ОСН3 группы в молекуле 2 мы попытались синтезировать 6-метокси-4-окси-2-хинолон 12 в одну стадию взаимодействием и-анизидина 13 и диэтилмалоната (14, R = Н) в кипящем дифениловом эфире. Этот метод широко используется в химии фуранохннолннов для получения производных 4-окси-2-хинолона [4]. Однако вместо ожидаемого продукта получили ди-и-анизидид малоновой кислоты 15 и вещество 16 с 325-330°С, М 259 (масс-спектрометрия). [c.162]

Литиевые производные 1-замещенных 4-хинолонов [28] и 3-литиевые производные 2-хинолонов [29] обладают обычными нуклеофильными свойствами, как показано ниже [c.172]

В современном арсенале фармацевтических препаратов важное место принадлежит производным хинолона и фторхинолона. Антимикробный спектр производных хинолона включает подавляющее большинство энтеробактерий. Многое из этих соединений проявляют активность в отношении грамположительных кокков и стрептококков. Препараты на их основе эффективны против анаэробов и при лечении системных инфекций. Следовательно, путь поиска новых активных препаратов в данном ряду соединений является перспективным. Максимальный эффект таких исследований может быть достигнут с применением вычислительных схем, позволяющих установить связь между молекулярной структурой соединений и их активностью. [c.5]

Для анализа количественной взаимосвязи структура - антибактериальная активность выбран ряд из 48 производных хинолона и фторхинолона, для которых в литературе имеются данные по величинам минимальной ингибирующей концентрации (MI ) по отношению к бактериям St.aur, Ps.aer и E. oli. Авторами рассмотрено более 200 геометрических и квантовохимических дескрипторов (например, таких, как молекулярный объем, площадь поверхности, моменты инерции, энергетические и зарядовые характеристики). Для этой выборки соединений было показано отсутствие существенной связи каждого из дескриптора с величиной МТС. Попытка создания множественной рефессионной модели на основании рассчитанных дескрипторов позволяет получить уравнения с удовлетворительными статистическими характеристиками, которые включают до 10 - 12 параметров. Однако такая модель не допускает ее физико-химическую интерпретацию. [c.5]

При взаимодействии акрилата (V = И) с производным 1-амино-1,2,3-триа-зола в этаноле была получена смесь 3-(1,2,3-триазол-1-ил)-аминоакрилата и этилового эфира 1-(5-гидрокси-4-этоксикарбонил-1,2,3-триазол-1-ил)-4-ок-со-6,7,8-трифтор-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты, а при нафевании этой же смеси в бензоле образуется исключительно хинолон [2486]. [c.277]

Эту реакцию применяют в синтезе гетероциклических соединений так, например, при реакции 2-иоданилина с диметилаце-талем акролеина образуется хинолин [схема (2.73)]. Аналогично из 2-иоданилина и диметилмалеата получен замещенный хинолон-2 [схема (2.74)], однако попытки синтезировать этим способом производные кумарина из 2-иодфенола были безуспешны [98]. [c.52]

Алкалоиды — производные хинолина — имеют умеренное распространение в растительном мире. Некоторые хинолиновые основания продуцируются грибами и относятся к антибиотикам. Основную массу природных хиноли-нов можно подразделить на две группы. К первой принадлежат дериваты хинолона, биосинтез которых осуществляется, главным образом, растениями семейства рутовых (Ruta eae). Вторую группу, более сложную и разнообразную по химической структуре, составляют вещества, биогенетически происходящие из производных индола. В нее входят как растительные алкалоиды, продуцируемые отдельными представителями разных таксонов, так и антибиотики. Деление это условно, так как предшественником хинолоновых [c.563]

Кроме приведенных на схеме 160 случаев, трансформация индольного гетероцикла в хинолиновый может происходить и другими способами. Индольные иридоидные алкалоиды с четвертичным атомом С7 при гидратации или окислении дают неустойчивые аминали, которые подвергаются самопроизвольной перегруппировке в производные а-хинолона [c.571]

Бензопиридины. Бензопиридины и системы нумерации их атомов показаны формулами (31—34). Некоторые производные имеют тривиальные названия, например хинальдин и лепидин для 2- и 4-метилхинолинов, карбостирил для хинолона-2 и акридан для 9,10-дигидроакридина. Родоначальные соединения этого ряда и их низшие гомологи содержатся в каменноугольном дегте. [c.25]

ЭФФЕКТОРЫ ФЕРМЕНТОВ, взмевягот скорость ферментативной р-ции. Различают ингибиторы (снижают скорость) и активаторы (повышают скорость). Конкурентные ингибиторы уменьшают константу Михаэлиса (см. Ферментативных реакций кинетика), неконкурентные — макс. скорость р-ции. Ингибиторы смет, типа действуют по обоим механизмам одновременно. Активаторы влияют, как правило, на макс. скорость р-ции. Для ферментов, состоящих из неск. субъединиц, Э. ф. часто влияют на сродство фермента к субстрату (аллостерич. Э. ф.). Прн этом связывание Э. ф. на одной субъединице может повышать или понижать сродство к субстрату др. субъединицы. Это проявляется в изменении характера зависимости скорости р-ции (или ф-ции насыщения фермента субстратом) от концентрации субстрата (появление З-образной или др. типов негипербо-лич. зависимости). Э. ф. могут быть аналоги субстратов (налр., производные.О-аминокислот — ингибиторы протеолитич. ферментов), ионы металлов, мн. анионы (Р , СЫ и др.). Формально Э. ф. является Н+, т. к. изменение pH таеды влияет на скорость ферментативной р-ции. Эхинопсин (М-метил-4-хинолон), хиноли-новый алкалоид, содержащийся в семенах О [c.724]

Фенольные свойства хинолонов-2 и -4 выражены слабо, хотя с раствором хлорида железа они и дают красное окрашивание. Сообщалось даже, что 4-изомер при реакции Раймера-Тимана дает 3-альдегид, правда с низким выходом. 2- и 4-алкокси-(эфирные) и ацилокси-производные (сложноэфирные) дезалкили-руются и гидролизуются легче, чем соответствующие замещенные по другим положениям хинолинового цикла. [c.237]

Производные индола и карбазола сильнее удерживаются на оксиде алюминия, чем на силикагеле, перекрывая широкие области удерживания на обоих адсорбентах Для вьщеления этих соединений из нефти используют катионообменную хроматографию, а для дальнейшего разделения можно применять, например, оксид алюминия [39, 151] с последующим анализом вьщеленных фракций УФ-спектроскопией. Ароматические амиды типа 2-хинолонов сильно адсорбируются как на оксиде алюминия, так и на силикагеле, что облегчает их отделение от других полярных соединений. Амиды можно выделить также ионообменной хроматографией. Этот класс соединений еще мапо исследован, и выделено из нефти только два типа амидов [9]. [c.105]

Механизмы фотохромных реакций весьма разнообразны и примеры фотохромии можно найти для всех типов реакций, рассматриваемых в данной книге. Важнейшие из них (см. гл. 10) валентная изомеризация (спиропираны, VI) димеризация (производные коричной кислоты, VII) таутомерия (хромоны, VIII хинолоны, IX орто-производные нитробензола, X) ионизация [c.355]

Арилгидразоны сравнительно небольшого числа гетероциклических кетонов (у которых кетогруппа находится в гетероциклическом ядре) были превращены в производные индола. К ним относятся, например, арилгидразоны кумаранонов, тиоиндокси-лов, - --пиперидонов, хинолонов и т. д. Так, например, фенил- [c.13]

Диазокомпонентами служат нитроанилины и их производные единственным амином, отличающимся по строению от вышеуказанных, является 2-амино-6-метоксибензтиазол. В дополнение к производным этаноламина (И)—-(УП ) предложены цианоэтильное производное (X), а-хинолон (XI) и производные тетрагидрохинолина (XII), (XIII), (XIV) [c.730]

Интересно использование в качестве азосоставляющих Л -ал-килированных производных 4-окси-2-хинолина. При сочетании диазотированной 4-хлор-2-аминофенол-6-сульфокислоты с М-бу-ТИЛ-4-ОКСИ-2-ХИНОЛОНОМ получают краситель Однохромовый бордо (КИ 19360) [c.85]

Смотреть страницы где упоминается термин Хинолон, производные: [c.133] [c.57] [c.152] [c.142] [c.724] [c.120] [c.268] [c.124] [c.224] [c.227] [c.163] [c.564] [c.59] [c.160] [c.161] [c.166] [c.175] [c.233] [c.233] [c.515] [c.105] [c.256] [c.1370]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология