Метил глюкофуранозиды

Карбонат мети л -а- D- глюкофуранозида [c.521]

Ангидро-а-метил-1)-глюкофуранозид М8, 104. [c.112]

Ангидро-Р-метил-О-глюкофуранозид М8. 105. [c.112]

Под действием хлористого водорода в смеси хлороформ—эфир. Смешивают 50 мг 3,6-ангидро-а-метил-Б-глюкопиранозида в 1 мл хлороформа с 1 мл 5 п. хлористого водорода в эфире, смесь сразу выливают в чашку и упаривают над натронной известью в вакуум-эксикаторе. Остаток перекристаллизовывают, как описано выше, и получают 3,6-ангидро-а-метил-и-глюкофуранозид. Выход 35 мг, т. пл. 70°, [а]Ь - -164° (с 0,6 в воде). [c.105]

Такое превращение легко осуществляется под действием хлористого водорода в смеси хлороформ — эфир или в метаноле и приводит к 3,6-ангидро-Р-метил-Б-глюкофуранозиду (VI) т. пл. 97°, [а] ) —50° (с 1,1 в воде). Серная кислота, используемая для превращения а-в-пиранозида в а-в-фуранозид, в данном случае неэффективна. [c.105]

Хотя простые сахара в щелочном растворе неустойчивы, метилглюкозиды достаточно стойки, чтобы можно было осуществить образование простых эфиров методом Вильямсона (стр. 211). Циклическая структура метил-а-В-глюкофуранозида была доказана применением этой реакции. Полностью [c.519]

При действии, например, метанола и соляной кислоты на /)-глюкозу преимущественно получается метил-а-/)-глюкопиранозид и ме-тил-р- )-глюкопиранозид в качестве побочных продуктов обра г/ются также небольшие количества метил-а--0-глюкофуранозида и ме ТИл-р- )-глюкофуранозида [c.635]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Указания на существование фуранозиых форм в растворах моносахаридов были получены, например, в случае образования метилглюкозидов D-глюкозы, при обработке метанолом и хлористым водородом. Если эта реакция проводится при комнатной температуре, то наряду с кристаллическими а- и р-метил-О-глюко-пиранозидами, о которых сказано выпю, образуется также в меньшем количестве изомерный жидкий метилглюкозид, названный открывшим его Э. Фишером (1914 г.) у-метилглюкозидом. Это соединение перегоняется в вакууме без разложения и отличается чрезвычайной легкостью, с которой оно гидролизуется даже очень слабыми кислотами, регенерируя D-глюкозу и метанол. Методом метилирования было доказано, что это соединение представляет в действительности смесь а- и р-метил-D-глюкофуранозидов, соответствующих приведенной выше формуле. [c.214]

Дезокси-а-метил-1-маннопиранозид М8, 187. а-Этил- -арабинофуранозид М8, 189. Р-Метил-1-тио-/)-галактопиранозид М8, 198. а-Метил-1-тио-0-глюкофуранозид М8, 193, а-Метилгалактозид В4, 182 В5, 332. а-Метил-Д-галактопиранозид М8, 186, 234. Р-Метил- )-галактофуранозид М8, 188. [c.114]

При воздействии йодной кислоты на метил-с1-глюкофура-нозид образуется одна молекула муравьиной кислоты, но не формальдегид. При воздействии на метил-д-глюкофуранозид, напротив, образуется вначале только формальдегид. Это подтверждает не только циклическое строение моноз, но и существование пиранозной и фуранозной форм. [c.66]

Аналогичным образом из 7,7 г диметилдитиоацеталя d-глюкозы [8 и 8,2 3 хлорида ртути, каждое вещество растворено в 1 л воды, получают чистый а-метил-1-тио-о-глюкофуранозид [8] выход 44%, т. пл. 137°, [аId +124,5° (с 3,8 в воде). [c.193]

Углеводы взаимодействуют с такими реагентами, как ацетон и бензаль-дегид, в присутствии сухого хлористого водорода с образованием изопропилиденовых (кетали ацетона) или бензилиденовых производных. В некоторых случаях алкилиденовые группы в этих производных используются как защитные группы, легко и иногда избирательно (разбавленной кислотой) удаляемые. Эти реакции служат и для получения фуранозидов, трудно синтезируемых иным путем. Гидроксил при аномерном углероде иногда принимает участие в этих реакциях. Обычно в образовании той же ацетальной функции участвует и гидроксил соседнего углерода, если оба гидроксила находятся в 1 мс-положении. Часто одну изопропилиденовую группу можно удалить гидролизом так, что вторая не затрагивается. Эфиры угольной кислоты и сахаров очень часто используются для той же цели и имеют преимущество, так как относительно устойчивы к кислому гидролизу, но легко подвергаются щелочному гидролитическому расщеплению. Эти типы производных использованы при получении метил-а-О-глюкофуранозида из D-глюкозы. [c.521]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология