Изатин оксим

Химические свойства. Изатин реагирует как карбонильное соединение, образуя с гидроксиламином и гидразином соответственно оксим и гидразон, причем в реакции принимает участие -карбонильная группа, активность которой выше (активность а-карбонильной группы снижена +Л1-эффектом группы ЫН). По этой же причине при взаимодействии с индоксилом реакция идет по р-карбонильной группе. [c.538]

Указывается, что изатин-р-оксим (I) дает с солями одновалентного таллия (а также Ag+, РЬ +, Hg + и др.) [c.28]

Изатины легко синтезировать при взаимодействии анилина с хлоралем, образующееся соединение превращается в оксим и циклизуется в присутствии сильной кислоты [313]. [c.465]

Изатин-Р-оксим Красный или желтый осадок [986, 1008] [c.53]

Байер [614] указал на то, что изатин-2-оксим можно получить при нитрозировании О-этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты. Индоксил (I) и индоксил-2-карбоновая кислота легко конденсируются с ароматическими нитрозопроизводными, образуя изатин-2-анилы (VII) [615]. [c.149]

Эта группа вступает в обычные для кетонов реакции, т. е. взаимодействует с гидроксиламином, фенилгидразином и семикарбазидом. Изатин (I), реагируя с гидроксиламином, дает изатин-З-оксим (изатин-р-оксим) (II) [426, 448, 562, 719]. Структура этого соединения была доказана встречным синтезом, т. е. нитрозированием оксиндола (III) [3, 561, 562]. [c.161]

ИЗАТИН, пл 203,5 °С растворяется в ацетоне, бензоле, метаноле и горячей воде, плохо растворяется в холодной воде и эфире. Получается взанмод. анилина с хлоральгидратом или окса-лилхлоридом. Применяется для синтеза индиго и индпгоидных красителей pea-гент для фотометрического определения v О [c.207]

Иногда при работе с небольшими количествами выливание сернокислотного раствора на лед сопровождается выделением желтого осадка это — оксим изатина. Он был выделен также из кислых маточных растворов, освобожденных от изатина. Повидимому, оксим образуется в результате гидролиза не вошедшего в главную реакцию изонитрозоацетата анилида (Вибо , частное сообщение). [c.218]

Оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновая кислота также иолучена исходя нз изатина , из [1-розаналоксиндола восстановление.м и дальнейшим гидролизом продукта восста-. новления1 [c.46]

Кроме перечисленных,-для открытия урана применяются и многие другие реагенты аскорбиновая кислота [184], салициламидок-сим [351], салицилгидроксамовая кислота [372], тайрон (1,2-ди-оксибензол-3,5-дисульфонат натрия), резорцин (т-диоксифенол) [6231, галловая кислота [451], хромотроповая кислота [766], ди-этилдитиокарбамат натрия [8], 2-ацето-ацетилпиридин [574], R-соль и нитрозо-Я-соль [831], редуктон [604], изатин-р-оксим [612], различные нафтолсульфокислоты [832], таннин [8], мореллин [827], феррон [158] и другие реагенты [8, 184, 446, 917]. [c.40]

Многие азотсодержаш ие органические соединения, не имеюш ие в своем составе атомов серы, также реагируют аналогичным образом. К их числу относятся, например, некоторые оксимы изатин--Р-оксим, производные пиразолона, бензимидазол, производные гуанидина и т. д. [c.46]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Соединение, получающееся из циануксусного эфира и изатина (Х1б), отщепляет, при нагревании одну молекулу циануксусного эфира и превращается в алкилиденоксиндол (XII). Последний при обработке кислотой дает 2-оксо-хинолин-4-карбоновую кислоту (XIII) [632]. [c.168]

В последнем примере правильность структуры дикарбоновой кислоты XVI была доказана восстановлением последней (действием цинка и уксусной кислоты или амальгамы натрия) в уже известную 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-хинолин-4-карбоновую кислоту (XVII) [781]. Та же дикарбоновая кислота (XVI) образуется из продукта конденсации изатина с малоновым эфиром при обработке его щелочью [781]. [c.169]

Диоксиндолы (3-оксиоксиндолы, З-окси-2-оксоиндолины) наиболее целесообразно рассматривать вслед за обсуждением химии изатина, так как эти соединения за несколькими исключениями получаются из соответствующих изатинов и их свойства тесно связаны со свойствами последт них. [c.172]

В ТО время как изатин конденсируется с о-фенилендиамином как типичный дикетон, Ы-ацетилизатин претерпевает размыкание кольца, давая Ы-аце-тильное производное (XII) 2-окси-3-(о-аминофенил)хиноксалина (XIII) [561. [c.381]

При конденсации изатина с дикетопиперазином в смеси ацетата натрия с уксусной кислотой и уксусным ангидридом образуется вещество, окрашенное в красный цвет (VI), которое после восстановления и гидролиза смесью иодистоводородной кислоты с красным фосфором дает 2-оксо-1,2,3,4-тетра-гидрохинолин-4-карбоновую кислоту (VII) [523]. [c.171]

Оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновая кислота также получена исходя из изатина , из -розаналоксиндола восстановлением и дальнейшим гидролизом продукта восста-. [c.46]

Изатин, диазоацетон З-Окси-4-бензоил-карбостирил, N2 Zn ij (безводный) в абсолютном эфире, на водяной бане. Выход 48% [480] [c.973]

Изатин, диазофе-нон Трихлоруксусная кислота З-Окси-4-бензоил-карбостирил, N9 Реакции замещения с Ангидрид трихлоруксусной кислоты Zn la в метиловом спирте, 48 н. Выход 56% [480] образованием С—О-связи Zn la (безводный) 90° С, 6 ч, затем 140° С 4 ч. Выход > 80% 202] [c.973]

Группа СО, находящаяся в -положении, более реакционноспособна, чем в а-положении, и может вступать в многочисленные реакции конденсации. С гидроксиламином изатин образует -оксим (изатоксим), а с гидразинами он дает гидразоны. -Кетогруппа взаимодействует нормально с магнийорганическими соединениями, дает реакцию Рефор- [c.651]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология