Алкил индолы

Данные, приведенные в табл. 50, подтверждают для пиридина предложенную выше (стр. 211) схему деструкции и в то же время показывают, что основные реакции сопровождаются реакциями алки-лирования, конденсации и, в небольшой степени и не всегда, изомеризации. Для пиридинов, в отличие от фенолов, нехарактерны реакции деметилирования. Так, в продуктах гидрирования а-пико-липа найдено лишь очень небольшое количество пиридина, а в гидрогенизате 2-метилхинолина не удалось обнаружить хинолин из 2-метилиндола получено только 3,1 % индола [c.213]

Такой путь чаще всего используют для синтеза простых 2-алкил- и 2-арил-, а также 2,3-незамещенных индолов, содержащих алкильные или арильные заместители в бензольном кольце. [c.316]

Японские исследователи [2 получили ряд ПФЭ реакцией различных спиртов с пятиокисью фосфора и использовали их для алки-лирования 2,3-дизамещенных индолов до З-алкил-ЗЯ-индолов. [c.213]

Ацетилированные бумаги применяют для хроматографии липофильных веществ — алкил- и арил-галогенидов, полициклических соединений, фенолов, индолов, аминокислот, гидроксамовых кислот, нитросоединений, стероидов, витаминов, глицеридов, фосфатидов, нуклеиновых кислот, красителей, перекисей, антиокислителей, инсектицидов, неорганических катионов. [c.239]

Первое экспериментальное подтверждение схемы Робинсонов было дано, однако, только в 1943 г. По их схеме при образовании индольного производного из арилгидразона должен отщепляться атом азота, наиболее удаленный от бензольного ядра арилгидразона, так как асиллг-алкилфенилгидразопы легко дают -алкил-индолы. Поэтому было решено проследить эту закономерность, применив в качестве индикатора азот С этой целью при взаимодействии хлористого бензоила с амьшаком, содержащим был получен бензамид СНг СОЫ Н,, который в условиях реак- [c.34]

АС в АК-4 представлены структурами с общими эмпирическими формулами H2 гN, H2n-2NO и С Н2п-х . На долю первых двух типов приходится 78,5%. АС С Нап. К состоят на 54% из индолов и 30% карбазолов (табл. 34). Максимум в распределении членов индольного ряда соответствует алкил- и динафтеноиндолам (2 = 9 и 13). Вольшая доля (63%) в соединениях с 2 = 13 приходится на N-циклoaлкилнaфтeнoип-долы. Среди карбазолов 50% представлены их алкилпроизводнымп. [c.50]

Алкил-2,3-дигидроиндолы могут служить в качестве промежуточных соединеиий в синтезе различных производных индола, замещенных в бензольном ядре по методу Терентьева и Преображенской [1]. Этот метод заключается в том, что индол вначале восстанавливают в 2,3-дигидроиндол, затем проводят реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро, после чего его вновь дегидрируют до индола. Таким путем могут быть получепы различные замешенные в бензольном ядре индолы, представляющие значительный интерес для синтеза лекарственных соединений. [c.5]

При алкилироваиии индола иодистым метилом (изучалось в конце прошлого века, см. сводные работы [76] и [244]), которое идет через несколько стадий, образуется соль енамина (XVII), превращающаяся под действием щелочи в свободное енаминное основание (XVIII)—основание Фишера. При дальнейшем алкили-ровании образуется конечный продукт (XIX), содержащий по сравнению с исходным незамещенным индолом дополнительно шесть метильных, групп. [c.7]

Содержание азота в ТНО составляет 0,2 - 0,6 % масс. Установлено, что азотсодержащие соединения в ТНО относятся преимущественно к структурам с третичным атомом азота. Среди них преобладают алкил- и циклоалкилпроизводные пиридинов, хинолинов, акридинов и нейтральные соединения типа пиррола, индола и карбазола. В остатках высокосернистых нефтей распределение основных азотистых соединений примерно следующее (в % от общего их содержания) [c.364]

Опытные данные показывают, что сам пиррол и алкилпирролы алкили-руются не по азоту, а по углероду и что тетраметилпиррол образует не пента-метилпиррол, а пентаметилпирроленин. Это дает основание считать, что пирролы реагируют как системы с устойчивой бензоидной электронной конфигурацией, а не как пирроленины. Эта особенность проявляется и в ряду индола, где ее впервые отметили Фишер и Стехе [54]. Направление алкилирования можно понять, если предположить, что электронная пара пиррола находится не на азоте, а на углероде. [c.229]

Алкил- и 1-арилизатины (III) реагируют по той же схеме лишь в том случае, когда применяется 1 моль магнийорганического соединения если же используется избыток последнего, то образуется смесь двух веш,еств—3,3-диалкил- (илн 3,3-диарил)оксиндола (IV) и окиси индола (V) [745, 747]. [c.163]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, лчжсиацетофенон, а-нафтол, п-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/и/7е/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алки-лированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

При пиролизе образовывалось три вида продуктов 1) летучие продукты которые регистрировались пламенно ионизационным хроматографическим детектором, количество их составля ло 5—10 % от исходного образца 2) относительно нелетучие продукты (40—50 %) — конденсат, растворимый в смеси мети ленхлорида и метанола, образующийся на стенках пиролизной трубки (анализ их с помощью масс спектрометрии не удался, но ясно, что это полярные соединения), 3) остаток черного цвета на пиролизной проволоке Наиболее представительными про дуктами в пиролизате являлись алкилбензолы алкены 1, н алканы, алкилфенолы, разветвленные алкены и алканы, в небольших количествах были обнаружены метоксифенолы, алифатические альдегиды и кетоны, инданы, алкилнафталины, ге-тероатомные соединения, такие как тиофены, фураны, пирролы, индолы большие количества газообразных продуктов (СН4 СО2 H2S, SO2) Показано, что керогены, образовавшиеся из морских организмов, дают, главным образом, алифатические структуры с относительно короткими углеродными цепями Разветвленные цепи в продуктах пиролиза таких керогенов встречаются в большем количестве, чем в керогенах других типов Керогены, образовавшиеся из наземных высших растений, образуют алкилфенолы и метоксифенолы в значительно больших количествах, чем другие керогены Воска высших растений проявляются в пиролизатах в виде длинноцепочечных алканов и алкенов, среди которых преобладают цепи с нечетным и четным числом атомов углерода, соответственно [c.171]

Реакцией триптамина с эпихлоргидрином и последующим раскрытием цикла промежуточного оксиранового соединения различными алкил- и ариламинами синтезирован ряд производных индола [395]. На основе взаимодействия индолилэтиламина с эпихлоргидрином получены и иззп1ены свойства ряда соответствующих диаминоспиртов [396]. [c.87]

N-Алкил-о-алкил- анилины Продукты С- и N-дезалкилирования, индол, алкилиндолы, 2-алкилциклогекса-ноны N1 (скелетный, дегазированный) до 230° С [2707J [c.152]

В более поздней работе Оддо [448] описано получение галоидмагнийорганических соединений пиррола, карбазола, индола и их производных, не требующее разделения на две операции. Именно, можно ввести в реакцию галоидный алкил с магнием ( в сухом эфире) в присутствии гетероциклического соединения. Тотчас же начинается бурная реакция и выделяется углеводород, соответствующий употребленному галоидному алкилу. Магний исчезает, и в течение получаса образуется галоидный пиррилмагний. [c.48]

Применение реакции ограничено реакционноспособньши ароматическими соединениями, в частности полифенолами уравнение (8) [23], эфирами фенолов и такими гетероциклическими системами, как пирролы, тиофены и индолы (см. табл. 5.4.6). Алкил- и галогенароматические производные реагируют толька с очень электрофильными нитрилами (например, СС зСЫ), тогда как простые фенолы образуют иминоэфиры АгОС(=НН)Ме [24]. [c.776]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология