Пиррол природные соединения

ПОРФИРИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ ПИРРОЛУ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (обзор см. [33]) [c.243]

Ядро пиррола входит в состав важнейших природных соединений — гемоглобина и хлорофилла. Гемоглобин, присоединяя кислород и затем отдавая его, обеспечивает процесс дыхания у животных. Хлорофилл — зеленый пигмент растений, который поглощает солнечную энергию и обеспечивает осуществление фотосинтеза, построение растениями органических веществ из углекислоты воздуха. [c.131]

Ядро пиррола входит в состав важнейших природных соединений — хлорофилла и гемоглобина. Структурные формулы этих веществ довольно сложны, однако общий принцип их построения можно выразить такой схемой (двойные связи и заместители в схеме опущены, не показана и белковая часть молекулы) [c.339]

Какие биологически важные природные соединения являются производными пиррола [c.657]

Пирролы все шире используются в синтезе аналогов природных соединений [20] и фармацевтических препаратов [21-24]. [c.349]

Частично ненасыщенные К-содержащие пятичленные гетероциклы неароматической природы (пиррол-2-оны) по праву занимают особое место в современной органической химии в связи с обнаружением их представителей в составе природных соединений, а также получением на их основе сложно построенных веществ с различного вида биологической активностью. [c.3]

В последние годы наибольшее внимание уделяют, преимущественно, исследованию пирроЛ 2-онов и пиррол-З-онов, входящих в состав биологически активных природных соединений и их аналогов [1-47]. [c.3]

Пиррол — важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем (компонент гемоглобина крови) и хлорофилл. [c.358]

Пирролидин, являющийся циклическим вторичным амином, проявляет более сильные основные свойства, чем аммиак. Цикл пирроли-Дина встречается во многих природных соединениях, особенно растительного происхождения. К ним относятся алкалоиды никотин, атропин, кокаин (см. 14.4). [c.359]

ПИРРОЛ м. Гетероциклическое соединение, жидкость, растворимая в воде применяется в синтезе органических соединений и многих лекарственных средств структурный фрагмент ряда красителей и природных соединений. [c.318]

Гладкое протекание этой реакции и хорошие выходы конечных продуктов дали возможность разработать общий метод синтеза замещенных пирролов на основе практически всех известных диацетиленов и первичных аминов [659, 661, 663]. Эта реакция была использована и для синтеза некоторых природных соединений, содержащих ди- и тризамещенные пиррольные кольца. [c.125]

Природные соединения, родственные пирролу [c.418]

Ядро пиррола входит в состав важнейших природных соединений — хлорофилла и гемоглобина. Структурные форму- [c.408]

ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, РОДСТВЕННЫЕ ПИРРОЛУ [c.322]

Производные пиррола являются биологически важны- ми природными соединениями. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения — порфирины. Порфирин крови — гем, порфирин растений — хлорофилл, порфирин желчи — билирубин. В основе всех порфиринов лежит система, состоящая из четырех пирроль-ных ядер. В геме крови эти ядра связаны атомом железа, в хлорофилле — атомом магния. [c.712]

Пиррол, азотистый изолог фурана и тиофена, является родоначальником обширного класса соединений, включающего важные природные вешества, в области синтеза которых очень много сделано за последние десятилетия. Для соединеиий группы пиррола характерно красное окрашивание, появляющееся при действии их паров на смоченную соляной кислотой сосновую лучину. Благодаря такому окрашиванию основное вещество этого ряда и получило свое название ( пиррол означает красное масло ). [c.968]

Следует подчеркнуть, что пиррол — широко распространенное соединение, входящее в состав многих биологически важных природных веществ (гемоглобина, хлорофилла). [c.363]

Важнейшим из пятичленных гетероциклических соединений является пиррол. К его производным относятся такие алкалоиды, как никотин, атропин, кокаин. Огромную роль играют природные вещества, содержащие пиррольные ядра, связанные с атомами металлов (Ре в гемоглобине, Мд в хлорофилле. Со в витамине В ). Некоторые синтетические производные пиразола (пирамидон, анальгин) пшроко применяются в медицине. Индольная система содержится в красителе индиго. [c.231]

Среди многочисленных методов синтеза замещенных пирролов имеются лишь единичные примеры получения пирролов с пиридиновыми заместителями. Между тем соединения такого типа интересны как аналоги природного алкалоида никотина. [c.354]

Производные бензола — индол и изоиндол, а также пиррол являются слабыми хромофорами. Однако за счет включения их в сопряжение друг с другом, когда они соединяются мостиками, проводящими л-электронное сопряжение, возникают сильнейшие хромофоры, входящие в состав важнейших природных и ценнейших синтетических красителей. Так, индол входит в состав красителя индиго и его производных, изоиндол входит в состав уникальных синтетических красителей, называемых фталоцианинами, а пиррол образует сложный хромофор хлорофилла, тема крови и тысяч других порфириновых соединений [c.273]

Одним из представителей циклических соединений, содержащих донорные атомы азота, является порфирин (см. разд. 1.3). Порфирин (73) синтезируют обычно из производных пиррола, как показано на схеме (2.15) [57], однако для того, чтобы получить порфирин, подобный природным порфиринам, необходимо провести несколько конденсаций [ 58 ]. [c.64]

В настоящее время имеются многочисленные обзоры по химии производных пиррола [1], суммирующие исследования строения встречающихся в природе пигментов, содержащих ядро пиррола. В работах, которые сыграли главную роль в уяснении строения этих соединений, были сделаны некоторые наблюдения, которые независимо от их значения для проблемы строения природных продуктов представляют общий интерес для химиков-органиков. [c.219]

Кобаламины (корриновые витамины) — фуппа природных соединений, проявляющих активность, идентичную с витамином В, . В составе всех К. можно выделить четыре основных компонента 1) атом кобальта 2) макроциклический лиганд, называемый корриновым циклом, с которым связаны различные заместители 3) сложная органическая часть, состоящая из фосфатного остатка, сахара и органического основания — 5,6-диметилбензимидазола, которое координировано на атоме кобальта 4) шестым по счету лигандом (L), связанным с атомом кобальта, могут быть различные фуппы атомов (— N NO ОН С1 Вг и др.) Стровние кобаламина. Корриновый цикл показан жирной линией он похож на порфиновый цикл, но отличается от последнего в первую очередь отсутствием метиновой фуппы =СН— между парой пирроль-ных циклов СиО. Корриновый цикл имеет шесть сопряженных двойных связей и девять асимметрических атомов углерода. Название ви- [c.149]

Помимо чисто теоретического интереса к пиролам, как к ароматическим системам, они привлекают к себе внимание исследователей, поскольку входят составной частью во многие природные соединения, такие, как витамин В12, пигменты желчи, гем, хлорофилл и др. Эти факторы послужили импульсом для большинства ранних работ по синтезу и реакшюнной способности пирролов и связанных с ним сложных природных молекул, и до сих пор химия пиррола остается областью активных исследований. Химию пиррола следует изучать, основываясь иа его подобии бензоидным ароматическим системам. [c.229]

Гетероциклические соединения (от греч. heleros — другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы. Например, в природных соединениях часто встречаются пятичленный (пиррол) и шестичленный (пиридин) циклы, содержащие атом азота. [c.24]

Под руководством Н. А. Преображенского и Р. П. Евстигнеевой (Москва) в настоящее время ведутся работы по синтезу природных соединений порфиринового ряда [334—338] на основе производны с пиррола. Так, папример, в работах Ю. Е. Скляр, Р. П. Евстигнеевой и Н. А. Преображенского [339, 340] изучен вопрос о солеобразовании в ряду а- и (3-ацетилпирролов, что в свою очередь позволило углубить наши знания о механизме синтеза дипиррилметенов из альдегидов ряда пиррола. [c.471]

Сырьем для получения пиррольных соединений может служить, как уже было указано, ряд природных вещесгв так, например, многочисленные гомологи пиррола и пирролкарбоновых кислот были выделены при расщеплении красящих веществ крови и зеленых листьев. Однако имеются также доступные пути и для синтетического получения производных пиррола. [c.969]

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов — гетероатомы кислород (напр., фуран и пиран), азот (напр., пиррол и порфирины, индол, пиразол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин и др.), сера (напр., тиофен), селен (напр., селенофен) и т. д. Г, с. могут быть смешанные, содержащие два гетероатома, например тиазол и др. В природе широко распространены Г. с. группы пиррола (гемоглобин, хлорофилл), пирона (растительные пигменты), пиридина, хинолина и изохинолина (различные алколоиды), пурина (мочевая кислота, кофеин и др.), тиофена (нефть). Некоторые Г.с. получают из каменноугольного дегтя (пиридин, хииолии, акридин и пр.) и при переработке растительного сырья (фурфурол). Многие природные и синтетические Г. с.—ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Г. с. используют в производстве пластмасс как ускорители вулканизации каучука, в кииофотопромышлениости. [c.38]

Как уже отмечалось в предыдущей главе, простая система азотсодержащего гетероароматического кольца пиррола лежит в основе многих чрезвычайно важных природных пигментов. В этой главе мы познакомимся с другими азотсодержащими гетероциклическими системами, которые также являются основой пигментов некоторых классов. У большинства этих пигментов скелетами молекул служат конденсированные ди-, три- или олигоциклические гетероароматические системы колец, а также их частично восстановленные производные. У этих соединений возбуждение электрона обычно протекает относительно легко, особенно когда молекула содержит длинный сопряженный хромофор или несколько заместителей. Они могут иметь желтую, красную, и пурпурную или синюю окраску. Обычно полосы поглощения зг—>-зг -перехода присутствуют у них в диапазоне длин волн, близком к диапазону у соответствующего карбоцикла, а дополнительные п—)-я -переходы обусловливают важное, хотя и менее интенсивное поглощение (запрещенные переходы) при больших длинах волн. [c.223]

Эта гетероциклическая система входит в структуру многочисленных веществ природного происхождения. Получение пирролов возможно при действии аммиака, первичных аминов или гидразина на 1,4-дикарбонильные соединения (Пааль, Кнорр, 1885 г.) [c.561]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология