Хлор нитропиридин

По литературным данным, 2-хлор-5-аминопиридин получают восстановлением 2-хлор-5-нитропиридина хлоридом олова [1] и оловом [2] вереде соляной кислоты цинковой пылью в водном растворе серной кислоты [3] электролитическим или каталитическим гидрированием в присутствии платиновой черни или никелевого катализатора [3] железом в уксусной кислоте [4] или воде [5]. [c.218]

По литературным данным [5], 2-хлор-5-нитропиридин плавится при 83—83,5°. [c.219]

Хлор-5-нитропиридин является ценным исходным веществом для синтеза многих производных пиридинового ряда. [c.222]

Его получают при обработке 2-амино-5-нитропиридина нитритом натрия (или калия) в разбавленной серной кислоте и последующем взаимодействии полученного оксипроизводного с хлорокисью фосфора (или смесью хлорокиси фосфора с пятихлористым фосфором) [1, 2, 3]. 2-Хлор-5-нитропиридин может быть также получен непосредственно при действии на 2-амино-5-нитропиридин нитрита натрия в соляной кислоте [4] [c.222]

СХЕМА СИНТЕЗА 2-ХЛОР-5-НИТРОПИРИДИНА [c.222]

Хлор-5-нитропиридин при взаимодействии с алкоголятами натрия при 80—90° легко дает соответствующий 2-алкокси-5-нитропиридин. Эта реакция была обстоятельно исследована Фридманом с сотрудниками [64], которые получили таким образом большое количество эфиров указанного типа с целью изучения их противотуберкулезного действия. [c.404]

При восстановлении 2-хлор-5 Нитропиридина (IX) в спиртовом растворе едкого натра образуется с хорошим выходом 2-этокси-5-аминопиридин (X), который легко гидролизуется при кратковременном кипячении с 6 н. соляной кислотой до 2-окси-5-аминопиридина (XI) [7,8]. [c.411]

Хлор-5-нитропиридин можно также получить при обработке 2-амино- [c.423]

Большинство реакций 2-хлор-5-нитропиридина рассматривалось в разделе, посвященном галогенпиридинам. [c.423]

Совершенно аналогичную схему превращений можно осуществить, взяв за исходное вещество 4-аминопиридин. Атом хлора в 4-хлор-З-нитропиридине даже более активен, чем галоген в изомерном 2-хлор-5-нитропиридине. Однако использование превращений 4-хлор-З-нитропиридина в значительной мере ограничено малой доступностью 4-аминопиридина. [c.424]

Если вместо гидросульфида калия применять сульфид натрия, то с рассчитанным количеством 2-хлор-5-нитропиридина образуется ди-(5-нитро- [c.474]

Хлор-4-метил-5-нитропиридин [c.209]

Столь же активен и атом хлора в 4-хлор-З-нитропиридине [75, 83—85], и, насколько позволяют судить изученные для него реакции, его поведение вполне аналогично поведению атома хлора в 2-хлор-5-нитропиридине. Галоген в З-хлорпиридин-4-карбоновой кислоте также активен в определенной степени, что видно из относительной легкости его гидролиза, приводящего к З-оксипиридин-4-карбоновой кислоте [86]. В литературе имеются указания, противоречащие изложенному выше. Согласно этим данным [87], [c.407]

Нами уточнен метод синтеза 2-хлор-5-нитропиридина через 5-нитропиридон-2 [1] и внесены некоторые изменения в условия реакции и выделения продукта. [c.222]

Получение 2-хлор-5-нитропиридина. В одногорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 50 г (0,36 М) 5-нитро- [c.223]

Выход 2-хлор-5-нитропиридина равен 54 г, что составляет 957о от теоретического т. пл. 108° (из воды)- [c.223]

Такие чрезвычайно реакционноспособные арилгалогениды, как 2,4-динитрохлорбензол (ССХХ IX), 2-хлор-5-нитропиридин, 4-хлор-З-нитропиридин и 2-хлор-4,5-дикарбэтоксипиримидин, реагируют с енаминами как С-арилирующие агенты с образованием после гидролиза а-арилкетонов [148]. Так, например, при [c.76]

Бромпиридин при кипячении его спиртового раствора с роданистым -калием в реакцию не встз пает [4й5), а 2-хлор-5-ни-тро- и 2-хлор-З-нитропиридины (при 100 в спирте, в присутствии порошка меди) с роданистым калием обменивают хлор на родан [486, 487) [c.31]

Превращение 2-хлор-5-нитропиридина под действием ЫНг" в 2-амино-5-нитропиридин также протекает по механизмам 5л (АЕ) и Sлl (ANROR ) [1142], о чем свидетельствует распределение меченого [c.120]

Дипиридил образует окрашенные комплексы с ионами некоторы) двухвалентных металлов и был предложен в качестве реагента для колориметрического определения двухвалентного железа [93]. При наличии метильных групп в гголожени 6,6 в молекуле 2,2 -дипиридила способность к образованию окрашенных комплексов с ионом двухвалентного железа исчезает [94]. Синтез дипиридилов и их производных можно осуществить несколькими способами в том случае, когда необходимо получить дипири-дил вполне определенной и точно доказанной структуры, обычно используют метод Ульмана. Условия реакции остаются такими же, как и в ряду аналогичных-соединений бензольного ряда [95]. Выходы обычно незначительны. Более или менее типичным примером может служить получение 4,4 -диметил-2,2 -дипиридила (выход ЗЗ о) при взаимодействии 2-бром-4-метилпиридина с порошком меди [96, 97]. Кейз [96] в результате своей экспериментальной работы пришел к выводу, что бромпроизводные дают по сравнению с хлор- и иодпроизводными нанлучшие выходы в отличие от того, что имеет место в ряду бензола. К этому следует добавить, что присутствие нитрогруппы в /гаро-положении, повидимому, существенно не способствует реакции, в противоположность тому, что имеет место у аналогичных соединений ряда бензола. Это видно из того, что 5,5 -динитро-2,2 -дипи-ридил получается из 2-иод-5-нитропиридина с выходом всего лишь 2,2%. [c.388]

Восстановительное отщепление галогена дает удобный метод элиминирования гидроксильных групп (или атома кислорода в Н-алкилпиридонах) путем замены их на галоген с последующим восстановлением. Этот метод нашел свое применение для удаления излишних гидроксильных групп из ядра пиридина, в многочисленных вариантах синтеза одного из витаминов— пиридоксина (стр. 465) и алкалоида рицинина (стр. 435). Подбирая подходящие условия реакции, можно из 2-хлор-5-нитропиридина получить [c.402]

Атом хлора в 2-хлор-5-нитропиридине легко замещается на остаток гидразина [79], диалкиламиногруппу и другие замещенные аминогруппы [71,78], алкоксигруппу [64,80], меркаптогруппу [81] и на гидроксил [79]. Столь же легко он реагирует с сульфидом натрия, образуя замещенный дипиридилсульфид [82]. [c.406]

Столь же активен и атом хлора в 4-хлор-З-нитропиридине [75, 83—85], и, насколько позволяют судить изученные для него реакции, его поведение вполне аналогично поведению атома хлора в 2-хлор-5-нитропиридине. Галоген в З-хлорпиридин-4-карбоновой кислоте также активен в определенной степени, что видно из относительной легкости его гидролиза, приводящего к З-оксипиридин-4-карбоновой кислоте [86]. В литературе имеются указания, противоречащие изложенному выше. Согласно этим данным [87], 2-хлор-5-йитропиридин при взаимодействии с этилатом натрия и с цианистым натрием дает только продукты разложения. [c.407]

Наиболее хорошо известным и изученным из нитрооксипиридинов является 2-окси-5-нитропиридин, который получается с хорошим выходом при действии азотистой кислоты на 2-амино-5-нитропиридин. 2-Окси-5-нитропиридин часто является промежуточным продуктом в синтезе различных замещенных пиридинов при действии хлорокиси фосфора (или смеси хлорокиси фосфора с пятихлористым фосфором) он может быть непосредственно превращен в 2-хлор-5-нитропиридин [13, 22]. [c.423]

Атом галогена в 2-хлор-5-нитропиридине отличается более высокой реак-иионноспособностью (стр. 406), что позволило, использовав реакции замегце-ПИЯ, получить ряд различных 2-амино-5-нитропиридинов. [c.428]

Замена галогена на окси- и меркаптогруппу. Галоген в 2- и 4-иоложг-НИИ легко подвергается гидролизу, причем легкость такого гидролиза в большой степени Зависит от наличия в молекуле других заместителей. 2-Хлор-пиридин при нагревании с едким кали до 175° дает 2-оксипиридин с выходом, близким к количественному [60]. С другой стороны, 2-хлор-5-нитропиридин в тех же условиях легко гидролизуется уже при 100°, тогда как 2-бром-6-ок-сипиридин очень устойчив к гидролизу. Вибо [261, изучавший гидролиз [c.403]

Активирующее влияние, оказываемое нитрогруппой на атом галогена, ярко иллюстрируется сравнением реакционноспособности 2-хлор-5-нитро-пиридина и 2-хлор-5-аминопиридина. Если первый из них смешать с морфо-лином, то уже при комнатной температуре происходит самопроизвольная реакцйя и через 15—20 мин. получается с хорошим выходом 2-морфолино-5-нитропиридин [71,78]. С другой стороны, 2-хлор-5-аминопиридин после нагревания его в запаянной трубке с избытком мор( лина и медной бронзой в течение 8 час. при 208° на 80% возвращается из реакции неизмененным [78]. [c.406]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология